1,1'-Azobis-1,2,3-triazol
1,1′- Azobis-1,2,3-triazol je umereno eksplozivno, ali relativno stabilno hemijsko jedinjenje koje sadrži dugačak kontinuirani lanac atoma azota, sa neprekinutim lancem od osam atoma azota ciklizovanih u dva 1,2,3-Triazolnih prstenova. Stabilan je do 194 °C (381 °F; 467 K). Jedinjenje pokazuje cis-trans izomerizam u centralnoj azo grupi: trans izomer je stabilniji i žut je, dok je cis izomer manje stabilan i plave je boje. Dva prstena su aromatična i formiraju konjugovani sistem sa azo vezom. Ovohromofor omogućava da se trans jedinjenje izomerizuje u cis kada se tretira odgovarajućom talasnom dužinom ultraljubičastog svetla.[1]
| |
| Identifikacija | |
|---|---|
3D model (Jmol)
|
|
| ChemSpider | |
| |
| Svojstva | |
| C4H4N8 | |
| Molarna masa | 164,128 |
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
| Reference infokutije | |
1,1'-Azobis-1,2,3-triazol je takođe i organsko jedinjenje, koje sadrži 4 atoma ugljenika i ima molekulsku masu od 164,128 Da.
Osobine
уреди| Osobina | Vrednost |
|---|---|
| Broj akceptora vodonika | 6 |
| Broj donora vodonika | 0 |
| Broj rotacionih veza | 2 |
| Particioni koeficijent[2] (ALogP) | 0,7 |
| Rastvorljivost[3] (logS, log(mol/L)) | -1,2 |
| Polarna površina[4] (PSA, Å2) | 86,1 |
Srodna jedinjenja
уредиKlapotke i Piercei su 2011. godine pripremili azobis(tetrazol) koji ima desetoazotni lanac.[5] Rekord je kasnije preuzelo jedinjenje lanca N11 koje je sintetizovala grupa kineskih istraživača.[6] Sistem razgranatog lanca N11 je takođe prijavljen kao deo nestabilnog ali veoma bogatog derivata azidotetrazola sa formulom C2N14.[7]
Vidi još
уредиReference
уреди- ^ Li, Y. C.; Qi, C.; Li, S. H.; Zhang, H. J.; Sun, C. H.; Yu, Y. Z.; Pang, S. P. (2010). „1,1-Azobis-1,2,3-triazole: A High-Nitrogen Compound with Stable N8 Structure and Photochromism”. Journal of the American Chemical Society. 132 (35): 12172—3. PMID 20715773. doi:10.1021/ja103525v.
- ^ Ghose, A.K.; Viswanadhan V.N. & Wendoloski, J.J. (1998). „Prediction of Hydrophobic (Lipophilic) Properties of Small Organic Molecules Using Fragment Methods: An Analysis of AlogP and CLogP Methods”. J. Phys. Chem. A. 102: 3762—3772. doi:10.1021/jp980230o.
- ^ Tetko IV, Tanchuk VY, Kasheva TN, Villa AE (2001). „Estimation of Aqueous Solubility of Chemical Compounds Using E-State Indices”. Chem Inf. Comput. Sci. 41: 1488—1493. PMID 11749573. doi:10.1021/ci000392t.
- ^ Ertl P.; Rohde B.; Selzer P. (2000). „Fast calculation of molecular polar surface area as a sum of fragment based contributions and its application to the prediction of drug transport properties”. J. Med. Chem. 43: 3714—3717. PMID 11020286. doi:10.1021/jm000942e.
- ^ Klapötke, Thomas M.; Piercey, Davin G. (2011). „1,1-Azobis(tetrazole): A Highly Energetic Nitrogen-Rich Compound with a N10 Chain”. Inorg. Chem. 50 (7): 2732—2734. PMID 21384800. doi:10.1021/ic200071q.
- ^ Tang, Y.; Yang, H.; Wu, B.; Ju, X.; Lu, C.; Cheng, G. (2013). „Synthesis and Characterization of a Stable, Catenated N11Energetic Salt”. Angewandte Chemie International Edition. 52 (18): 4875—7. PMID 23554233. doi:10.1002/anie.201300117.
- ^ Klapötke, T. M.; Krumm, B.; Martin, F. A.; Stierstorfer, J. R. (2012). „New Azidotetrazoles: Structurally Interesting and Extremely Sensitive”. Chemistry: An Asian Journal. 7 (1): 214—224. PMID 22069147. S2CID 27239569. doi:10.1002/asia.201100632.
Literatura
уреди- Clayden, Jonathan; Greeves, Nick; Warren, Stuart; Wothers, Peter (2001). Organic Chemistry (I изд.). Oxford University Press. ISBN 978-0-19-850346-0.
- Smith, Michael B.; March, Jerry (2007). Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (6th изд.). New York: Wiley-Interscience. ISBN 0-471-72091-7.
- Katritzky A.R.; Pozharskii A.F. (2000). Handbook of Heterocyclic Chemistry (Second изд.). Academic Press. ISBN 0080429882.
