Ácido pirúvico

Ácido pirúvico Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC	Ácido oxopropanoico
Outros nomes	Ácido alfa-cetopropiônico Ácido acetilfórmico Ácido piroracêmico Pyr
Identificadores
Número CAS	127-17-3
ChemSpider	1031
SMILES	CC(C(O)=O)=O
Propriedades
Fórmula molecular	C3H4O3
Massa molar	88.06 g/mol
Densidade	1.250 g/cm³
Ponto de fusão	11.8 °C, 285 K, 53 °F
Ponto de ebulição	165 °C, 438 K, 329 °F
Acidez (pKa)	2.49 at 25 °C
Compostos relacionados
Outros aniões/ânions	pyruvate ion
keto-acids, carboxylic acids relacionados	acetic acid glyoxylic acid oxalic acid propionic acid acetoacetic acid
Compostos relacionados	propionaldehyde glyceraldehyde methylglyoxal sodium pyruvate
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

O ácido pirúvico, também referido como piruvato é uma substância orgânica com três carbonos na molécula(C₃H₄O₃), originado ao fim da glicólise.

O ácido pirúvico é o composto de menor energia que pode ser obtido da glicose sem a utilização de oxigênio. Entretanto, ele não é o último composto porque:

• -Como ácido, ele acaba prejudicando a célula.
• -Durante a glicólise, é transformada uma molécula de NAD+ em NADH. Como a quantidade desta molécula é limitada na célula, esta tem que ser regenerada, o que pode ser feito reduzindo o ácido pirúvico:

• • 1- A álcool etílico (fermentação alcoólica)

• • 2- A ácido lático(fermentação lática)

• • 3- A acetil-CoA e dióxido de carbono (para o Ciclo de Krebs ou Sintetase de ácidos graxos)

Estas vias de degradação do ácido pirúvico dependem da situação e do organismo no qual se realiza o processo. A fermentação alcoólica só ocorre em certos fungos. A fermentação lática e o ciclo de Krebs ocorrem em quase todas as células animais. A fermentação lática ocorre em condições de pouca oxigenação (por exemplo, exercícios intensos), sendo o acúmulo de ácido lático causador das câimbras.

O ácido pirúvico é um líquido transparente, com odor similar ao do ácido acético, miscivel em água, álcool etílico e éter etílico.

Pode ser produzido em laboratório pela decomposição (perda de CO₂) do ácido tartárico catalizada pelo aquecimento deste com hidrogenosulfato de sódio. Também pode ser obtido a partir do cloreto de acila e cianeto de sódio.

CH₃COCl + KCN → CH₃COCN

CH₃COCN + H⁺ + H₂O → CH₃COCOOH + NH₄⁺