Xem mã nguồn của Methyl acrylat

{{Dịch máy}}{{Phân biệt|Methyl methacrylat}}{{Thông tin hóa chất|tên=Methyl acrylat|tên khác=Methyl acrylat<br/>Methyl propenoate<br/>Methoxycarbonylethylene<br/>Curithane 103<ref name="pubchem" />|danh pháp IUPAC=Methyl prop-2-enoate<ref name="pubchem">{{chú thích web | url=https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=7294 | title=methyl acrylate - Compound Summary | work=PubChem | access-date =ngày 30 tháng 6 năm 2012}}</ref>|Section1={{Thông tin hóa chất/nhận dạng
| SMILES = C=CC(OC)=O
| CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
| số CAS = 96-33-3
| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| UNII = WC487PR91H
| KEGG_Ref = {{keggcite|changed|kegg}}
| KEGG = C19443
| ChEMBL_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEMBL = 9019
| PubChem = 7294
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| ChemSpiderID = 7022
| InChI = 1/C4H6O2/c1-3-4(5)6-2/h3H,1H2,2H3
| InChIKey = BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYAO
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChI = 1S/C4H6O2/c1-3-4(5)6-2/h3H,1H2,2H3
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChIKey = BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N
}}|Section2={{Thông tin hóa chất/thuộc tính
| C=4 | H=6 | O=2
| bề ngoài = Chất lỏng không màu
| mùi = Chát<ref name=PGCH>{{PGCH|0394}}</ref>
| khối lượng riêng = 0.95 g/cm<sup>3</sup><ref name=GESTIS>{{GESTIS|ZVG=13020}}</ref>
| độ hòa tan = 5 g/100 mL
| MeltingPtC = -74
| MeltingPt_ref = <ref name=GESTIS/>
| BoilingPtC = 80
| BoilingPt_ref = <ref name=GESTIS/>
| áp suất hơi = 65 mmHg (20°C)<ref name=PGCH/>
}}|Section7={{Thông tin hóa chất/độc hại
| MainHazards = Có hại (Xn); Rất dễ cháy (F+)
| ExternalSDS = [http://msds.chem.ox.ac.uk/ME/methyl_acrylate.html Oxford MSDS]
| FlashPtC = -3
| FlashPt_ref = <ref name=GESTIS/>
| IDLH = 250 ppm<ref name=PGCH/>
| LC50 = 3575 ppm (chuột)<br/>1350 ppm (chuột, 4 giờ)<br/>1000 ppm (chuột, 4 giờ)<br/>2522 ppm (thỏ, 1 giờ)<ref name=IDLH>{{IDLH|96333|Methyl acrylate}}</ref>
| PEL = TWA 10 ppm (35 mg/m<sup>3</sup>) [da]<ref name=PGCH/>
| REL = TWA 10 ppm (35 mg/m<sup>3</sup>) [da]<ref name=PGCH/>
| ExploLimits = 2.8–25%<ref name=PGCH/>
}}|hình trái 1=Methylacrylat.svg|hình phải 1=Methyl acrylate molecule ball.png|ImageSizeL1=110 px|ImageSizeR1=135 px}}

'''Methyl acrylat''' là một [[hợp chất hữu cơ]], còn được gọi là [[Este|este methyl]] của [[acid acrylic]]. Nó là chất lỏng không màu, có mùi chát đặc trưng, được sản xuất chủ yếu để tổng hợp sợi [[acrylate|acrylat]], chất dệt thảm tổng hợp<ref name="Ullmann">Takashi Ohara, Takahisa Sato, Noboru Shimizu, Günter Prescher Helmut Schwind, Otto Weiberg, Klaus Marten, Helmut Greim "Acrylic Acid and Derivatives" trong Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2003, Wiley-VCH, Weinheim. {{DOI|10.1002/14356007.a01_161.pub2}}</ref>, thuốc thử trong việc tổng hợp các loại thuốc trung gian khác nhau.

== Sản xuất ==
Phản ứng công nghiệp chuẩn để sản xuất methyl acrylat là [[Ester|ester hóa]] [[methanol]] trong quá trình xúc tác [[axit|acid]] [[Acid sulfuric|(acid sulfuric]], [[axit p-toluen sulfonic|acid ''p''-toluensulfonic]] hoặc chất trao đổi [[ion]] [[acid]]<ref>{{Chú thích web|url=http://www.amberlyst.com/acrylate.htm|title=Esterification: Acrylate esters (MA, EA, BA, MMA, 2-EHA)|access-date = ngày 21 tháng 2 năm 2013 |publisher=amberlyst.com}}</ref>). Quá trình [[transesterification]] xảy ra bởi vì [[methanol]] và methyl acrylat tạo ra [[hỗn hợp đẳng phí]] có nhiệt độ sôi thấp (62-63&nbsp;°C).<ref>{{OrgSynth|author=Chessie E. Rehberg|year=1955|title=n-Butyl acrylate|volume=26|pages=18|collvol=3|collvolpages=146|prep=CV3P0146}}</ref>

Tài liệu bằng sáng chế <ref>{{Ref patent|country=US|number=3925463|title=Process for the Production of Methyl Acrylate|pubdate = ngày 9 tháng 12 năm 1975 |assign1=Societá Italiana Resine S.I.R., S.p.A.|invent1=Natale Ferlazzo,}}</ref> có mô tả đến một lộ trình one-pot (một bình) liên quan đến quá trình [[Oxy hóa khử|oxy hóa]] của [[Propylen|propene]] hoặc [[Acrolein|2-propenal]] với [[oxy]] khi có mặt [[methanol]]. 

=== Phương pháp khác ===
Methyl acrylat có thể được điều chế bằng cách khử [[brom]] của methyl [[2,3-dibromopropanoat]] với [[kẽm]]<ref name="Beilstein">F. Beilstein: ''Handbuch der organischen Chemie'', 3. Auflage, 1. Band. Verlag Leopold Voss, 1893, S. 501. [http://www26.us.archive.org/stream/handbuchderorgan00beil#page/500/mode/2up Volltext].</ref>. Methyl acrylat được hình thành với hiệu suất tốt trong [[Chưng khô|quá trình chưng khô]] [[methyl lactat]] với [[ethenone]] (keten).<ref>{{Ref patent|country=US|number=2417748|title=Preparation of Methyl Acrylate|pubdate = ngày 18 tháng 3 năm 1947 |assign1=Eastman Kodak Company}}</ref> Methyl lactat là một "[[Hóa học xanh|hóa chất xanh]]". Một bằng sáng chế khác <ref>{{Ref patent|country=US|number=5250729|title=Process for preparing unsaturated carboxylic acid or ester thereof|assign1=[[Mitsubishi Gas Chemical Company]]|invent1=Takafumi Abe, Shinichi Hieda}}</ref> mô tả sự khử nước của [[methyl lactate|methyl lactat]] trên [[zeolit]].

[[Hydrocacboxyl hóa|Hydrocarboxyl hóa]] [[acetylen]] có [[xúc tác]] [[niken tetracacbonyl|nickel tetracacbonyl]] với [[Cacbon monoxit|carbon monoxide]] với sự tham gia của [[methanol]] cũng cho ra methyl acrylat.<ref>W. Reppe, J. Liebigs Ann. Chem., 582 (1), 116-132 (1953)</ref> Phản ứng của [[Metyl fomat|metyl formate]] với [[acetylen]] với sự hiện diện của các chất xúc tác [[kim loại chuyển tiếp]] cũng cho ra methyl acrylat.<ref>{{Ref patent|country=US|number=6022990|title=Method for synthesizing methyl acrylate|pubdate = ngày 8 tháng 2 năm 2000 |assign1=Chengdu Institute of Organic Chemistry|invent1=Zhao-Tie Liu, Jia-Qi Zhang, Xian-Gui Yang}}</ref> Cả hai việc phân tách rượu của [[propiolactone]] với [[methanol]] cũng như việc phân tách [[methanol]] của [[acrylonitrile]] bằng [[dung môi]] [[acrylamide sulfate|acrylamide sulfat]] xảy ra ngay lập tức <ref>H.-J. Arpe, ''Industrielle Organische Chemie'', 6. Aufl., Wiley-VCH Verlag, Weinheim, 2007, {{ISBN|978-3-527-31540-6}}.</ref> cũng đã được chứng minh nhưng quá trình này đã lỗi thời.

== Ứng dụng ==
Methyl acrylat sau [[butyl acrylate|butyl acrylat]] và [[ethyl acrylate|ethyl acrylat]] là [[este acrylic|ester acrylic]] quan trọng thứ ba có sản lượng hàng năm trên toàn thế giới khoảng 200.000 tấn/năm.

Methyl acrylat phản ứng xúc tác bởi các [[Acid và base Lewis|base Lewis]] trong [[phản ứng cộng Michael]] với các [[amin]] cho dẫn xuất [[β-alanin]] cao, tạo ra [[chất hoạt động bề mặt]] lưỡng tính khi các [[amin]] chuỗi dài được sử dụng còn chức năng [[este]] bị [[thủy phân]] sau đó.

[[Tập tin:Amphotere_beta-Alanine.svg|Amphotere beta-Alanine]]

Methyl acrylat được sử dụng để điều chế [[Axit 2-dimethylaminoethyl acrylate|acid 2-dimethylaminoethyl acrylat]] bằng phản ứng [[transesterification]] với [[dimethylaminoethanol]] với số lượng đáng kể trên 50.000 tấn / năm.<ref>{{Ref patent|number=2010136696|title=Composition Including Dialkyl Tin Oxide and Use Thereof as a Transesterification Catalyst for the Synthesis of (meth)acrylic Esters|pubdate = ngày 2 tháng 12 năm 2010 |assign1=[[Arkema]] France}}</ref>

Methyl acrylat được sử dụng như là [[comonomer]] trong quá trình polymer hóa với nhiều loại monomer acrylic và vinyl. Làm như vậy, nó có nhiều cách sử dụng tương tự như [[ethyl acrylat]]e.<ref>DOW Methyl acrylate, Product Safety Assessment.</ref> Khi dùng methyl acrylat làm [[comonomer]] cho ra kết quả [[sơn acrylic]] cứng và [[Độ giòn|giòn]] hơn những loại sơn có acrylate tương đồng. [[Phản ứng trùng hợp|Phản ứng đồng trùng hợp]] methyl acrylat với [[:en:Acrylonitrile|acrylonitrile]] cải thiện khả năng xử lý nóng chảy của chúng đối với các sợi, có thể là đã được sử dụng làm tiền thân cho [[sợi carbon]].<ref name="DOI10.1016/S0032-3861(02)00330-0">{{chú thích/core|Surname1=V. A. Bhanu et al.|Authorlink1=|EditorSurname1=|Periodical=[[Polymer (Zeitschrift)|Polymer]]|Title=Synthesis and characterization of acrylonitrile methyl acrylate statistical copolymers as melt processable carbon fiber precursors|Edition=|Volume=43|Issue=18|Publisher=|PublicationPlace=|Year=|At=pp.&nbsp;4841–4850|IncludedWorkTitle=|ISBN=|ISSN=|Date=|TransItalic=|language=de|Other=|ARXIV=|DOI=10.1016/S0032-3861(02)00330-0|URL=[https://www.researchgate.net/profile/Don_Baird2/publication/229126444_Synthesis_and_characterization_of_acrylonitrile_methyl_acrylate_statistical_copolymers_as_melt_processable_carbon_fiber_precursors/links/00b7d539bb1f56e4e6000000.pdf?inViewer=true PDF]|AccessDate=|Comment=<!---->}}
</ref>

Acrylate cũng được sử dụng điều chế các [[dendrimer]] [[poly (amidoamine)]] (PAMAM) thông thường bằng cách [[bổ sung Michael]] với amin sơ cấp.

Methyl acrylat là tiền chất của sợi được dệt để làm thảm.

Do xu hướng polymer hóa, các mẫu điển hình có chứa các chất ức chế như [[hydroquinone]].

== Phản ứng ==
Methyl acrylat là một chất [[Bổ sung Michael|nhận Michael]] cổ điển, có nghĩa là nó thêm các [[nucleophile]] vào cuối của nó. Ví dụ, khi có mặt của một chất [[xúc tác]] [[Base (hóa học)|base]], nó thêm [[hydro sulfide]] để cho [[thioether]]:<ref>{{OrgSynth|author=Edward A. Fehnel and Marvin Carmack|year=1950|title=Methyl-β-dipropionate|volume=30|pages=65|collvol=4|collvolpages=669|prep=CV4P0669}}</ref>
: 2 CH<sub>2</sub>CHCO<sub>2</sub>CH<sub>3</sub> + H<sub>2</sub>S  →  S(CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CO<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>
Nó cũng tích cực hoạt dộng trong [[phản ứng Diels-Alder]].

== Độ an toàn ==
Methyl acrylat là độc tố cấp tính với [[Liều gây chết trung bình|LD<sub>50</sub>]] (chuột, miệng) 300&nbsp;mg/kg và [[TLV]] 10 ppm.

== Tham khảo ==
{{tham khảo}}

[[Thể loại:Monome]]