Kyselina pipekolová
| Kyselina pipekolová | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
| Obecné | |
| Systematický název | Kyselina piperidin-2-karboxylová |
| Sumární vzorec | C6H11NO2 |
| Vzhled | bílá pevná látka[1] |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 535-75-1 |
| EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 223-737-1 |
| PubChem | 849 |
| ChEBI | 17964 |
| SMILES | C1CCNC(C1)C(=O)O |
| InChI | InChI=1S/C6H11NO2/c8-6(9)5-3-1-2-4-7-5/h5,7H,1-4H2,(H,8,9) |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 129,16 g/mol |
| Teplota tání | 264 °C (537 K)[1] |
| Rozpustnost ve vodě | 31,4 g/100 ml[1] |
| Bezpečnost | |
 GHS07 | |
| H-věty | H315 H319 H335[1] |
| P-věty | P261 P264+265 P271 P280 P302+352 P304+340 P305+351+338 P319 P321 P332+317 P337+317 P362+364 P403+233 P405 P501[1] |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Kyselina pipekolová (piperidin-2-karboxylová) je organická sloučenina se vzorcem HNC5H9CO2H, karboxylová kyselina odvozená od piperidinu, jedná se tedy o (nekódovanou) aminokyselinu. Podobně jako většina dalších α-aminokyselin je chirální, častěji se vyskytuje S-stereoizomer.
Biosyntéza této kyseliny začíná u lysinu.[2] Do syntézy se zapojuje protein CRYM, který na sebe váže také hormony štítné žlázy.
V lékařství
[editovat | editovat zdroj]Hromadění kyseliny pipekolové v krvi se označuje jako pipekolová acidémie. Zvýšené množství kyseliny pipekolové je spojeno s některými druhy epilepsie.[3][4]
Výskyt a reakce
[editovat | editovat zdroj]Podobně jako mnohé další aminokyseliny působí kyselina pipekolová jako chelatační činidlo. K jejím komplexům patří mimo jiné Cu(HNC5H9CO2)2(H2O)2.[5]
Kyselina pipekolová byla nalezena v Murchisonském meteoritu.[6] Také se vyskytuje v listech stromů z rodu vonodřev (Myroxylon).[7]
Odkazy
[editovat | editovat zdroj]Reference
[editovat | editovat zdroj]V tomto článku byl použit překlad textu z článku Pipecolic acid na anglické Wikipedii.
- ↑ a b c d e f https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/849
- ↑ Gregory J. Gatto; Michael T. Boyne; Neil L. Kelleher; Christopher T. Walsh. Biosynthesis of Pipecolic Acid by RapL, a Lysine Cyclodeaminase Encoded in the Rapamycin Gene Cluster. Journal of the American Chemical Society. 2006, s. 3838-3847. DOI 10.1021/ja0587603. PMID 16536560.
- ↑ B. Plecko; C. Hikel; G. C. Korenke. Pipecolic acid as a diagnostic marker of pyridoxine-dependent epilepsy. Neuropediatrics. 2005, s. 200-205. DOI 10.1055/s-2005-865727. PMID 15944906.
- ↑ K. Kaminiów; M. Pająk; R. Pająk; J. Paprocka. Pyridoxine-Dependent Epilepsy and Antiquitin Deficiency Resulting in Neonatal-Onset Refractory Seizures. Brain Sciences. 2021, s. 65. DOI 10.3390/brainsci12010065. PMID 35053812.
- ↑ David C. R. Hockless; Renuka C. Mayadunne; S. Bruce Wild. Convenient resolution of (±)-piperidine-2-carboxylic acid ((±)-pipecolic acid) by separation of palladium(II) diastereomers containing orthometallated (S)-(−)-1-[1-(dimethylamino)ethyl]naphthalenes. Tetrahedron: Asymmetry. 1995, s. 3031-3037. DOI 10.1016/0957-4166(95)00400-9.
- ↑ Keith A. Kvenholden; James G. Lawless; Cyril Ponnamperuma. Nonprotein Amino Acids in the Murchison Meteorite. Proceedings of the National Academy of Sciences. 1971, s. 486-490. DOI 10.1073/pnas.68.2.486. PMID 16591908. Bibcode 1971PNAS...68..486K.
- ↑ G. C. Kite; D. Cardoso; G. P. Lewis; C. E. Zartman; L. P. de Queiroz; N. C. Veitch. Monomethyl ethers of 4,5-dihydroxypipecolic acid from Petaladenium urceoliferum: Enigmatic chemistry of an enigmatic legume. Phytochemistry. 2015, s. 198-202. DOI 10.1016/j.phytochem.2015.02.026. PMID 25817832.
Související články
[editovat | editovat zdroj]Externí odkazy
[editovat | editovat zdroj]
Obrázky, zvuky či videa k tématu kyselina pipekolová na Wikimedia Commons
