萘钠
| 萘钠 | |
|---|---|
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| IUPAC名 Sodium naphthalenide | |
| 系统名 Sodium naphthalen-1-ide | |
| 识别 | |
| CAS号 | 3481-12-7 
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| PubChem | 11829632 |
| ChemSpider | 10004279 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | NCVIXNVCXNGGBW-UHFFFAOYAJ |
| EINECS | 222-460-3 |
| 性质 | |
| 化学式 | C10H8Na |
| 摩尔质量 | 151.16 g·mol−1 |
| 相关物质 | |
| 其他阴离子 | 环戊二烯基钠 |
| 其他阳离子 | 萘锂 |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
萘钠是一种有机盐，化学式为NaC10H8/ C10H8Na，离子化学式为Na+C10H8−。在实验室研究中，它被用作有机化学、有机金属化学和无机化学合成中的还原剂。尚未制得固体，一般是现配现用[1]。
制备及特性
[编辑]可以通过在醚溶剂（通常为四氢呋喃或二甲氧基乙烷）中搅拌碱金属与萘制得相应的萘基化合物。得到的盐是深绿色的[2][3][4]。阴离子的电子顺磁共振信号（g约为2.0）非常强烈，与标准氢电极相比，还原电势约为-2.5 V。深绿色是因为它的波长集中在463至735 nm[1]。
萘钠可以进一步和金属钠反应：[5]
- NaC10H8 + Na → Na2C10H8
阴离子是强碱性的，与和水类似的质子源反应就是一种典型的降解途径。它们在反应中提供了二个氢原子：
- 2 NaC10H8 + 2 H2O → C10H10 + C10H8 + 2 NaOH
相关试剂
[编辑]对于一些合成操作，萘钠还原性太强（电负性太大），这种情况下应选择更温和的还原剂。环越大，还原剂越温和。苊钠就较温和（0.75 V）。
参考
[编辑]- ^ 1.0 1.1 N. G. Connelly and W. E. Geiger, "Chemical Redox Agents for Organometallic Chemistry", Chem. Rev. 1996, 96, 877-910. doi:10.1021/cr940053x
- ^ Corey, E. J.; Gross, Andrew W. (1993). "tert-Butyl-tert-octylamine". Org. Synth.; Coll. Vol. 8: 93.
- ^ Cotton, F. Albert; Wilkinson, Geoffrey, Advanced Inorganic Chemistry 5th, New York: Wiley-Interscience: 139, 1988, ISBN 0-471-84997-9
- ^ Greenwood, Norman N.; Earnshaw, A. Chemistry of the Elements. Oxford: Pergamon. 1984: 111. ISBN 0-08-022057-6.
- ^ 宋礼成, 王佰全. 《金属有机化学原理及应用》. 高等教育出版社, 2012.10. 第三章 碱金属有机化合物. p77-78. (5)与不饱和体系加成法