Przejdź do zawartości

Cyklooktatetraen

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
To jest stara wersja tej strony, edytowana przez Bonhoczys (dyskusja | edycje) o 18:03, 30 sie 2024. Może się ona znacząco różnić od aktualnej wersji.
Cyklooktatetraen
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C8H8

Masa molowa

104.06 g/mol

Wygląd

przezroczysta bezbarwna lub żółta ciecz[1]

Identyfikacja
Numer CAS

106-99-0

PubChem

637866

Podobne związki
Podobne związki

cyklooktan, cyklobutadien, benzen,

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Cyklooktatetraen ((Z,Z,Z,Z)-1,3,5,7-cyklooktatetraen) - organiczny związek chemiczny, cykliczny węglowodór nienasycony z grupy dienów sprzężonych. W przeciwieństwie do benzenu nie jest aromatyczny, ponieważ nie spełnia reguły Hückla, zato jego dwuujemny anion – dianion cyklooktatetrametylowy – już jest aromatyczny.

Historia

Cyklooktatetraen-1,3,5,7-tetraen został po raz pierwszy wytworzony przez Richarda Willstättera w 1905 roku w wyniku eliminacji Hofmanna pseudopelletieryny:[10][11]

Synteza cyklooktatetraenu dokonana przez Willstättera

Struktura

Cyklooktatetraen w konfiguracji podstawowej.

Już podczas pierwszych badań stało się jasne, że reaktywność cyklooktatetraenu nie odpowiada chemii związków aromatycznych.[12] Kolejne eksperymenty oparte na dyfrakcji elektronów wykazały, że wszystkie długości wiązań węgiel-węgiel są takie same.[13] Jednakże dane dyfrakcji promieni rentgenowskich dostarczone przez HS Kaufmana wykazały, że cyklooktatetraen ma kilka konformacji i ma dwie różne długości wiązań węgiel-węgiel.[14]

W stanie podstawowym nie jest to cząsteczka płaska; kąt C=C−C wynosi 126,1°, a C=C−H wynosi 117,6°. Grupą punktową cyklooktatetraenu jest D2d .

Występowanie

Cykooktatetraen został wyizolowany z niektórych grzybów.[15]

Przypisy

  1. ↑ https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/637866
  2. ↑ https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/637866
  3. ↑ https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/637866
  4. ↑ https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/637866
  5. ↑ https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/637866
  6. ↑ https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/637866
  7. ↑ https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/637866
  8. ↑ https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/637866
  9. ↑ https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/637866
  10. ↑ Stephen F. Mason, The science and humanism of Linus Pauling (1901–1994), „Chem. Soc. Rev.”, 26 (1), 1997, s. 29–39, DOI: 10.1039/CS9972600029, ISSN 0306-0012 [dostęp 2024-08-29] (ang.).
  11. ↑ Richard Willstätter, Ernst Waser, Über Cyclo‐octatetraen, „Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft”, 44 (3), 1911, s. 3423–3445, DOI: 10.1002/cber.191104403216, ISSN 0365-9496 [dostęp 2024-08-29] (ang.).
  12. ↑ A. W. Johnson. Organic Chemistry. Science Progress. 1947, s. 506–515.
  13. ↑ O. Bastiansen, O. Hassel, A. Langseth, The ‘Octa-Benzene’, Cyclo-octatetraene (C8H8), „Nature”, 160 (4056), 1947, s. 128–128, DOI: 10.1038/160128a0, ISSN 0028-0836 [dostęp 2024-08-29] (ang.).
  14. ↑ H.S. Kaufman, I. Fankuchen, H. Mark, Structure of Cyclo-octatetraene, „Nature”, 161 (4083), 1948, s. 165–165, DOI: 10.1038/161165a0, ISSN 0028-0836 [dostęp 2024-08-29] (ang.).
  15. ↑ Merritt Stinson i inni, An endophytic Gliocladium sp. of Eucryphia cordifolia producing selective volatile antimicrobial compounds, „Plant Science”, 165 (4), 2003, s. 913–922, DOI: 10.1016/S0168-9452(03)00299-1 [dostęp 2024-08-29] (ang.).
Źródło: „https://pl.wikipedia.org/w/index.php?title=Cyklooktatetraen&oldid=74649828”