羟基醛：修订间差异
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当两个醛分子反应形成羟醛（β-羟基醛）时，羟醛通常会因不稳定产生二级化合物。<ref name=":0"></ref>二级化合物可以是二醇、不饱和醛或不饱和醇。<ref name=":0" />羟醛中的3-羟基丁醛是喹哪啶的前体化合物，喹哪啶则是染料喹啉黄SS的前体。<ref name=":0" /> |
当两个醛分子反应形成羟醛（β-羟基醛）时，羟醛通常会因不稳定产生二级化合物。<ref name=":0"></ref>二级化合物可以是二醇、不饱和醛或不饱和醇。<ref name=":0" />羟醛中的3-羟基丁醛是喹哪啶的前体化合物，喹哪啶则是染料喹啉黄SS的前体。<ref name=":0" /> |
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羟醛还可用作合成[[天然产物]]和[[药物]]的中间体。<ref name=":1">{{Cite journal |last=Schetter |first=Bernd |last2=Mahrwald |first2=Rainer |date=2006 |title=Modern aldol methods for the total synthesis of polyketides |journal=Angewandte Chemie International Edition |volume=45 |issue=45 |page=7506–25 |doi=10.1002/anie.200602780 |pmid=17103481}}</ref><ref>{{Cite journal |last=Ghosh |first=Arun K. |last2=Dawson |first2=Zachary L. |date=2009 |title=Synthesis of Bioactive Natural Products by Asymmetric syn- and anti-Aldol Reactions |journal=Synthesis |volume=2009 |issue=17 |page=2992–3002 |doi=10.1055/s-0029-1216941 |pmc=6233898 |pmid=30443084 |via=Thieme}}</ref>用于治疗[[流感]]的抗病毒药物[[奥司他韦]]的合成路线，涉及羟醛反应。<ref>{{Cite journal |last=Ko |first=Ji S. |last2=Keum |first2=Ji E. |last3=Ko |first3=Soo Y. |date=15 October 2010 |title=A synthesis of oseltamivir (Tamiflu) starting from D-mannitol |url=https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/20866058/ |journal=J Org Chem |volume=75 |issue=20 |page=7006–9 |doi=10.1021/jo101517g |pmid=20866058 |via=National Library Of Medicine |access-date=2023-06-04 |archive-date=2023-04-20 |archive-url=https://web.archive.org/web/20230420003025/https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/20866058/ |dead-url=no }}</ref> |
羟醛还可用作合成[[天然产物]]和[[药物]]的中间体。<ref name=":1">{{Cite journal |last=Schetter |first=Bernd |last2=Mahrwald |first2=Rainer |date=2006 |title=Modern aldol methods for the total synthesis of polyketides |journal=Angewandte Chemie International Edition |volume=45 |issue=45 |page=7506–25 |doi=10.1002/anie.200602780 |pmid=17103481}}</ref><ref>{{Cite journal |last=Ghosh |first=Arun K. |last2=Dawson |first2=Zachary L. |date=2009 |title=Synthesis of Bioactive Natural Products by Asymmetric syn- and anti-Aldol Reactions |url=https://archive.org/details/sim_synthesis_2009-09-01_17/page/n176 |journal=Synthesis |volume=2009 |issue=17 |page=2992–3002 |doi=10.1055/s-0029-1216941 |pmc=6233898 |pmid=30443084 |via=Thieme}}</ref>用于治疗[[流感]]的抗病毒药物[[奥司他韦]]的合成路线，涉及羟醛反应。<ref>{{Cite journal |last=Ko |first=Ji S. |last2=Keum |first2=Ji E. |last3=Ko |first3=Soo Y. |date=15 October 2010 |title=A synthesis of oseltamivir (Tamiflu) starting from D-mannitol |url=https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/20866058/ |journal=J Org Chem |volume=75 |issue=20 |page=7006–9 |doi=10.1021/jo101517g |pmid=20866058 |via=National Library Of Medicine |access-date=2023-06-04 |archive-date=2023-04-20 |archive-url=https://web.archive.org/web/20230420003025/https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/20866058/ |dead-url=no }}</ref> |
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羟醛的结构片段通常存在于天然产物[[聚酮|聚酮化合物]]中，其可用于制造抗生素。<ref name=":1"></ref> |
羟醛的结构片段通常存在于天然产物[[聚酮|聚酮化合物]]中，其可用于制造抗生素。<ref name=":1"></ref> |
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2024年12月18日 (三) 06:20的最新版本
在有机化学中，羟基醛（英文：Aldol，简称：羟醛）是一种由3-羟基酮或3-羟基醛组成的结构片段。由3-羟基酮构成的羟基酮称为β-羟基酮，由3-羟基醛构成的羟醛称为β-羟基醛。术语“羟醛”一般可指3-羟基丁醛。[1][2]
合成与反应
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羟醛通常是羟醛加成的产物，即两个醛通过缩合反应的产物。[1]醛醇的立体选择性合成是不对称合成的一个活跃领域。
羟醛可发生的化学反应主要为一类反应，即脱水反应：
- RC(O)CH 2 CH(OH)R' → RC(O)CH=CHR' + H 2 O
应用
[编辑]当两个醛分子反应形成羟醛（β-羟基醛）时，羟醛通常会因不稳定产生二级化合物。[1]二级化合物可以是二醇、不饱和醛或不饱和醇。[1]羟醛中的3-羟基丁醛是喹哪啶的前体化合物，喹哪啶则是染料喹啉黄SS的前体。[1]
羟醛还可用作合成天然产物和药物的中间体。[3][4]用于治疗流感的抗病毒药物奥司他韦的合成路线，涉及羟醛反应。[5]
羟醛的结构片段通常存在于天然产物聚酮化合物中，其可用于制造抗生素。[3]
参考
[编辑]- ^ 1.0 1.1 1.2 1.3 1.4 Kohlpainter, Christian; Schulte, Markus; Falbe, Jürgen; Lappe, Peter; Weber, Jürgen; Frey, Guido D. Aldehydes, Aliphatic. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 15 January 2013, (7) [1 April 2023]. ISBN 9783527303854. doi:10.1002/14356007.a01_321.pub3. （原始内容存档于2023-04-01） –通过Wiley Online Library.
- ^ PubChem. CID 21282929. National Center for Biotechnology Information. [2023-04-15]. （原始内容存档于2023-04-16） （英语）.
- ^ 3.0 3.1 Schetter, Bernd; Mahrwald, Rainer. Modern aldol methods for the total synthesis of polyketides. Angewandte Chemie International Edition. 2006, 45 (45): 7506–25. PMID 17103481. doi:10.1002/anie.200602780.
- ^ Ghosh, Arun K.; Dawson, Zachary L. Synthesis of Bioactive Natural Products by Asymmetric syn- and anti-Aldol Reactions. Synthesis. 2009, 2009 (17): 2992–3002. PMC 6233898
. PMID 30443084. doi:10.1055/s-0029-1216941 –通过Thieme.
- ^ Ko, Ji S.; Keum, Ji E.; Ko, Soo Y. A synthesis of oseltamivir (Tamiflu) starting from D-mannitol. J Org Chem. 15 October 2010, 75 (20): 7006–9 [2023-06-04]. PMID 20866058. doi:10.1021/jo101517g. （原始内容存档于2023-04-20） –通过National Library Of Medicine.
- ^ Zhang, Yanping; Mu, Hongliang; Pan, Li; Wang, Xuling; Li, Yuesheng. Robust Bulky [P,O] Neutral Nickel Catalysts for Copolymerization of Ethylene with Polar Vinyl Monomers. ACS Catal. 21 May 2018, 8 (7): 5963–5976. doi:10.1021/acscatal.8b01088 –通过ACS Publications.
