Xem mã nguồn của Niacin

[[Tập tin:Vitamin B3 (Niacine) space filling model.jpg|thumb|Mô hình 3d của Vitamin B3 (Niacin)]]{{Chembox new
| Watchedfields = changed
| verifiedrevid = 408767536
<!--| ImageFileL1 = Niacin_structure.svg-->
| ImageFileL1_Ref = {{chemboximage|correct|??}}
| ImageNameL1 = Kekulé, skeletal formula of niacin
| ImageFileR1 = Niacin-3D-balls.png
| ImageFileR1_Ref = {{chemboximage|correct|??}}
| ImageSizeR1 = 121
| ImageNameR1 = Ball and stick model of niacin
| IUPACName = Axit pyridin-3-carboxylic<ref>{{chú thích web|url=http://www.drugbank.ca/drugs/DB00627|title=Niacin|access-date =14-January-2012|publisher=DrugBank: a knowledgebase for drugs, drug actions and drug targets}}</ref>
| SystematicName = Axit pyridin-3-carboxylic<ref>{{chú thích web|url = http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=938|title = Niacin — PubChem Public Chemical Database|work = The PubChem Project|location = USA|publisher = National Center for Biotechnology Information}}</ref>
| OtherNames = Bionic<br />
Vitamin B<sub>3</sub>
| Section1 = {{Chembox Identifiers
| CASNo = 59-67-6
| CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
| PubChem = 938
| PubChem_Ref = {{Pubchemcite|correct|pubchem}}
| ChemSpiderID = 913
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| UNII = 2679MF687A
| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| EINECS = 200-441-0
| DrugBank_Ref = {{drugbankcite|correct|drugbank}}
| DrugBank = DB00627
| KEGG = D00049
| KEGG_Ref = {{keggcite|correct|kegg}}
| MeSHName = Niacin
| ChEBI_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEBI = 15940
| ChEMBL = 573
| ChEMBL_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| IUPHAR_ligand = 1588
| RTECS = QT0525000
| ATCCode_prefix = C04
| ATCCode_suffix = AC01
| ATC_Supplemental = {{ATC|C10|AD02}}
| Beilstein = 109591
| Gmelin = 3340
| 3DMet = B00073
| SMILES = Oc(:o):c1cccnc1
| SMILES1 = OC(=O)C1=CN=CC=C1
| StdInChI = 1S/C6H5NO2/c8-6(9)5-2-1-3-7-4-5/h1-4H,(H,8,9)
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| InChI = 1/C6H5NO2/c8-6(9)5-2-1-3-7-4-5/h1-4H,(H,8,9)
| StdInChIKey = PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| InChIKey = PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYAA
}}
| Section2 = {{Chembox Properties
| Formula = {{Chem|C|6|H|5|N|O|2}}
| MolarMass = 123,1094 g mol<sup>-1</sup>
| ExactMass = 123,032028409 g mol<sup>-1</sup>
| Appearance = tinh thể trắng, trong suốt
| MeltingPtK = 510
| Density = 1,473 g cm<sup>-3</sup>
| Solubility = 18 g L<sup>-1</sup>
| LogP = 0,219
| pKa = 2,201
| pKb = 11,796
| IsoelectricPt = 4,75
| RefractIndex = 1,4936
| Dipole = 0,1271305813 D
}}
| Section3 = {{Chembox Thermochemistry
| DeltaHf = -344,9 kJ mol<sup>-1</sup>
| DeltaHc = -2,73083 MJ mol<sup>-1</sup>
}}
| Section4 = {{Chembox Pharmacology
| AdminRoutes = Trong cơ, miệng
| HalfLife = 20-45 phút}}
| Section5 = {{Chembox Hazards
| EUClass = {{Hazchem Xi}}
| RPhrases = {{R36/37/38}}
| SPhrases = {{S26}}, {{S36}}
| NFPA-H = 1
| NFPA-F = 1
| NFPA-R = 0
| FlashPt = 193&nbsp;°C
| Autoignition = 365&nbsp;°C
}}
}}

'''Niacin''' hay '''niaxin''' (còn được gọi là '''vitamin B<sub>3</sub>''', '''axit nicotinic''' hay '''vitamin PP''') là một [[hợp chất hữu cơ]] có [[công thức hóa học|công thức]] {{chem|C|6|H|5|NO|2}} và là một trong 40 đến 80 [[chất dinh dưỡng thiết yếu|chất dinh dưỡng thiết yếu của con người]], tùy thuộc vào định nghĩa được sử dụng.

Niacin là một trong năm [[vitamin]] mà nếu thiếu trong chế độ ăn uống của con người sẽ gây ra bệnh điển hình: bệnh thiếu niacin ([[pellagra]]), bệnh thiếu [[vitamin C]] ([[scurvy]]), bệnh thiếu [[thiamin]] ([[beriberi]]), bệnh thiếu [[vitamin D]] ([[bệnh còi xương]]), bệnh thiếu [[vitamin A]] ([[bệnh mù ban đêm]] và các triệu chứng khác). Niacin đã được sử dụng trong hơn 50 năm để tăng mức độ [[lipoprotein tỉ trọng cao|HDL]] trong máu và đã được chứng minh là có thể làm giảm nguy cơ gây bệnh tim mạch trong một số thử nghiệm có kiểm soát trên người.

Niacin là chất rắn hòa tan trong nước, không màu, là dẫn xuất của [[pyridin]], với [[axit cacboxylic|nhóm carboxyl]] (COOH) ở vị trí số 3. Các dạng vitamin B<sub>3</sub> khác là dạng [[amid]], [[nicotinamid]] ("niacinamid"), trong đó nhóm carboxyl được thay bằng nhóm carboxamid ({{chem|CONH|2}}), cũng như các amid phức tạp hơn và các dạng este. Cả axit nicotinic và nicotinamid đều được gọi chung là niacin hay vitamin B3, và bởi vì có hoạt tính sinh hóa tương tự nhau, axit nicotinic và nicotinamid thường được dùng thay thế nhau khi đề cập đến các hợp chất thuộc họ này.<ref name="efsa.europa.eu">{{Chú thích web |url=http://www.efsa.europa.eu/en/scdocs/doc/ans_ej949_Inositol_hexanicotinate_op_en_REV.pdf |ngày truy cập=2012-07-22 |tựa đề=Bản sao đã lưu trữ |archive-date = ngày 31 tháng 1 năm 2012 |archive-url=https://web.archive.org/web/20120131155429/http://www.efsa.europa.eu/en/scdocs/doc/ans_ej949_Inositol_hexanicotinate_op_en_REV.pdf }}</ref>

Niacin không thể chuyển trực tiếp thành nicotinamid, nhưng cả hai hợp chất có thể được chuyển thành [[Nicotinamid adenin dinucleotid|NAD]] và [[NADP]] ''[[in vivo]]''. Mặc dù có hoạt tính vitamin như nhau nhưng nicotinamid lại không có tác dụng dược lý (tác động lên lipid) như niacin. Nicotinamid không làm giảm cholesterol hoặc gây bệnh [[flushing (physiology)|flushing]].<ref>{{chú thích tạp chí |author=Jaconello P |title=Niacin versus niacinamide |journal=CMAJ |volume=147 |issue=7 |pages=990 |year=1992 |pmid=1393911 |pmc=1336277 }}</ref> Nicotinamide có thể gây độc cho gan ở liều vượt quá 3 g/ngày đối với người lớn.<ref>{{chú thích tạp chí |author=Knip M, Douek IF, Moore WP |title=Safety of high-dose nicotinamide: a review |url=https://archive.org/details/sim_diabetologia_2000-11_43_11/page/1337 |journal=Diabetologia |volume=43 |issue=11 |pages=1337–45 |year=2000 |pmid=11126400 | doi = 10.1007/s001250051536}}</ref> Niacin là tiền chất của [[Nicotinamid adenin dinucleotid|NAD+/NADH]] và [[NADPH|NADP+/NADPH]], là những chất đóng vại trò thiết yếu trong việc [[trao đổi chất|chuyển hóa]] trong tế bào sống.<ref name="isbn1-57259-153-6">{{chú thích sách |author=Cox, Michael; Lehninger, Albert L; Nelson, David R. |title=Lehninger principles of biochemistry |publisher=Worth Publishers |location=New York |year=2000 |isbn=1-57259-153-6 }}</ref> Niacin tham gia vào việc cải biến DNA và sản sinh các [[hormon steroid]] trong tuyến thượng thận.

== Nhu cầu ==
Một khuyến nghị sử dụng hàng ngày đối với niacin là 2–12&nbsp;mg/ngày đối với trẻ em, 14&nbsp;mg/ngày đối với phụ nữ, 16&nbsp;mg/ngày đối với nam giới và 18&nbsp;mg/ngày đối với phụ nữ có thai và phụ nữ đang cho con bú.<ref name=OSU>{{Chú thích web | url = http://lpi.oregonstate.edu/infocenter/vitamins/niacin/ | tiêu đề = Niacin | nhà xuất bản = [[Linus Pauling Institute]] | năm = 2007 | họ 1 = Jacobson | tên 1 = EL | ngày truy cập = ngày 8 tháng 8 năm 2011}}</ref> Nói chung, tình trạng niacin trong cơ thể được kiểm tra thông qua nước tiểu<ref>{{chú thích sách |author=Institute of Medicine |authorlink=Institute of Medicine |title=Dietary Reference Intakes Research Synthesis: Workshop Summary |publisher=National Academies Press |year=2006 |page=37 |url=http://books.nap.edu/openbook.php?record_id=11767&page=37}}</ref> được coi là đáng tin cậy hơn là kiểm tra trong huyết tương.<ref>{{chú thích tạp chí |author=Jacob RA, Swendseid ME, McKee RW, Fu CS, Clemens RA |title=Biochemical markers for assessment of niacin status in young men: urinary and blood levels of niacin metabolites |journal=J. Nutr. |volume=119 |issue=4 |pages=591–8 |year=1989 |pmid=2522982 |url=http://jn.nutrition.org/cgi/pmidlookup?view=long&pmid=2522982}}</ref>

== Sự thiếu hụt ==
{{chính|Pellagra}}

Hiện nay, thiếu hụt niacin đôi khi xảy ra ở các [[nước đang phát triển]] và thường xuyên hơn trong điều kiện nghèo đói, suy dinh dưỡng và nghiện rượu mãn tính.<ref>{{chú thích tạp chí |author=Pitsavas S, Andreou C, Bascialla F, Bozikas VP, Karavatos A |title=Pellagra encephalopathy following B-complex vitamin treatment without niacin |journal=Int J Psychiatry Med |volume=34 |issue=1 |pages=91–5 |year=2004 |pmid=15242145 |url=http://baywood.metapress.com/link.asp?id=29xv1gg1u17krgjh |doi=10.2190/29XV-1GG1-U17K-RGJH |access-date = ngày 22 tháng 7 năm 2012 |archive-date = ngày 10 tháng 7 năm 2012 |archive-url=https://archive.today/20120710191340/http://baywood.metapress.com/link.asp?id=29xv1gg1u17krgjh }}</ref> Thiếu hụt niacin cũng có xu hướng xảy ra ở các vùng mà ngô là lương thực chính (ngô là loại ngũ cốc duy nhất có mức niacin tiêu hóa được ở mức thấp).

Thiếu hụt niacin ở mức nhẹ đã được chứng minh là sẽ làm chậm quá trình trao đổi chất, làm giảm khả năng chịu lạnh.

Sự thiếu hụt nghiêm trọng niacin trong chế độ ăn gây ra bệnh [[pellagra]], với triệu chứng là viêm da, [[tiêu chảy]], sút giảm trí nhớ, tăng sắc tố, dày da, viêm miệng và lưỡi, tiêu hóa rối loạn và sẽ tử vong nếu không được điều trị.<ref name="Prakash 581–584">{{chú thích tạp chí|title=Rapid resolution of delusional parasitosis in pellagra with niacin augmentation therapy|journal=General Hospital Psychiatry|authors=Ravi Prakash & Sachin Gandotra, Lokesh Kumar Singh, Basudeb Das, Anuja Lakra|volume=30|issue=6|pages=581–4|doi= 10.1016/j.genhosppsych.2008.04.011|url=http://www.sciencedirect.com/science/article/B6T70-4T24FKB-D/2/f619871a3d1f1d626b775c84523d6d94|pmid=19061687|year=2008 }}</ref> Các triệu chứng tâm thần thường gặp khi thiếu niacin bao gồm khó chịu, kém tập trung, lo âu, mệt mỏi, bồn chồn, thờ ơ và trầm cảm.<ref name="Prakash 581–584"/>

== Ảnh hưởng biến cải lipid ==
Niacin liên kết và kích thích [[thụ thể cặp protein G]], [[GPR109A]], là tác nhân gây ức chế phân hủy chất béo trong mô mỡ.<ref name="pmid17705685">{{chú thích tạp chí |author=Gille A, Bodor ET, Ahmed K, Offermanns S |title=Nicotinic acid: pharmacological effects and mechanism of action |url=https://archive.org/details/sim_annual-review-of-pharmacology-and-toxicology_2008_48/page/79 |journal=Annu Rev Pharmacol Toxicol |volume=48 |pages=79–106 |year=2008|pmid=17705685 |doi=10.1146/annurev.pharmtox.48.113006.094746}}</ref> Nicotinamid thì không liên kết với thụ thể nêu trên nên không ảnh hưởng đến mức lipid trong máu. Các lipid được giải phóng từ các mô mỡ thường được dùng để tạo nên các [[lipoprotein tỉ trọng rất thấp]] (VLDL) trong gan, là tiền chất của [[lipoprotein tỉ trọng thấp]] (LDL) hay cholesterol "xấu". Niacin ngăn cản sự phân hủy chất béo nen nó làm giảm mức [[axit béo tự do]] trong máu và do đó làm giảm tiết VLDL và cholesterol ở gan.<ref name=Katzung>{{chú thích sách |author=Katzung, Bertram G. |title=Basic and clinical pharmacology |publisher=McGraw-Hill Medical Publishing Division |location=New York |year=2006 |isbn=0-07-145153-6 |url=http://www.medicinenet.com/niacin/article.htm }}</ref>

Niacin làm giảm mức VLDL do đó làm tăng mức [[lipoprotein tỉ trọng cao]] (HDL) hay cholesterol "tốt" trong máu, nên đôi khi nó được chỉ định dùng cho người có HDL thấp và có nguy cơ cao bị đau tim.<ref name="pmid15842130">{{chú thích tạp chí |author=McGovern ME |title=Taking aim at HDL-C. Raising levels to reduce cardiovascular risk |url=https://archive.org/details/sim_postgraduate-medicine_2005-04_117_4/page/29 |journal=Postgrad Med |volume=117 |issue=4 |pages=29–30, 33–5, 39 passim |year=2005 |pmid=15842130 |doi=10.3810/pgm.2005.04.1610}}</ref><ref name="pmid3782631">{{chú thích tạp chí |author=Canner PL, Berge KG, Wenger NK |title=Fifteen year mortality in Coronary Drug Project patients: long-term benefit with niacin |url=https://archive.org/details/sim_journal-of-the-american-college-of-cardiology_1986-12_8_6/page/1245 |journal=J. Am. Coll. Cardiol. |volume=8 |issue=6 |pages=1245–55 |year=1986 |pmid=3782631 |doi=10.1016/S0735-1097(86)80293-5}}</ref>

== Độc tính ==
[[Tập tin:Pellagra NIH.jpg|nhỏ|trái|150px|Một người bị bệnh pellagra do thiếu vitamin B<sub>3</sub> mãn tính trong chế độ ăn]]

Sử dụng niacin liều cao có thể làm tăng lượng đường trong máu, gây trầm trọng thêm [[bệnh đái tháo đường]],<ref name=G&G>{{chú thích sách |author=Keith Parker; Laurence Brunton; Goodman, Louis Sanford; Lazo, John S.; Gilman, Alfred |title=Goodman & Gilman's the pharmacological basis of therapeutics |url=https://archive.org/details/goodmangilmansph2006good |publisher=McGraw-Hill |location=New York |year=2006 |isbn=0-07-142280-3 }}</ref> nhưng các nghiên cứu gần đây cho thấy ảnh hưởng thực tế lên lượng đường trong máu chỉ ở mức 5-10%. Các bệnh nhân tiểu đường tiếp tục sử dụng thuốc chống đái tháo đường có chứa niacin cho thấy lượng đường huyết thay đổi không lớn. Do vậy, niacin tiếp tục được khuyến cáo như là một loại thuốc để ngăn ngừa bệnh tim mạch ở những bệnh nhân mắc bệnh tiểu đường.

Tăng acid uric máu là một tác dụng phụ của liều cao niacin và có thể làm trầm trọng thêm bệnh gút.<ref name="pmid11122726">{{chú thích tạp chí |author=Capuzzi DM, Morgan JM, Brusco OA, Intenzo CM |title=Niacin dosing: relationship to benefits and adverse effects |journal=Curr Atheroscler Rep |volume=2 |issue=1 |pages=64–71 |year=2000 |pmid=11122726| doi = 10.1007/s11883-000-0096-y}}</ref>

Niacin ở liều sử dụng để giảm mức cholesterol có liên quan đến các dị tật bẩm sinh ở động vật trong phòng thí nghiệm, và có thể gây ảnh hưởng xấu đến sự phát triển của bào thai.

== Nicotinamid ==
Nicotinamid có thể được thu được từ chế độ ăn uống đó là hiện nay chủ yếu là NAD+ và NADP+. Chúng được [[thủy phân]] trong ruột và nicotinamid sinh ra được hấp thụ trực tiếp hoặc tiếp tục thủy phân thành axit nicotinic. Trong tự nhiên chỉ có một lượng nhỏ nicotinamid. Trong thực phẩm không chế biến, niacin chủ yếu có mặt ở dạng pyridine nucleotide NAD và NADP. Các chất này có thể bị thủy phân bởi các enzym trong quá trình chế biến thực phẩm. Quá trình đun sôi thực phẩm có thể giải phóng niacin dưới dạng nicotinamide (lên đến 55&nbsp;mg/kg).<ref name="efsa.europa.eu"/>

== Inositol hexanicotinate ==

== Sinh tổng hợp và hóa tổng hợp ==
[[Tập tin:Tryptophan metabolism.png|nhỏ|400px|Sinh tổng hợp]]
Gan có thể tổng hợp niacin từ [[tryptophan]], cần đến 60 [[mg]] tryptophan để cps 1&nbsp;mg niacin.<ref name=OSU>{{Chú thích web | url = http://lpi.oregonstate.edu/infocenter/vitamins/niacin/ | tiêu đề = Niacin | nhà xuất bản = [[Linus Pauling Institute]] | năm = 2007 | họ 1 = Jacobson | tên 1 = EL | ngày truy cập = ngày 31 tháng 3 năm 2008}}</ref> Một số phản ứng liên quan trong việc chuyển đổi tryptophan thành NAD cần đến [[riboflavin]], [[Vitamin B6|vitamin B<sub>6</sub>]] và [[sắt]].

Mỗi năm có vài triệu kilogam niacin được tổng hợp từ [[3-Methylpyridine|3-methylpyridin]].

== Nguồn thực phẩm giàu niacin ==
Niacin có trong nhiều loại thực phẩm, bao gồm cả gan, thịt gà, thịt bò, cá, ngũ cốc, đậu phộng và các loại đậu và cũng được tổng hợp từ tryptophan, một amino acid thiết yếu có trong hầu hết các dạng protein.

Các sản phẩm động vật:
* [[gan]], [[tim]] và [[thận]]
* [[gà]]'''
* [[bò]]
* [[cá]]
* [[trứng]]

Rau quả:
* [[bơ (thực vật)|quả bơ]]
* [[chà là]]
* [[cà chua]]
* [[rau ăn lá]]
* [[súp lơ]]
* [[cà rốt]]
* [[khoai lang]]
* [[măng tây]]
Các loại hạt, đậu đỗ
* '''[[Đậu phụ]]'''
* '''[[Xì dầu|Nước tương]]'''

== Chú thích ==
{{Tham khảo|30em}}

== Liên kết ngoài ==
* [http://www.ebi.ac.uk/pdbe-srv/PDBeXplore/ligand/?ligand=NIO Niacin bound to proteins] in the [[Protein Data Bank|PDB]]

{{Vitamin}}

[[Thể loại:Hypolipidemic agents]]
[[Thể loại:Vitamin]]
[[Thể loại:Inositol]]
[[Thể loại:Axit nicotinic]]
[[Thể loại:Vitamin B]]