谷氨酸

「Glutamic acid」的各地常用名稱
「Glutamic acid」的各地常用名稱
中国大陸	谷氨酸
臺灣	麩胺酸
港澳	谷氨酸

谷氨酸
	IUPAC名; Glutamic acid ; 2-Aminopentanedioic acid ; 2-氨基戊二酸
缩写	Glu, E
识别
CAS号	56-86-0（(L isomer)） ; 617-65-2（(D/L racemate)）
ChemSpider	591
SMILES	OC(=O)CCC(N)C(=O)O;
InChI	1/C5H9NO4/c6-3(5(9)10)1-2-4(7)8/h3H,1-2,6H2,(H,7,8)(H,9,10);
InChIKey	WHUUTDBJXJRKMK-UHFFFAOYAD
ChEBI	18237
KEGG	D0434
性质
化学式	C5H9NO4
摩尔质量	147.13 g·mol⁻¹
熔点	247~249 ℃
溶解性（水）	8.57 g/L
溶解性	乙醇: 350 μg/100 g (25 °C)
pKa	2.10, 4.07, 9.47
磁化率	−78.5·10−6 cm3/mol
危险性
	GHS危险性符号;
GHS提示词	Warning
H-术语	H315, H319, H335
P-术语	P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405
NFPA 704	1 2 0
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

谷氨酸（英語：Glutamic acid）（符號 Glu或E^[4]，陰離子形式稱為谷氨酸 glutamate），学名α-氨基戊二酸，是一種 α-氨基酸，幾乎所有生物都在蛋白質的生物合成中使用它。谷氨酸是组成生物体内各种蛋白质的20種氨基酸之一。它是人類的非必需氨基酸，這意味著人體可以合成足夠的營養素來供其使用。它也是脊椎動物神經系統中最豐富的興奮性神經傳導物質。它是 GABA 能神經元中合成抑制性γ-氨基丁酸 (GABA) 的前體。

其分子式為C
5H
9NO
4。谷氨酸以兩種旋光異構體形式存在；右旋L型通常是透過麩質水解或從甜菜糖生產廢水或發酵中獲得的^[5]。其分子結構可理想化為HOOC−CH(NH
2)−(CH
2)₂−COOH，具有兩個羧基-COOH和一個氨基−NH
2。

歷史

儘管谷氨酸和其他氨基酸天然存在於許多食物中，但直到 20 世紀初才透過科學手段鑑定出其風味貢獻。這種物質是由德國化學家 Karl Heinrich Ritthausen 於 1866 年發現並鑑定的，他用硫酸處理了小麥麩質（因此得名 gluten）^[6]。 1908年，日本東京帝國大學研究員池田菊苗鑑定出大量海帶湯蒸發後留下的棕色結晶是谷氨酸。這些晶體在品嚐時，重現了他在許多食物中發現的不可言喻但不可否認的味道，尤其是在海藻中。池田教授將這種味道稱為鮮味（umami）。隨後，他獲得了大規模生產谷氨酸結晶鹽、味精（麩胺酸鈉, Monosodium glutamate, MSG）的方法的專利^[7]^[8]。

化學

電離

谷氨酸單陰離子。.

當谷氨酸溶於水時，胺基(−NH
2)可能獲得質子(H+
)，和/或羧基可能會失去質子，這取決於介質的酸度。

在足夠酸性的環境中，兩個羧基都被質子化，分子變成帶有單一正電荷的陽離子，HOOC−CH(NH+
3)−(CH
2)₂−COOH.^[9]

在pH值約2.5至4.1之間時，^[9] 更接近胺的羧酸通常會失去一個質子，酸變成中性的兩性離子，⁻OOC−CH(NH+
3)−(CH
2)₂−COOH。這也是結晶固態化合物的形式。^[10]^[11]質子化狀態的改變是逐漸進行的；在pH值為2.10時，兩種形式的濃度相等。^[12]

光學異構現象

谷氨酸是手性的；存在兩種鏡像对映异构體：d(−) 和 l(+)。 l型在自然界中更廣泛存在，但d型出現在一些特殊的環境中，例如細菌的莢膜和細菌的細胞壁（通過谷氨酸消旋酶（英语：Glutamate racemase）從l型產生它）和哺乳動物的肝臟.^[13]^[14]

合成

生物合成

反应物		产物	酶
谷氨酰胺 + H₂O	→	Glu + NH₃	GLS, GLS2
NAcGlu + H₂O	→	Glu + 乙酸盐	N-Acetyl-glutamate synthase
α-Ketoglutarate + 烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸H + NH₄⁺	→	Glu + 烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸⁺ + H₂O	GLUD1, GLUD2^[15]
α-Ketoglutarate + α-amino acid	→	Glu + α-keto acid	Transaminase
1-Pyrroline-5-carboxylate + NAD⁺ + H₂O	→	Glu + NADH	ALDH4A1
N-Formimino-L-glutamate + FH₄	→	Glu + 5-formimino-FH₄	FTCD
NAAG	→	Glu + NAA	GCPII

工業合成

谷氨酸是胺基酸中生產規模最大的，2006年估計年產量約150萬噸。^[16]

谷氨酸的生物重要性

谷氨酸是动物体内中枢神经系统的一种重要的兴奋性神经递质。它的特异性受体有三大类：AMPA（α-氨基-3-羟基-5-甲基-4-异唑丙酸），NMDA（N-甲基-D-天冬氨酸）和卡英酸（Kainate，红藻氨酸／海人藻酸）。
谷氨酸，在醫學上主要用於治療肝性昏迷，還用於改善兒童智力發育；食品工業上，味精是常用的增鮮劑，其主要成分是谷氨酸鈉鹽。
加工食品常含有人工抽取的谷氨酸，在食物包裝上以不同名稱列出。有研究^{[來源請求]}指出會影響新陳代謝，增加肥胖的機會，甚至影響其他身體機能。

功能與用途

代謝

谷氨酸是細胞代謝中的關鍵化合物。在人類中，膳食蛋白質經由消化分解成氨基酸，氨基酸作為體內其他功能作用的代謝燃料。氨基酸降解的關鍵過程是转氨基作用，其中氨基酸的氨基轉移為 α-酮酸，通常由轉氨酶催化。

参见

參考文獻

^ L-Glutamic acid. National Library of Medicine. [24 June 2023]. （原始内容存档于2023-10-06）.
^ Belitz, H.-D.; Grosch, Werner; Schieberle, Peter. Food Chemistry. Springer. 2009-02-27. ISBN 978-3540699330.
^ Amino Acid Structures. cem.msu.edu. （原始内容存档于1998-02-11）.
^ Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides. IUPAC-IUB Joint Commission on Biochemical Nomenclature. 1983 [2018-03-05]. （原始内容存档于2017-08-29）.
^ Webster's Third New International Dictionary of the English Language Unabridged, Third Edition, 1971.
^ R. H. A. Plimmer. R. H. A. Plimmer; F. G. Hopkins , 编. The Chemical Constitution of the Protein. Monographs on biochemistry. Part I. Analysis 2nd. London: Longmans, Green and Co. 1912: 114 [1908] [June 3, 2012].
^ Renton, Alex. If MSG is so bad for you, why doesn't everyone in Asia have a headache?. The Guardian. 2005-07-10 [2008-11-21]. （原始内容存档于2008-10-12）.
^ Kikunae Ikeda Sodium Glutamate. Japan Patent Office. 2002-10-07 [2008-11-21]. （原始内容存档于2007-10-28）.
^ ^9.0 ^9.1 Albert Neuberger (1936), "Dissociation constants and structures of glutamic acid and its esters". Biochemical Journal, volume 30, issue 11, article CCXCIII, pp. 2085–2094. PMC 1263308 .
^ Rodante, F.; Marrosu, G. Thermodynamics of the second proton dissociation processes of nine α-amino-acids and the third ionization processes of glutamic acid, aspartic acid and tyrosine. Thermochimica Acta. 1989, 141: 297–303. Bibcode:1989TcAc..141..297R. doi:10.1016/0040-6031(89)87065-0.
^ Lehmann, Mogens S.; Koetzle, Thomas F.; Hamilton, Walter C. Precision neutron diffraction structure determination of protein and nucleic acid components. VIII: the crystal and molecular structure of the β-form of the amino acidl-glutamic acid. Journal of Crystal and Molecular Structure. 1972, 2 (5): 225–233. Bibcode:1972JCCry...2..225L. S2CID 93590487. doi:10.1007/BF01246639.
^ 引用错误：没有为名为ionpH的参考文献提供内容
^ National Center for Biotechnology Information, "D-glutamate". PubChem Compound Database, CID=23327. Accessed 2017-02-17.
^ Liu, L.; Yoshimura, T.; Endo, K.; Kishimoto, K.; Fuchikami, Y.; Manning, J. M.; Esaki, N.; Soda, K. Compensation for {{{2}}}-glutamate auxotrophy of Escherichia coli WM335 by {{{2}}}-amino acid aminotransferase gene and regulation of murI expression. Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry. 1998, 62 (1): 193–195. PMID 9501533. doi:10.1271/bbb.62.193  .
^ Grabowska, A.; Nowicki, M.; Kwinta, J. Glutamate dehydrogenase of the germinating triticale seeds: Gene expression, activity distribution and kinetic characteristics. Acta Physiologiae Plantarum. 2011, 33 (5): 1981–1990. doi:10.1007/s11738-011-0801-1  .
^ Alvise Perosa; Fulvio Zecchini. Methods and Reagents for Green Chemistry: An Introduction. John Wiley & Sons. 2007: 25. ISBN 978-0-470-12407-9.

[NLM-1] L-Glutamic acid. National Library of Medicine. [24 June 2023]. （原始内容存档于2023-10-06）.

[2] Belitz, H.-D.; Grosch, Werner; Schieberle, Peter. Food Chemistry. Springer. 2009-02-27. ISBN 978-3540699330.

[3] Amino Acid Structures. cem.msu.edu. （原始内容存档于1998-02-11）.

[4] Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides. IUPAC-IUB Joint Commission on Biochemical Nomenclature. 1983 [2018-03-05]. （原始内容存档于2017-08-29）.

[Web1-5] Webster's Third New International Dictionary of the English Language Unabridged, Third Edition, 1971.

[6] R. H. A. Plimmer. R. H. A. Plimmer; F. G. Hopkins , 编. The Chemical Constitution of the Protein. Monographs on biochemistry. Part I. Analysis 2nd. London: Longmans, Green and Co. 1912: 114 [1908] [June 3, 2012].

[guardian-7] Renton, Alex. If MSG is so bad for you, why doesn't everyone in Asia have a headache?. The Guardian. 2005-07-10 [2008-11-21]. （原始内容存档于2008-10-12）.

[8] Kikunae Ikeda Sodium Glutamate. Japan Patent Office. 2002-10-07 [2008-11-21]. （原始内容存档于2007-10-28）.

[neub-9] 9.0 ^9.1 Albert Neuberger (1936), "Dissociation constants and structures of glutamic acid and its esters". Biochemical Journal, volume 30, issue 11, article CCXCIII, pp. 2085–2094. PMC 1263308 .

[roda-10] Rodante, F.; Marrosu, G. Thermodynamics of the second proton dissociation processes of nine α-amino-acids and the third ionization processes of glutamic acid, aspartic acid and tyrosine. Thermochimica Acta. 1989, 141: 297–303. Bibcode:1989TcAc..141..297R. doi:10.1016/0040-6031(89)87065-0.

[cryst-11] Lehmann, Mogens S.; Koetzle, Thomas F.; Hamilton, Walter C. Precision neutron diffraction structure determination of protein and nucleic acid components. VIII: the crystal and molecular structure of the β-form of the amino acidl-glutamic acid. Journal of Crystal and Molecular Structure. 1972, 2 (5): 225–233. Bibcode:1972JCCry...2..225L. S2CID 93590487. doi:10.1007/BF01246639.

[ionpH-12] 引用错误：没有为名为ionpH的参考文献提供内容

[Dglut-13] National Center for Biotechnology Information, "D-glutamate". PubChem Compound Database, CID=23327. Accessed 2017-02-17.

[DgEcoli-14] Liu, L.; Yoshimura, T.; Endo, K.; Kishimoto, K.; Fuchikami, Y.; Manning, J. M.; Esaki, N.; Soda, K. Compensation for {{{2}}}-glutamate auxotrophy of Escherichia coli WM335 by {{{2}}}-amino acid aminotransferase gene and regulation of murI expression. Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry. 1998, 62 (1): 193–195. PMID 9501533. doi:10.1271/bbb.62.193  .

[springerlink-15] Grabowska, A.; Nowicki, M.; Kwinta, J. Glutamate dehydrogenase of the germinating triticale seeds: Gene expression, activity distribution and kinetic characteristics. Acta Physiologiae Plantarum. 2011, 33 (5): 1981–1990. doi:10.1007/s11738-011-0801-1  .

[PerosaZecchini2007-16] Alvise Perosa; Fulvio Zecchini. Methods and Reagents for Green Chemistry: An Introduction. John Wiley & Sons. 2007: 25. ISBN 978-0-470-12407-9.

[4]

[1]

[2]

[3]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]

谷氨酸




IUPAC名 Glutamic acid 2-Aminopentanedioic acid 2-氨基戊二酸
缩写	Glu, E
识别
CAS号	56-86-0（(L isomer)） ^N 617-65-2（(D/L racemate)） ^N
ChemSpider	591
SMILES	OC(=O)CCC(N)C(=O)O
InChI	1/C5H9NO4/c6-3(5(9)10)1-2-4(7)8/h3H,1-2,6H2,(H,7,8)(H,9,10)
InChIKey	WHUUTDBJXJRKMK-UHFFFAOYAD
ChEBI	18237
KEGG	D0434
性质
化学式	C₅H₉NO₄
摩尔质量	147.13 g·mol⁻¹
熔点	247~249 ℃
溶解性（水）	8.57 g/L ^[1]
溶解性	乙醇: 350 μg/100 g (25 °C)^[2]
pK_a	2.10, 4.07, 9.47^[3]
磁化率	−78.5·10⁻⁶ cm³/mol
危险性
GHS危险性符号
GHS提示词	Warning
H-术语	H315, H319, H335
P-术语	P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405
NFPA 704	1 2 0
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。