Difenylamin
| Difenylamin | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
 Model molekuly | |
| Obecné | |
| Systematický název | difenylamin |
| Ostatní názvy | N-fenylanilin |
| Sumární vzorec | C12H11N |
| Vzhled | hnědá pevná látka[1] |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 122-39-4 |
| EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 204-539-4 |
| PubChem | 11487 |
| ChEBI | 4640 |
| SMILES | c1ccc(cc1)Nc2ccccc2 |
| InChI | InChI=1S/C12H11N/c1-3-7-11(8-4-1)13-12-9-5-2-6-10-12/h1-10,13H |
| Číslo RTECS | JJ7800000 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 169,22 g/mol |
| Teplota tání | 53 °C (326 K)[1] |
| Teplota varu | 302 °C (575 K)[1] |
| Hustota | 1,16 g/cm3 (20 °C) 1,068 g/cm3 (61 °C)[1] |
| Rozpustnost ve vodě | nerozpustný[1] |
| Rozpustnost v polárních rozpouštědlech | rozpustný v acetonu, ethanolu, propanolu, pyridinu, a chloroformu[1] |
| Rozpustnost v nepolárních rozpouštědlech | rozpustný v benzenu, tetrachlormethanu, a sirouhlíku[1] |
| Tlak páry | 0,09 Pa[1] |
| Ionizační energie | 7,40 eV[1] |
| Povrchové napětí | 39,3 mN/m (60 °C)[1] |
| Termodynamické vlastnosti | |
| Standardní molární spalná entalpie ΔH°sp | 6,41 MJ/mol[1] |
| Bezpečnost | |
 GHS06  GHS07  GHS08  GHS09 | |
| H-věty | H301 H311 H319 H331 H373 H400 H410[1] |
| P-věty | P260 P261 P262 P264+265 P270 P271 P273 P280 P301+316 P302+352 P304+340 P305+351+338 P316 P319 P321 P330 P337+317 P361+364 P391 P403+233 P405 P501[1] |
| Teplota vzplanutí | 153 °C (426 K)[1] |
| Teplota vznícení | 634 °C (907 K)[1] |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Difenylamin je organická sloučenina se vzorcem (C6H5)2NH, derivát anilinu, obsahující aminovou skupinu, na kterou jsou navázány dva fenyly. Čistá látka je bezbarvá, ale prodávané vzorky bývají často zoxidovanými nečistotami zbarveny do žluta.[2] Difenylamin se rozpouští v mnoha běžných organických rozpouštědlech a je také rozpustný ve vodě.[3]
Difenylamin se převážně využívá pro své antioxidační vlastnosti, v barvách a mořidlech, a jako fungicid a anthelmintikum.[4]
Výroba a reakce
[editovat | editovat zdroj]Difenylamin se vyrábí tepelnou deaminací anilinu za přítomnosti oxidů jako katalyzátorů:
2 C6H5NH2 → (C6H5)2NH + NH3
Jedná se o slabou zásadu, s Kb 10−14, se silnými kyselinami vytváří soli, například působením kyseliny sírové vzniká hydrogensíran [(C6H5)2NH2]+[HSO4]−, bílý až nažloutlý prášek s teplotou tání 123-125 °C.[5]
Difenylamin lze použít k cyklizačním reakcím; se sírou tvoří fenothiazin, látku používanou na výrobu léčiv.[6]
(C6H5)2NH + 2 S → S(C6H4)2NH + H2S
Reakcí s jodem vzniká dehydrogenací karbazol a uvolňuje se jodovodík:
- (C6H5)2NH + I2 → (C6H4)2NH + 2 HI
Arylační reakcí s jodbenzenem vzniká trifenylamin.[7]
Použití
[editovat | editovat zdroj]Test na DNA
[editovat | editovat zdroj]Discheův test využívá difenylamin k určení přítomnosti DNA a může sloužit k odlišení DNA od RNA.
- ↑ a b c d e f g h i j k l m n o p https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/11487
- ↑ P. F. Vogt, J. J. Gerulis, "Amines, Aromatic", Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry 2005, Wiley-VCH, Weinheim DOI:10.1002/14356007.a02_037
- ↑ Conclusion on the peer review of the pesticide risk assessment of the active substance diphenylamine. EFSA Journal. 2012-01-25, s. 2486. DOI 10.2903/j.efsa.2012.2486.
- ↑ S. Safe; O. Hutzinger; J. F. S. Crocker; S. C. Digout. Identification of toxic impurities in commercial Diphenylamine. Bulletin of Environmental Contamination and Toxicologyl. 1977, s. 204-207. Dostupné online. DOI 10.1007/BF01685551. PMID 843636. Bibcode 1977BuECT..17..204S.
- ↑ The Merck Index, 10th Ed., (1983), p.485,
- ↑ T. Kahl, K.-W. Schröder, F. R. Lawrence, W. J. Marshall, Hartmut Höke, Rudolf Jäckh, "Aniline", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH: Weinheim DOI:10.1002/14356007.a02_303
- ↑ F. D. HAGER. Triphenylamine. Org. Synth.. 1941. Dostupné online.; Coll. Vol.. S. 544.