Глицериды: различия между версиями

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Интерактивная навигация по истории
[отпатрулированная версия][непроверенная версия]
← Предыдущая правка
Содержимое удалено Содержимое добавлено
ВизуальныйВики-текст
Спасено источников — 6, отмечено мёртвыми — 0. Сообщить об ошибке. См. FAQ.) #IABot (v2.0.9.5
м оформление
 
Строка 3: Строка 3:
[[Файл:Rasyslami.jpg|thumb|Части глицерида — [[жирные кислоты]]]]
[[Файл:Rasyslami.jpg|thumb|Части глицерида — [[жирные кислоты]]]]
[[Файл:Triacetin.svg|thumb|[[Триацетин]], простейший жир]]
[[Файл:Triacetin.svg|thumb|[[Триацетин]], простейший жир]]
'''Глицериды''' или '''ацилглицерины''' — [[Органические вещества|органические соединения]], [[сложные эфиры]] [[глицерин]]а и [[Жирные кислоты|жирных кислот]], широко распространенные в природе. Глицерин, являясь [[Многоатомные спирты|трехатомным спиртом]], содержит в своей структуре три [[Гидроксильная группа|гидроксигруппы]], каждая из которых может быть [[Этерификация|этерифицирована]] жирными кислотами с образованием [[Моноглицериды|моно-]], [[Диглицериды|ди-]] и [[Триглицериды|триглицеридов]], в которых возможны различные комбинации [[Арильная группа|ацильных]] фрагментов жирных кислот, отличающихся длиной и разветвленностью углеродной цепи, а также количеством, положением и конфигурацией кратных ([[Двойная связь|двойных]] и [[Тройная связь|тройных]]) связей в ней<ref name=":0">{{Книга|ссылка=https://goldbook.iupac.org/|заглавие=The IUPAC Compendium of Chemical Terminology: The Gold Book|ответственный=Victor Gold|год=2019|издание=4|место=Research Triangle Park, NC|издательство=International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC)|access-date=2024-01-27|archive-date=2016-11-24|archive-url=https://web.archive.org/web/20161124233000/https://goldbook.iupac.org/|url-status=live}}</ref>.
'''Глицериды''' или '''ацилглицерины''' — [[Органические вещества|органические соединения]], [[сложные эфиры]] [[глицерин]]а и [[Жирные кислоты|жирных кислот]], широко распространенные в природе. Глицерин, являясь [[Многоатомные спирты|трехатомным спиртом]], содержит в своей структуре три [[Гидроксильная группа|гидроксигруппы]], каждая из которых может быть [[Этерификация|этерифицирована]] жирными кислотами с образованием [[Моноглицериды|моно-]], [[Диглицериды|ди-]] и [[Триглицериды|триглицеридов]], в которых возможны различные комбинации [[Арильная группа|ацильных]] фрагментов жирных кислот, отличающихся длиной и разветвленностью углеродной цепи, а также количеством, положением и конфигурацией кратных ([[Двойная связь|двойных]] и [[Тройная связь|тройных]]) связей в ней<ref name=":0">{{Книга|ссылка=https://goldbook.iupac.org/|заглавие=The IUPAC Compendium of Chemical Terminology: The Gold Book|ответственный=Victor Gold|год=2019|издание=4|место=Research Triangle Park, NC|издательство=International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC)|access-date=2024-01-27|archive-date=2016-11-24|archive-url=https://web.archive.org/web/20161124233000/https://goldbook.iupac.org/|url-status=live}}</ref>.


== Номенклатура ==
== Номенклатура ==
Строка 9: Строка 9:
=== Классификация ===
=== Классификация ===
По количеству этерифицированных гидроксигрупп глицерина выделяют три вида глицеридов<ref name=":0" />:
По количеству этерифицированных гидроксигрупп глицерина выделяют три вида глицеридов<ref name=":0" />:
* [[моноглицериды]] (''MAG'') — содержат один ацильный фрагмент жирной кислоты, подразделяют на 1-''О''-ацилглицерины – [[Сложные эфиры|сложноэфирная группа]] у крайнего С<sub>1</sub> атома углерода глицеринового фрагмента и 2-''О''-ацилглицерины – сложноэфирная группа у центрального С<sub>2</sub> атома углерода глицеринового фрагмента;
* [[моноглицериды]] (''MAG'') — содержат один ацильный фрагмент жирной кислоты, подразделяют на 1-''О''-ацилглицерины — [[Сложные эфиры|сложноэфирная группа]] у крайнего С<sub>1</sub> атома углерода глицеринового фрагмента и 2-''О''-ацилглицерины — сложноэфирная группа у центрального С<sub>2</sub> атома углерода глицеринового фрагмента;
* [[диглицериды]] (''DAG'') — содержат два ацильных фрагмента жирной кислот, поразделяются на 1,2-''О''-диацилглицерины – сложноэфирные группы при двух соседних атомах углерода – С<sub>1</sub> и С<sub>2</sub> – глицеринового фрагмента и 1,3-диацицглицерины – сложноэфирные группы при двух крайних атомах углерода – С<sub>1</sub> и С<sub>3</sub> – глицеринового фрагмента;
* [[диглицериды]] (''DAG'') — содержат два ацильных фрагмента жирной кислот, поразделяются на 1,2-''О''-диацилглицерины — сложноэфирные группы при двух соседних атомах углерода — С<sub>1</sub> и С<sub>2</sub> — глицеринового фрагмента и 1,3-диацицглицерины — сложноэфирные группы при двух крайних атомах углерода — С<sub>1</sub> и С<sub>3</sub> — глицеринового фрагмента;
* [[триглицериды]] (''TAG'') — содержат три ацильных фрагмента жирной кислоты.
* [[триглицериды]] (''TAG'') — содержат три ацильных фрагмента жирной кислоты.


=== Названия ===
=== Названия ===
Образование названий глицеридов регламентировано биохимической [[Номенклатура ИЮПАК|номенклатурой ИЮПАК]] ([https://iupac.org/what-we-do/books/whitebook/ Белая книга])<ref>{{Cite web|url=https://iupac.qmul.ac.uk/bibliog/white.html|title=Biochemical Nomenclature and Related Documents ("White Book")|lang=en|website=Biochemical Nomenclature|publisher=UPAC-IUBMB Joint Commission on Biochemical Nomenclature
Образование названий глицеридов регламентировано биохимической [[Номенклатура ИЮПАК|номенклатурой ИЮПАК]] ([https://iupac.org/what-we-do/books/whitebook/ Белая книга])<ref>{{Cite web|url=https://iupac.qmul.ac.uk/bibliog/white.html|title=Biochemical Nomenclature and Related Documents ("White Book")|lang=en|website=Biochemical Nomenclature|publisher=UPAC-IUBMB Joint Commission on Biochemical Nomenclature
and Nomenclature Commission of IUBMB|access-date=2024-01-27|archive-date=2023-06-01|archive-url=https://web.archive.org/web/20230601194322/https://iupac.qmul.ac.uk/bibliog/white.html|url-status=live}}</ref> в разделе, посвященном [[Липиды|липидам]]<ref>{{Статья|ссылка=https://aocs.onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1007/BF02535443|автор=IUPAC‐IUB Commission on Biochemical Nomenclature|заглавие=The nomenclature of lipids: Recommendations (1976)|год=1977-06|язык=en|издание=Lipids|том=12|выпуск=6|страницы=455–468|issn=0024-4201|doi=10.1007/BF02535443|archivedate=2024-01-27|archiveurl=https://web.archive.org/web/20240127080914/https://aocs.onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1007/BF02535443}}</ref><ref>{{Cite web|url=https://iupac.qmul.ac.uk/lipid/|title=Lipid Nomenclature|lang=en|author=Moss G. P.|website=iupac.qmul.ac.uk|publisher=IUPAC-IUB Commission on Biochemical Nomenclature (CBN)|access-date=2024-01-27|archive-date=2024-03-24|archive-url=https://web.archive.org/web/20240324140342/https://iupac.qmul.ac.uk/lipid/|url-status=live}}</ref>, при этом название ацильного фрагмента глицеридов определяется разделом<ref>{{Cite web|url=https://iupac.qmul.ac.uk/2carb/24.html#241|title=2-Carb-24.1. Acyl (alkyl) Names|lang=en|author=Moss G. P.|website=Nomenclature of Carbohydrates (Recommendations 1996)|publisher=IUPAC-IUBMB Joint Commission on Biochemical Nomenclature (JCBN)|access-date=2024-01-27|archive-date=2024-01-27|archive-url=https://web.archive.org/web/20240127080916/https://iupac.qmul.ac.uk/2carb/24.html#241|url-status=live}}</ref> номенклатуры [[Углеводы|углеводов]]<ref>{{Статья|ссылка=https://www.degruyter.com/document/doi/10.1351/pac199668101919/html|автор=A. D. McNaught|заглавие=Nomenclature of carbohydrates (IUPAC Recommendations 1996)|год=1996-01-01|язык=en|издание=Pure and Applied Chemistry|том=68|выпуск=10|страницы=1919–2008|issn=1365-3075|doi=10.1351/pac199668101919|archivedate=2024-01-27|archiveurl=https://web.archive.org/web/20240127080914/https://www.degruyter.com/document/doi/10.1351/pac199668101919/html}}</ref>.
and Nomenclature Commission of IUBMB|access-date=2024-01-27|archive-date=2023-06-01|archive-url=https://web.archive.org/web/20230601194322/https://iupac.qmul.ac.uk/bibliog/white.html|url-status=live}}</ref> в разделе, посвященном [[Липиды|липидам]]<ref>{{Статья|ссылка=https://aocs.onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1007/BF02535443|автор=IUPAC‐IUB Commission on Biochemical Nomenclature|заглавие=The nomenclature of lipids: Recommendations (1976)|год=1977-06|язык=en|издание=Lipids|том=12|выпуск=6|страницы=455–468|issn=0024-4201|doi=10.1007/BF02535443|archivedate=2024-01-27|archiveurl=https://web.archive.org/web/20240127080914/https://aocs.onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1007/BF02535443}}</ref><ref>{{Cite web|url=https://iupac.qmul.ac.uk/lipid/|title=Lipid Nomenclature|lang=en|author=Moss G. P.|website=iupac.qmul.ac.uk|publisher=IUPAC-IUB Commission on Biochemical Nomenclature (CBN)|access-date=2024-01-27|archive-date=2024-03-24|archive-url=https://web.archive.org/web/20240324140342/https://iupac.qmul.ac.uk/lipid/|url-status=live}}</ref>, при этом название ацильного фрагмента глицеридов определяется разделом<ref>{{Cite web|url=https://iupac.qmul.ac.uk/2carb/24.html#241|title=2-Carb-24.1. Acyl (alkyl) Names|lang=en|author=Moss G. P.|website=Nomenclature of Carbohydrates (Recommendations 1996)|publisher=IUPAC-IUBMB Joint Commission on Biochemical Nomenclature (JCBN)|access-date=2024-01-27|archive-date=2024-01-27|archive-url=https://web.archive.org/web/20240127080916/https://iupac.qmul.ac.uk/2carb/24.html#241|url-status=live}}</ref> номенклатуры [[Углеводы|углеводов]]<ref>{{Статья|ссылка=https://www.degruyter.com/document/doi/10.1351/pac199668101919/html|автор=A. D. McNaught|заглавие=Nomenclature of carbohydrates (IUPAC Recommendations 1996)|год=1996-01-01|язык=en|издание=Pure and Applied Chemistry|том=68|выпуск=10|страницы=1919–2008|issn=1365-3075|doi=10.1351/pac199668101919|archivedate=2024-01-27|archiveurl=https://web.archive.org/web/20240127080914/https://www.degruyter.com/document/doi/10.1351/pac199668101919/html}}</ref>.


При формировании названий глицериды рассматриваются как производные глицерина, содержащие ацильные заместители при атомах кислорода, поэтому "''глицерин"'' является основой названия. В приставочной части перечисляют названия ацильных фрагментов жирных кислот, с указанием перед ними номера атома(ов) углерода остатка глицерина, с которым соединен сложноэфирный фрагмент, и буквенного локанта -''О''- (часто опускается), отражающего свзяь ацильных заместителей именно с атомом кислорода глицеринового фрагмента. Примеры: три-''О''-стерарилглицерин или тристеарилглицерин – все три гидроксигруппы глицерина этерифицированы [[Стеариновая кислота|стеариновой кислотой]], 1-пальмитил-2-олеилглицерин – гидроксигруппа у крайнего атома углерода глицерина этерифицирована [[Пальмитиновая кислота|пальмитиновой кислотой]], у расположенного в центре – [[Олеиновая кислота|олеиновой кислотой]].
При формировании названий глицериды рассматриваются как производные глицерина, содержащие ацильные заместители при атомах кислорода, поэтому «''глицерин''» является основой названия. В приставочной части перечисляют названия ацильных фрагментов жирных кислот, с указанием перед ними номера атома(ов) углерода остатка глицерина, с которым соединен сложноэфирный фрагмент, и буквенного локанта -''О''- (часто опускается), отражающего свзяь ацильных заместителей именно с атомом кислорода глицеринового фрагмента. Примеры: три-''О''-стерарилглицерин или тристеарилглицерин — все три гидроксигруппы глицерина этерифицированы [[Стеариновая кислота|стеариновой кислотой]], 1-пальмитил-2-олеилглицерин — гидроксигруппа у крайнего атома углерода глицерина этерифицирована [[Пальмитиновая кислота|пальмитиновой кислотой]], у расположенного в центре — [[Олеиновая кислота|олеиновой кислотой]].


== Распространение в природе ==
== Распространение в природе ==
Строка 24: Строка 24:
== Литература ==
== Литература ==
* {{книга |автор = Т. Т. Берёзов, Б. Ф. Коровкин|часть = |заглавие = Биологическая химия|оригинал = |ссылка = |ответственный = |издание = |место = М.|издательство = Медицина|год = 1998|том = |страницы = |страниц = 704|серия = |isbn = 5-225-02709-1|тираж = 15000}}
* {{книга |автор = Т. Т. Берёзов, Б. Ф. Коровкин|часть = |заглавие = Биологическая химия|оригинал = |ссылка = |ответственный = |издание = |место = М.|издательство = Медицина|год = 1998|том = |страницы = |страниц = 704|серия = |isbn = 5-225-02709-1|тираж = 15000}}
⚫
== Примечания ==


⚫
== Примечания ==
[[Категория:Липиды]]
[[Категория:Липиды]]
[[Категория:Сложные эфиры карбоновых кислот]]
[[Категория:Сложные эфиры карбоновых кислот]]

Текущая версия от 14:25, 7 мая 2024

Шариковая модель триглицерида. Красным цветом выделен кислород, чёрным — углерод, белым — водород
Часть глицерида — глицерин
Части глицерида — жирные кислоты
Триацетин, простейший жир

Глицериды или ацилглицерины — органические соединения, сложные эфиры глицерина и жирных кислот, широко распространенные в природе. Глицерин, являясь трехатомным спиртом, содержит в своей структуре три гидроксигруппы, каждая из которых может быть этерифицирована жирными кислотами с образованием моно-, ди- и триглицеридов, в которых возможны различные комбинации ацильных фрагментов жирных кислот, отличающихся длиной и разветвленностью углеродной цепи, а также количеством, положением и конфигурацией кратных (двойных и тройных) связей в ней[1].

Номенклатура

[править | править код]

Классификация

[править | править код]

По количеству этерифицированных гидроксигрупп глицерина выделяют три вида глицеридов[1]:

  • моноглицериды (MAG) — содержат один ацильный фрагмент жирной кислоты, подразделяют на 1-О-ацилглицерины — сложноэфирная группа у крайнего С1 атома углерода глицеринового фрагмента и 2-О-ацилглицерины — сложноэфирная группа у центрального С2 атома углерода глицеринового фрагмента;
  • диглицериды (DAG) — содержат два ацильных фрагмента жирной кислот, поразделяются на 1,2-О-диацилглицерины — сложноэфирные группы при двух соседних атомах углерода — С1 и С2 — глицеринового фрагмента и 1,3-диацицглицерины — сложноэфирные группы при двух крайних атомах углерода — С1 и С3 — глицеринового фрагмента;
  • триглицериды (TAG) — содержат три ацильных фрагмента жирной кислоты.

Названия

[править | править код]

Образование названий глицеридов регламентировано биохимической номенклатурой ИЮПАК (Белая книга)[2] в разделе, посвященном липидам[3][4], при этом название ацильного фрагмента глицеридов определяется разделом[5] номенклатуры углеводов[6].

При формировании названий глицериды рассматриваются как производные глицерина, содержащие ацильные заместители при атомах кислорода, поэтому «глицерин» является основой названия. В приставочной части перечисляют названия ацильных фрагментов жирных кислот, с указанием перед ними номера атома(ов) углерода остатка глицерина, с которым соединен сложноэфирный фрагмент, и буквенного локанта -О- (часто опускается), отражающего свзяь ацильных заместителей именно с атомом кислорода глицеринового фрагмента. Примеры: три-О-стерарилглицерин или тристеарилглицерин — все три гидроксигруппы глицерина этерифицированы стеариновой кислотой, 1-пальмитил-2-олеилглицерин — гидроксигруппа у крайнего атома углерода глицерина этерифицирована пальмитиновой кислотой, у расположенного в центре — олеиновой кислотой.

Распространение в природе

[править | править код]

Растительные и животные жиры в основном содержат триглицериды, но под действием естественных ферментов (липазы) они гидролизируются до моно- и диглицеридов и жирных кислот.

Литература

[править | править код]
  • Т. Т. Берёзов, Б. Ф. Коровкин. Биологическая химия. — М.: Медицина, 1998. — 704 с. — 15 000 экз. — ISBN 5-225-02709-1.

Примечания

[править | править код]
  1. ↑ 1 2 The IUPAC Compendium of Chemical Terminology: The Gold Book / Victor Gold. — 4. — Research Triangle Park, NC: International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC), 2019. Архивировано 24 ноября 2016 года.
  2. ↑ Biochemical Nomenclature and Related Documents ("White Book") (англ.). Biochemical Nomenclature. UPAC-IUBMB Joint Commission on Biochemical Nomenclature and Nomenclature Commission of IUBMB. Дата обращения: 27 января 2024. Архивировано 1 июня 2023 года.
  3. ↑ IUPAC‐IUB Commission on Biochemical Nomenclature. The nomenclature of lipids: Recommendations (1976) (англ.) // Lipids. — 1977-06. — Vol. 12, iss. 6. — P. 455–468. — ISSN 0024-4201. — doi:10.1007/BF02535443. Архивировано 27 января 2024 года.
  4. ↑ Moss G. P. Lipid Nomenclature (англ.). iupac.qmul.ac.uk. IUPAC-IUB Commission on Biochemical Nomenclature (CBN). Дата обращения: 27 января 2024. Архивировано 24 марта 2024 года.
  5. ↑ Moss G. P. 2-Carb-24.1. Acyl (alkyl) Names (англ.). Nomenclature of Carbohydrates (Recommendations 1996). IUPAC-IUBMB Joint Commission on Biochemical Nomenclature (JCBN). Дата обращения: 27 января 2024. Архивировано 27 января 2024 года.
  6. ↑ A. D. McNaught. Nomenclature of carbohydrates (IUPAC Recommendations 1996) (англ.) // Pure and Applied Chemistry. — 1996-01-01. — Vol. 68, iss. 10. — P. 1919–2008. — ISSN 1365-3075. — doi:10.1351/pac199668101919. Архивировано 27 января 2024 года.
Источник — https://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=Глицериды&oldid=137647222