Треонин

Треонин
Общие
Систематическое наименование	2-​амино-​3-​ гидроксибутановая кислота
Сокращения	Тре, Thr, T ACU,ACC,ACA,ACG
Хим. формула	HO2CCH(NH2)CH(OH)CH3
Рац. формула	C4H9NO3
Физические свойства
Молярная масса	119,12 г/моль
Термические свойства
Температура
• плавления	256 °C
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты $pK_{a}$	2,20 9,96
Изоэлектрическая точка	5,60
Классификация
Рег. номер CAS	[72-19-5]
PubChem	6288 и 6971019
Рег. номер EINECS	200-774-1
SMILES	CC(O)C(N)C(=O)O
InChI	InChI=1S/C4H9NO3/c1-2(6)3(5)4(7)8/h2-3,6H,5H2,1H3,(H,7,8)/t2-,3+/m1/s1 AYFVYJQAPQTCCC-GBXIJSLDSA-N
ChEBI	16857 и 57926
ChemSpider	6051
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Треони́н (англ. Threonine; α-амино-β-гидроксимасляная кислота; 2-амино-3-гидроксибутановая кислота) — гидроксиаминокислота; молекула содержит два хиральных центра, что обусловливает существование четырёх оптических изомеров: L- и D-треонина (3D), а также L- и D-аллотреонина (3L).

L-треонин вместе с 19 другими протеиногенными аминокислотами участвует в образовании природных белков. Для человека треонин является незаменимой аминокислотой. У бактерий, дрожжей и растений из L-треонина при участии фермента треониндезаминазы синтезируется другая незаменимая аминокислота изолейцин.

Бактериями и растениями треонин синтезируется из аспарагиновой кислоты через стадию образования гомосерин-O-фосфата. Треонин участвует в синтезе коллагена и эластина, в белковом и жировом обмене, стимулирует иммунитет и помогает работе печени, препятствуя отложению в ней жиров.

Биологическая роль

Треонин регулирует нейропередачу в головном мозге и помогает бороться с депрессией. Дополнительный приём увеличивает умственную работоспособность, подавляет патологическое влечение к алкоголю, купирует алкогольный абстинентный синдром.

Треонин необходим для увеличения массы скелетных мышц, входит в состав ряда пищеварительных ферментов и иммунных белков, играет важную роль в синтезе пуринов и глицина, служит источником энергии, регулирует пищевое поведение.

Также треонин:

• препятствует жировой инфильтрации печени;
• основной элемент коллагена, эластина и белка эмали зубов;
• используется в цикле Кребса;
• способствует работе иммунной системы;
• гликогенная аминокислота, которая участвует в запасании сахара в печени и мышцах;
• незаменимая кислота, необходимая для роста детей, азотного метаболизма и поддержания азотного баланса у животных;

Недостаток треонина способствует быстрому развитию усталости. У птиц дефицит треонина вызывает потерю аппетита, повышенную возбудимость с последующим оцепенением, истощение, прекращение яйцекладки. Избыток треонина приводит к усиленному накоплению мочевой кислоты.

Суточная потребность в треонине для взрослого человека составляет 0,5 г, для детей — около 3 г.

Метаболические заболевания

Деградация треонина нарушается при следующих метаболических заболеваниях:

• комбинированная малоновая и метилмалоновая ацидурия (CMAMMA)
• mетилмалоновая ацидемия
• пропионовая ацидемия

Литература

• Козлов В. А. Треонин // Протеиногенные кислоты. — Чебоксары, 2012. — С. 59—60. — 138 с. — 500 экз.
• Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1995. — Т. 4 (Пол-Три). — 639 с. — ISBN 5-82270-092-4.