乙酰辅酶A

乙酰辅酶A
	IUPAC名; S-[2-[3-[[(2R)-4-[[[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxy-3-phosphonooxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxy-2-hydroxy-3,3-dimethylbutanoyl]amino]propanoylamino]ethyl] ethanethioate
识别
CAS号	72-89-9
PubChem	444493
ChemSpider	392413
SMILES	O=C(SCCNC(=O)CCNC(=O)[C@H](O)C(C)(C)COP(=O)(O)OP(=O)(O)OC[C@H]3O[C@@H](n2cnc1c(ncnc12)N)[C@H](O)[C@@H]3OP(=O)(O)O)C;
InChI	1/C23H38N7O17P3S/c1-12(31)51-7-6-25-14(32)4-5-26-21(35)18(34)23(2,3)9-44-50(41,42)47-49(39,40)43-8-13-17(46-48(36,37)38)16(33)22(45-13)30-11-29-15-19(24)27-10-28-20(15)30/h10-11,13,16-18,22,33-34H,4-9H2,1-3H3,(H,25,32)(H,26,35)(H,39,40)(H,41,42)(H2,24,27,28)(H2,36,37,38)/t13-,16-,17-,18+,22-/m1/s1;
InChIKey	ZSLZBFCDCINBPY-ZSJPKINUBJ
ChEBI	15351
MeSH	Acetyl+Coenzyme+A
性质
化学式	C23H38N7O17P3S
摩尔质量	809.57 g/mol g·mol⁻¹
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

乙酰辅酶A^[1]（英語：acetyl-CoA）是活化了的乙酸，由乙酰基（CH₃CO-）与辅酶A的巯基以高能的硫酯键相連，不以氧相連形成酯類的原因是酯類較為穩定，難以進一步代謝。乙醯輔酶A是脂肪酸的β-氧化及糖酵解后产生的丙酮酸脱羧後的产物。乙酰辅酶A名称中的“A”并非区分于“B”，而是指代“乙酸的活化（Activation of Acetate）”。^[2]

在三羧酸循环的第一步，乙酰基转移到草酰乙酸中，生成柠檬酸，因此這個循環也稱作「柠檬酸循环」。

生化意义

乙醯輔酶A是人体内重要的化学物质。首先，它是丙酮酸脱羧、脂肪酸β-氧化的產物。當丙酮酸激進入粒線體的基質後，它會被丙酮酸脱氫酶複合體轉化為乙醯輔酶A，因為在此過程中，丙酮酸會被氧化（氫原子转移到NAD⁺生成NADH）及其羧基会以二氧化碳的形式離開，故此過程被稱為「丙酮酸脱羧」。其次，它是脂肪酸合成、膽固醇合成和生酮作用的碳来源。同时，乙醯輔酶A也是细胞核中的組蛋白乙酰化修飾的乙醯基供體。三大營養物質（醣、脂肪、蛋白质）的彻底氧化殊途同归，都会生成乙酰辅酶A以进入三羧酸循环。

参见

外部連結

檸檬酸循環（citric acid cycle, TCA cycle）（页面存档备份，存于互联网档案馆）
结构
模型

^ 「酰」，拼音：xiān，注音：ㄒㄧㄢ
^ Lane, Nick. Transformer: the deep chemistry of life and death. New York: W. W. Norton. 2022. ISBN 978-0-393-65148-5. 缺少或|title=为空 (帮助)

[1] 「酰」，拼音：xiān，注音：ㄒㄧㄢ

[2] Lane, Nick. Transformer: the deep chemistry of life and death. New York: W. W. Norton. 2022. ISBN 978-0-393-65148-5. 缺少或|title=为空 (帮助)

[1]

[2]

乙酰辅酶A



IUPAC名 S-[2-[3-[[(2R)-4-[[[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxy-3-phosphonooxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxy-2-hydroxy-3,3-dimethylbutanoyl]amino]propanoylamino]ethyl] ethanethioate
识别
CAS号	72-89-9 ^Y
PubChem	444493
ChemSpider	392413
SMILES	O=C(SCCNC(=O)CCNC(=O)[C@H](O)C(C)(C)COP(=O)(O)OP(=O)(O)OC[C@H]3O[C@@H](n2cnc1c(ncnc12)N)[C@H](O)[C@@H]3OP(=O)(O)O)C
InChI	1/C23H38N7O17P3S/c1-12(31)51-7-6-25-14(32)4-5-26-21(35)18(34)23(2,3)9-44-50(41,42)47-49(39,40)43-8-13-17(46-48(36,37)38)16(33)22(45-13)30-11-29-15-19(24)27-10-28-20(15)30/h10-11,13,16-18,22,33-34H,4-9H2,1-3H3,(H,25,32)(H,26,35)(H,39,40)(H,41,42)(H2,24,27,28)(H2,36,37,38)/t13-,16-,17-,18+,22-/m1/s1
InChIKey	ZSLZBFCDCINBPY-ZSJPKINUBJ
ChEBI	15351
MeSH	Acetyl+Coenzyme+A
性质
化学式	C₂₃H₃₈N₇O₁₇P₃S
摩尔质量	809.57 g/mol g·mol⁻¹
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。