Вітамін C

Вітамін C

Систематична назва (IUPAC)
2-Oxo-L-threo-hexono-1,4-lactone-2,3-enediol or (R)-3,4-dihydroxy-5-((S)- 1,2-dihydroxyethyl)furan-2(5H)-one
Ідентифікатори
Номер CAS	50-81-7
Код ATC	A11G
PubChem	5785
DrugBank	DB00126
Хімічні дані
Формула	C6H8O6
Мол. маса	176.12 г/моль
SMILES	eMolecules & PubChem
Синоніми	L-ascorbic acid
Фізичні дані
Густина	1.694 г/см³
Т плавлення	190 °C (374 °F)
Т кипіння	553 °C (1027 °F)
Фармакокінетичні дані
Біодоступність	rapid & complete
Зв'язування	negligible
Метаболізм	?
Період напіврозпаду	varies according to plasma concentration
Виділення	renal
Терапевтичні застереження
Кат. вагітності	A
Лег. статус	general public availability
Шляхи введення	oral

Аскорбíнова кислотá (лат. Ascorbic acid (BP, JP, USP), лат. Acidum ascorbinicum (PhEur), гамма-лактон 2,3-дегідро-L-гулонової кислоти, вітамін C) — відносно проста органічна кислота. Хімічна формула C₆H₈O₆. Міститься у свіжих фруктах (яблука, сливи, персики тощо) та овочах. Відносять до водорозчинних вітамінів.

Загальні відомості

Кристалічний порошок білого або майже білого кольору чи безбарвні кристали, що змінюють колір під впливом повітря і вологи, насипна густина після усадки — 1,0–1,2 г/см³ (кристалічний матеріал), 0,9–1,1 г/см³ (порошок), щільність справжня 1,688 г/см3; константа дисоціації рКа1 = 4,17, рКа2 = 11,57. Легкорозчинний у воді (1:3,5), пропіленгліколі (1:20), розчинний у 96%-ному спирті (1:25), гліцерині (1:1000). рН 2,1–2,6 (5 % водний розчин). Плавиться при температурі близько 190 °C із розкладанням.

Практично не розчиняється в хлороформі, етері та жирних оліях; несумісна з лугами, іонами важких металів (особливо купрумом та ферумом), окисниками, мефенаміном, фенілефрину гідрохлоридом, піриламін малеатом, саліциламідом, натрію нітритом, натрію саліцилатом та теобромін саліцилатом.

Не синтезується в організмі людини і надходить лише з продуктами харчування. Розчиняється у воді й руйнується при тривалому кип'ятінні, тому вимочування або переробка овочів знижує вміст у них вітаміну С. Вітамін C міститься в лимонах (~53 мг/100 г), плодах шипшини (~426 мг/100 г), солодкому перці (125-190 мг/100 г), чорній європейській смородині (~181 мг/100 г), зеленій цибулі (~13.4 мг/100 г).

Добова потреба людини в аскорбіновій кислоті досить велика — 70—100 мг^{[джерело?]}. Нестача аскорбінової кислоти може привести до цинги. Отримана 1934 Тадеушем Рейхштейном, швейцарським хіміком, нобелянтом.

Вітамін С виконує в організмі два основні завдання: забезпечення імунного захисту і стабілізації психічної діяльності. Вітамін С — найкращий засіб для збереження життєвої сили. Коли бракує С, в людей кровоточать ясна, трапляються часті застуди, слабшають нерви, погіршується увага. Виникають: загроза запалення слизових оболонок, зайва вага, підвищена втомлюваність, депресивний стан, безсоння, ранні зморшки та проблеми із серцево-судинною системою.^{[джерело?]}

Функції

• антиоксидантна;
• синтезує колаген;
• синтезує карнітин;
• синтезує нейромедіатори (норепінефрин і серотонін);
• детоксикація і виведення хімічних речовин;
• модуляція імунітету;
• розклад і виведення холестерину;
• сприяє абсорбції заліза;
• захищає фолати і вітамін Е від окиснення і підтримує ці вітаміни в активній формі;
• контроль рівня гістаміну в крові.^{[джерело?]}

Підвищена небезпека дефіцитних станів

• фізичний стрес (інфекційні захворювання, гарячка, опіки, хірургічне втручання, травми м'яких тканин та кісток);
• хронічні захворювання (гіпертиреоз, ревматоїдний артрит, діабет, хронічні захворювання нирок);
• надлишкове вживання алкоголю;
• важкі метали;
• лікарські засоби (аспірин, оральні контрацептиви тощо)
• люди похилого віку;
• швидкий ріст (підлітковий вік, вагітність, лактація);
• куріння.

Наслідки дефіцитних станів (цинга)

• порушення синтезу сполучної тканини і ламкість кровоносних судин, патологічні кровотечі; часті синці, запалення і кровотеча ясен, ригідність суглобів і біль внаслідок кровотеч;
• нагромадження кератину у волосяних фолікулах робить шкіру грубою, схожою на наждачний папір;
• повільне загоєння ран;
• слабкість, швидка втомлюваність;
• психологічні/неврологічні симптоми, включаючи депресію й індивідуальні зміни (швидше за все внаслідок порушення деяких нейромедіаторів);
• зниження опірності імунітету;
• всі наслідки зниження антиоксидантної функції організму (ураження внутрішніх органів, збільшений ризик виникнення онкологічних захворювань, катаракта, інсульти).

Токсичність

Щоденне недовготривале вживання 5-10 г вітаміну С здоровими людьми не призводить до побічної дії, при передозуванні можливі побічні ефект, як от нудота, розлад шлунка та діарея.

Попри це, деякі дослідники попереджують про небезпеку виникнення каміння в нирках при вживанні великих доз вітаміну С (оксалат є метаболітом вітаміну С).^{[джерело?]}

Великі дози вітаміну С можуть знизити вміст міді.^{[джерело?]}

Вітамін С у формі жувальних таблеток може руйнувати емаль зубів унаслідок підвищеної кислотності.^{[джерело?]}

Показання

Показання до застосування: гіпо- й авітаміноз, геморагічний діатез, кровотеча, капіляротоксикоз, отруєння промисловими речовинами, променева хвороба, захворювання серцево-судинної, дихальної систем, нирок, печінки, травного каналу, профілактика вірусних інфекцій.

Джерела вітаміну С

Міститься в усіх рослинах, особливо у свіжих листкових овочах, плодах, ягодах. У плодах шипшини та недозрілих волоських горіхах вміст аскорбінової кислоти досягає 10-12 % сухої маси. Солодкий перець, бузина, ківі, апельсин, лимон, малина, сік грейпфрутів, буряк, цибуля, спаржа, капуста, печінка^{[джерело?]}. Багато вітаміну «С» містить хрін, який слід натирати відразу ж на оцет, тому що кислота сприяє збереженню вітаміну. Саме тому кисла капуста зберігає вітамін протягом цілого року.

Варка овочів, бобів, гороху з содою прискорює руйнування вітаміну, так само як і повільне нагрівання. При приготуванні їжі слід кидати овочі та картоплю в киплячу воду і споживати відразу, не даючи довго стояти звареній їжі. Ягоди, плоди та овочі найкраще вживати сирими або у вигляді свіжих соків і сиропів.

У тваринних продуктах помітну кількість її містять молоко, печінка.

Застосування в лікуванні коронавірусної хвороби 2019

Досліджується питання про можливий позитивний ефект призначення внутрішньовенно вітаміну С при коронавірусній хворобі 2019, тому що він здатний зменшувати активацію і акумуляцію у вогнищі запалення нейтрофілів, утворення позаклітинних пасток нейтрофілів, що служить субстратом ушкодження стінки кровоносних судин, і, як наслідок, знижувати набряк альвеол. У деяких^{[джерело?]} клінічних протоколах лікування цієї хвороби використовується вітамін C разом з кверцетином, зокрема, у протоколі Східновірджинської медичної школи (EVSM)

Історія відкриття

Вважається, що відкриття вітаміну C у 1932 році зробив угорський науковець Альберт Сент-Дьйорді, який і отримав згодом Нобелівську премію з фізіології або медицини за дослідження біологічного окислення, які включали й визначення вітаміну C. Припускається, що майже одночасно з Сент-Дьйорді, проте незалежно від нього, вітамін C відкрив американський біохімік Чарлз Глен Кінг.

Література

• Фармацевтична хімія : [арх. 11 березня 2021] : підручник / ред. П. О. Безуглий. — Вінниця : Нова Книга, 2008. — С. 455—459. — 560 с. — ISBN 978-966-382-113-9.
• Фармакологія: підручник / І. В. Нековаль, Т. В. Казанюк. — 4-е вид., виправл. — К.: ВСВ «Медицина», 2011.— 520 с. ISBN 978-617-505-147-4. — С.398-399
• Vitamin C Linus Pauling Institute | Oregon State University

Посилання

• Географічні відкриття та фотографія. Як вітамін C урятував світ 3 квітня 2021
• Такий знайомий вітамін С [Архівовано 12 травня 2006 у Wayback Machine.]^{[недоступне посилання з 24.10.2021]}
• Корисні для організму вітаміни та мінерали [Архівовано 12 липня 2006 у Wayback Machine.]
• Вітамін C (аскорбінова кислота) [Архівовано 12 червня 2009 у Wayback Machine.](рос.)^{[недоступне посилання з 12.01.2018]}

Відео

Лабораторна робота. Вітамін С (аскорбінова кислота) у соках на YouTube 5 черв. 2020 р., 1год 01"08'