Reproterol

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Strukturformel
Stereoisomerengemisch – Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Freiname Reproterol
Andere Namen

(RS)-7-(3-{[2-(3,5-Dihydroxyphenyl)-2-hydroxyethyl]amino}propyl)-1,3-dimethyl-3,7-dihydro-1H-purin-2,6-dion (IUPAC)

Summenformel
  • C18H23N5O5 (Reproterol)
  • C18H23N5O5·HCl (Reproterol-Monohydrochlorid)
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 258-956-1
ECHA-InfoCard 100.053.579
PubChem 25654
ChemSpider 23898
DrugBank DB12846
Wikidata Q1292703
Arzneistoffangaben
ATC-Code

R03CC14; R03AK05

Wirkstoffklasse

β2-Sympathomimetika

Eigenschaften
Molare Masse
  • 389,41 g·mol−1 (Reproterol)
  • 425,87 g·mol−1 (Reproterol-Monohydrochlorid)
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

249–250 °C (Reproterol·Monohydrochlorid)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Reproterol ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der β2-Sympathomimetika und wird als Racemat eingesetzt. Als Dosieraerosol oder Injektionslösung verabreicht erweitert es die Bronchien und wird zur Therapie von Asthma bronchiale eingesetzt.

Anwendungsgebiete

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Reproterol wird als Dosieraerosol in Kombination mit Cromoglicinsäure zur Verhütung und Behandlung von Atemnot bei Asthma bei Patienten, die neben einer antientzündlichen Basistherapie zusätzlich eine bronchialerweiternde Therapie benötigen, eingesetzt. Reproterol Injektionslösung wird intravenös gegeben zur kurzfristigen Behandlung eines schweren Asthmaanfalls.

Wirkmechanismus

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Reproterol, dessen Halbwertszeit 1,5 Stunden beträgt, führt als Agonist an den sympathischen β2-Adrenozeptoren zu einer Relaxation (Erschlaffung) der glatten Muskulatur der Bronchien und somit zu einer Verringerung des Atemwiderstands.

Wie bei β2-Sympathomimetika beobachtet wurde, können gelegentlich Nebenwirkungen auf das Herz-Kreislaufsystem (Tachykardie, Herzklopfen) eintreten. Daneben können Zittern, Unruhegefühl und ein Blutzuckeranstieg beobachtet werden.

Wechselwirkungen

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Andere β-Sympathomimetika, Theophyllin und Anticholinergika verstärken die Herz-Kreislauf-Nebenwirkungen von Reproterol. MAO-Hemmer verlangsamen den Abbau von Reproterol.

Reproterol ist chiral, enthält also ein Stereozentrum. Es gibt somit zwei Enantiomere, die (R)-Form und die (S)-Form. Die Handelspräparate enthalten den Arzneistoff als Racemat (1:1-Gemisch der Enantiomere).[4]

Enantiomere von Reproterol

CAS-Nummer: 210710-33-1


CAS-Nummer: 210710-34-2

Eine Synthese für Reproterol, ausgehend von Theophyllin, ist in der Literatur beschrieben.[5]

Sonstige Informationen

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Aufgrund seines Wirkungsmechanismus steht Reproterol auf der Verbotsliste des World Anti Doping Code und ist damit ein nicht erlaubtes Dopingmittel im Sport. Die Einnahme von reproterolhaltigen Medikamenten muss bei der Dopingkontrolle gemeldet werden.

Monopräparate
Bronchospasmin (D)

Kombinationspräparate
Aarane (D), Allergospasmin (D)[6]

Einzelnachweise

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  1. The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 1402.
  2. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. a b Eintrag zu Reproterol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Mai 2014.
  4. Rote Liste 2017 – Arzneimittelverzeichnis für Deutschland (einschließlich EU-Zulassungen und bestimmter Medizinprodukte). 57. Auflage. Rote Liste Service GmbH, Frankfurt am Main 2017, ISBN 978-3-946057-10-9, S. 196.
  5. Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher, Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances. 2 Bände. 4. Auflage. Thieme-Verlag, Stuttgart 2000, ISBN 1-58890-031-2; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.
  6. Rote Liste Online, Stand: August 2009