Iodeto de trimetilsilila
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| Iodeto de trimetilsilila Alerta sobre risco à saúde | |
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| Nome IUPAC | Iodo(trimethyl)silane |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| PubChem | |
| ChemSpider | |
| SMILES |
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| InChI | 1/C3H9ISi/c1-5(2,3)4/h1-3H3
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| Propriedades | |
| Fórmula química | C3H9ISi |
| Massa molar | 200.09 g mol-1 |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
Iodeto de trimetilsilila, (CH3)3SiI, é um composto organosilício que apresenta-se como um líquido incolor e volátil a temperatura ambiente.
Preparação
[editar | editar código-fonte]Iodeto de trimetilsilila pode ser preparado pela clivagem oxidativa de hexametildisilano por iodo,[1] ou pela clivagem de hexametildisiloxano com triiodeto de alumínio.[2][1]
- TMS-TMS + I2 → 2 TMSI (TMS = (CH3)3Si)
- TMS-O-TMS + AlI3 → 2 TMSI + "AlIO"
Aplicações
[editar | editar código-fonte]Iodeto de trimetilsilila é usado para introduzir o grupo trimetilsililal em álcoois (ROH):
- ROH + TMSI → RO(TMS) + HI
Este tipo de reaão pode ser útil para análises por cromatografia a gás; o éter desilila resultante é mais volátil que o materiais originais não derivados.[3]
Para a preparação em maior escala de compostos de trimetilsililados, o cloreto de trimetilsilila pode ser preferido devido a seu custo mais baixo.
Referências
- ↑ a b Olah, G.; Narang, S.C. (1982). «Iodotrimethylsilane—a versatile synthetic reagent». Tetrahedron. 38 (15). 2225 páginas. doi:10.1016/0040-4020(82)87002-6
- ↑ Michael E. Jung; Mark A. Lyster (1988). «Cleavage of Methyl Ethers with Iodotrimethylsilane: Cyclohexanol from Cyclohexyl Methyl Ether». Org. Synth.; Coll. Vol., 6
- ↑ Carl Wolf and Alphonse Poklis; GC/MS Analysis for Morphine and Other Opiates in Urine; GC/MS Application Note, Number 59 - www.chem.agilent.com