테트라히드로폴산

Tetrahydrofolic acid
테트라히드로프랑과 혼동하지 마세요
테트라히드로폴산
Skeletal formula of tetrahydrofolic acid
Space-filling model of the tetrahydrofolic acid molecule
이름
우선 IUPAC 이름
(2S)-2-[(4-[(6Ω)-2-아미노-4-옥소-1,4,5,6,7,8-헥사히드로프테리딘-6-일]메틸}아미노)벤조아미도]펜탄디오산
식별자
3D 모델(JSmol)
3 DMet
101189
체비
켐스파이더
드러그뱅크
ECHA 정보 카드 100.004.711 Edit this at Wikidata
케그
메쉬 5,6,7,8-테트라히드로폴리+프로세서
유니
  • InChI=1S/C19H23N7O6/c20-19-25-15-14(17)26-19)23-11(8-22-15)7-21-10-3-1-9(2-4-10)16(29)24-12(1831)-6-134(28)
    키: MSTNYGQPCMXVAQ-KIYNQFGBSA-N checkY
  • InChI=1/C19H23N7O6/c20-19-25-14(17)26-19)23-11(8-22-15)7-21-10-3-1-9(2-4-10)16(29)24-12(31)-325-13-284h
    키: MSTNYGQPCMXVAQ-KIYNQFGBBC
  • O=C(O)[C@@H](NC(=O)c1cc(cc1)NCC3N/C2=C(/N/C(=N\C2=O)N)NC3)CC(=O)o
특성.
채널192376
몰 질량 445.43g/표준
녹는점 250 °C (482 °F, 523 K)
0.27g/L
산도(pKa) 3.51
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

테트라히드로폴산(THFA) 또는 테트라히드로폴산은 엽산 유도체이다.

대사

인간합성

디히드로폴산으로부터 디히드로폴산 환원효소에 의해 테트라히드로폴산을 생성한다.이 반응은 메토트렉세이트에 [1]의해 억제된다.

세린히드록시메틸전달효소에 의해 5,10-메틸렌테트라히드로폴산염으로 변환된다.

세균합성

많은 박테리아는 디히드로프로에이트 합성효소를 사용하여 인간의 기능이 없는 분자인 디히드로프로에이트를 생산한다.이것은 PABA 전구체와 경쟁하는 술폰아미드 항생제의 유용한 표적을 만든다.

테트라하이드로폴산염과 항대사물의 경로

기능들

테트라히드로폴산은 많은 반응, 특히 아미노산과 핵산의 합성(또는 동화)에서 보조인자이다.또한 단일 탄소 부분, 즉 메틸, 메틸렌, 메테닐, 포르밀 또는 포름미노와 같은 탄소 원자를 포함하는 그룹의 캐리어 분자로서의 역할을 한다.10-포르밀테트라히드로폴산염과 같은 단일 탄소 부분과 결합하면 탄소 원자 1개를 가진 그룹의 공여체 역할을 한다.테트라히드로폴레이트는 다른 과정에서 생성된 포름알데히드를 분리함으로써 이 여분의 탄소 원자를 얻는다.이러한 단일 탄소 부분은 DNA 합성을 위한 전구체 형성에 중요하다.테트라하이드로폴산(FH4)의 부족은 거적아구성 [2][3][4]빈혈을 일으킬 수 있다.

메트렉세이트는 피리메타민이나 트리메토프림과 같은 디히드로폴산 환원효소에 억제제로 작용하여 테트라히드로폴산염의 양을 감소시킨다.이것은 거적아구성 빈혈의 원인이 될 수 있다.

테트라히드로폴산은 포름미노글루탐산의 글루탐산으로의 전환에 관여하며, 이는 탈탄산화 및 단백질 합성에 이용 가능한 히스티딘의 양을 감소시킬 수 있으며,[5] 따라서 요중 히스타민 및 포름미노글루탐산을 감소시킬 수 있다.

레퍼런스

  1. ^ Rajagopalan, P. T. Ravi; Zhang, Zhiquan; McCourt, Lynn; Dwyer, Mary; Benkovic, Stephen J.; Hammes, Gordon G. (2002-10-15). "Interaction of dihydrofolate reductase with methotrexate: Ensemble and single-molecule kinetics". Proceedings of the National Academy of Sciences. 99 (21): 13481–13486. Bibcode:2002PNAS...9913481R. doi:10.1073/pnas.172501499. ISSN 0027-8424. PMC 129699. PMID 12359872.
  2. ^ liveonearth (2008-02-23). "Biochemistry: The One-Carbon Pool: Folate and B12 Metabolism". INTERESTING TIMES. LIVEJOURNAL. Retrieved 2020-12-15.{{cite web}}: CS1 maint :url-status (링크)
  3. ^ Yadav, Manish K.; Manoli, Nandini M.; Madhunapantula, SubbaRao V. (2016-10-25). Roemer, Klaus (ed.). "Comparative Assessment of Vitamin-B12, Folic Acid and Homocysteine Levels in Relation to p53 Expression in Megaloblastic Anemia". PLOS ONE. 11 (10): e0164559. Bibcode:2016PLoSO..1164559Y. doi:10.1371/journal.pone.0164559. ISSN 1932-6203. PMC 5079580. PMID 27780269.
  4. ^ Aslinia, F.; Mazza, J. J.; Yale, S. H. (2006-09-01). "Megaloblastic Anemia and Other Causes of Macrocytosis". Clinical Medicine & Research. 4 (3): 236–241. doi:10.3121/cmr.4.3.236. ISSN 1539-4182. PMC 1570488. PMID 16988104.
  5. ^ Dawson W, Maudsley DV, West GB (December 1965). "Histamine formation in guinea-pigs". J. Physiol. 181 (4): 801–9. doi:10.1113/jphysiol.1965.sp007798. PMC 1357684. PMID 5881255.

외부 링크