С 14 лет Димитрис Диамантидис играл за команду из Кастории. В 19 лет он перешёл профессиональный клуб «Ираклис», где во время второго сезона стал игроком стартовой пятёрки. В составе «Ираклиса» впервые в сезоне 2003/2004 стал MVP греческого первенства по баскетболу.
С 2004 по 2016 года Димитрис Диамантидис защищал цвета клуба «Панатинаикос». В его составе он неоднократно выигрывал Евролигу, Кубок и чемпионат Греции по баскетболу, получал индивидуальные награды.
Победитель турнира Акрополис (2002-2003, 2005-2008, 2010)
Лучший спортсмен Греции 2007
Лучший баскетболист Европы 2007
Лидер чемпионата Греции по количеству голевых передач (2141) и перехватов (785) за всю историю, по количеству игр (525), подборов (1948) и 3-х очковых попаданий (624) занимает 2 место, блок-шотов (228) - 5 место, набранных очков (4549) - 6 место
Лидер по количеству перехватов (434) за всю историю Евролиги, по голевым передачам (1255) занимает 2 место, по количеству игр (278) - 6 место, набранных очков (2495) - 11 место, подборов (969) - 14 место, 3-х очковых попаданий (372) - 8 место