Сезон був скороченим через локаут, викликаний трудовою суперечкою між власниками клубів з одного боку, і гравцями, інтереси яких представляла Асоціація гравців НБА, з іншого. Перші намагалися насамперед запровадити ліміт максимальної заробітної платні гравців, а другі виступали проти цієї ініціативи, а також вимагали збільшення мінімальної зарплатні для гравців ліги. Локаут тривав з 1 липня 1998 по 20 січня 1999 року і завершився досягненням компромісу, який був ближчим до переговорних позицій власників клубів. Замість листопада 1998 сезон розпочався 5 лютого 1999 року. Прийнятий перед його початком формат передбачав збереження повноцінного плей-оф, натомість регулярний сезон через брак часу був скорочений з 82 до 50 ігор для кожної з команд.
Участь у сезоні брали 29 команд, розподілених між двома конференціями — Східною і Західною, кожна з яких у свою чергу складалася з двох дивізіонів.
Через локаут, який відтермінував початок сезону до початку лютого 1999 року, по ходу регулярного сезону кожна з команд-учасниць провела по 50 ігор, замість запланованих 82. Формат регулярного сезону був вимушено змінений, через що деякі команди ліги між собою під час сезону взагалі не зустрічалися, оскільки акцент було зроблено на збереженні максимально можливої кількості ігор команд кожного з дивізіонів між собою.
До раунду плей-оф виходили по вісім найкращих команд кожної з конференцій, причому переможці дивізіонів посідали місця угорі турнірної таблиці конференції, навіть при гірших результатах, ніж у команд з інших дивізіонів, які свої дивізіони не виграли. Плей-оф відбувався за олімпійською системою, за якою найкраща команда кожної конференції починала боротьбу проти команди, яка посіла восьме місце у тій же конференції, друга команда конференції — із сьомою, і так далі. У першому раунді плей-оф переможець кожної пари визначався у серії ігор, яка тривала до трьох перемог однієї з команд. У подальших раундах, включаючи фінали конференцій, для перемоги у кожній парі команді потрібно було виграти чотири зустрічі.
Чемпіони кожної з конференцій, що визначалися на стадії плей-оф, для визначення чемпіона НБА зустрічалися між собою у Фіналі, що складався із серії ігор до чотирьох перемог.
Переможці пар плей-оф позначені жирним. Цифри перед назвою команди відповідають її позиції у підсумковій турнірній таблиці регулярного сезону конференції. Цифри після назви команди відповідають кількості її перемог у відповідному раунді плей-оф. Курсивом позначені команди, які мали перевагу власного майданчику (принаймні потенційно могли провести більшість ігор серії вдома).