Izvorni kod stranice Butorfanol

{{drugbox-lat | verifiedrevid = 399698559
|
|image=Butorphanol.png
|IUPAC_name = 17-cyclobutylmethyl-morphinan-3,14-diol
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| ChemSpiderID = 16735714
| InChI = 1/C21H29NO2/c23-17-7-6-16-12-19-21(24)9-2-1-8-20(21,18(16)13-17)10-11-22(19)14-15-4-3-5-15/h6-7,13,15,19,23-24H,1-5,8-12,14H2/t19-,20+,21-/m1/s1
| smiles = Oc3ccc4C[C@H]1N(CC[C@@]2(CCCC[C@@]12O)c4c3)CC5CCC5
| InChIKey = IFKLAQQSCNILHL-QHAWAJNXBI
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChI = 1S/C21H29NO2/c23-17-7-6-16-12-19-21(24)9-2-1-8-20(21,18(16)13-17)10-11-22(19)14-15-4-3-5-15/h6-7,13,15,19,23-24H,1-5,8-12,14H2/t19-,20+,21-/m1/s1
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChIKey = IFKLAQQSCNILHL-QHAWAJNXSA-N
| CAS_number_Ref = {{cascite|correct|}}
| CAS_number = 42408-82-2
| ATC_prefix=N02
| ATC_suffix=AX02
| ATC_supplemental={{ATCvet|R05|DA90}}
| PubChem=5361092
| ChEMBL_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEMBL = 33986
| DrugBank_Ref =
| DrugBank =
| DrugBank=APRD00835
| C=21 |H=29 |N=1 |O=2
|molecular_weight = 327.473 g/mol
|bioavailability = Nazalno: 60-70%
|metabolism = [[jetra|Hepatički]] hiroksilisani & [[glukuronidacija|glukuronidisani]]
|elimination_half-life = 4-7 časa
|excretion = [[bubreg|Renalno]], 75%<br />[[žuč|bilijarno]], 11-14%<br />fekalno, 15%
|pregnancy_category = C/D <small>(SAD)</small>
|legal_US = Schedule IV
|routes_of_administration = IV, intranazalno
}}

'''Butorfanol (Stadol)''' ([[INN]]) je sintetički [[opioid]]ni [[analgetik]] [[morfinan]]skog-tipa. Brand ime Stadol je nedavno ukinuto od strane proizvođača. On je sada dostupan samo u svojim generičkim formulacijama. Butorfanol je strukturno najsrodniji sa [[levorfanol]]om. Dostupan je samo kao butorfanol tartarat u injekcionim i intranazalnim formulacijama.

== Mehanizam dejstva ==
Butorfanol ispoljava parcijalno agonistno dejstvo na [[mi opioidni receptor|μ]] [[opioidni receptor|opioidnom]], i agonistno dejstvo na [[kapa opioidni receptor|κ opioidnom receptoru]].<ref name=gear>{{cite journal | first = RW | last = Gear | coauthors = Miaskowski C, Gordon NC, Paul SM, Heller PH, Levine JD | year = 1999 | month = November | title = The kappa opioid nalbuphine produces gender- and dose-dependent analgesia and antianalgesia in patients with postoperative pain | url = https://archive.org/details/sim_pain_1999-11_83_2/page/339 | journal = Pain | volume = 83 | issue = 2 | pages = 339–45 | pmid = 10534607 | accessdate = 2007-02-12 | doi = 10.1016/S0304-3959(99)00119-0}}</ref> Stimulacija tih receptora na [[neuron]]ima [[centralni nervni sistem|centralnog nervnog sistema]] izaziva intracelularnu [[Inhibicija enzimskih reakcija|inhibiciju]] [[adenilat ciklaza|adenilat ciklaze]], zatvaranja [[naponom-kontrolisani kalcijumski kanal|kalcijumskih kanala]], i otvaranja membranskih [[kalijumski kanal|kalijumskih kanala]]. To dovodi do hiperpolarizacije ćelijskog [[membranski potencijal|membranskog potencijala]] i supresije prenosa akcionog potencijala signalnih puteva bola.
Zbog njegovog κ-agonistnog dejstva, na analgetičkim dozama butorfanol povišava pulmonarni arterijski pritisak i srčani rad. Dodatno, κ-agonizam može da uzrokuje [[disforija|disforiju]] na terapeutskim ili višim dozama. To daje butorfanolu niži potencijal za zloupotrebu od drugih opioidnih lekova.

== Nuspojave ==
Kao i kod drugih opioidnih [[analgetik]]a, javlja se niz nuspojava vezanih za centralni nervni sistem (kao što su sedacija, zbunjenost, i nesvestica). [[Mučnina]] i [[povraćanje]] su česti. Ređi su [[Gastrointestinalni trakt|gastrointestinalni]] efekti drugih opioida (uglavnom konstipacija).

== Reference ==
{{reflist|2}}

== Literatura ==
{{refbegin|2}}
* {{Cite book |ref= harv|editor=Katzung, Bertam G. |year=2001 |title=Basic & Clinical Pharmacology |edition=8th ed. |location=New York |publisher=McGraw-Hill | isbn = 0-8385-0598-8}}
* {{Cite book |ref= harv|last= DiPiro|first= Joseph T. et al. |year=2005 |title=Pharmacotherapy: A Pathophysiologic Approach |edition=6th ed. |location=New York |publisher=McGraw-Hill. | isbn = 0-07-141613-7}}
* {{cite web |url=https://www.bms.com/ |title=Stadol NS - monograph}}
* {{Cite book |ref= harv|author=Forney, Barbara C, MS, VMD. |title=Equine Medications |edition=Revised Edition |publisher=Blood Horse Publications |location=Lexington, Kentucky |year=2007}}
* {{Cite book |ref= harv|title=The Merck Manual of Veterinary Medicine |year=2004}} 
* {{Merck13th}}
* {{Cite book |ref= harv|title=Mosby's Drug Guide |year=2004}}
{{refend}}

== Spoljašnje veze ==
{{Portal|Medicina|Hemija}}

{{-}}
{{Opioidi}}

[[Kategorija:Analgetici]]
[[Kategorija:Morfinani]]
[[Kategorija:Sintetički opioidi]]
[[Kategorija:Fenoli]]
[[Kategorija:Alkoholi]]
[[Kategorija:Kapa agonisti]]