Salwinoryna A

Salwinoryna A

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) (2S,4aR,6aR,7R,9S,10aS,10bR)-9-acetoksy-2-(furan-3-ylo)-6a,10b-dimetylo-4,10-dioksododekahydro-1H-benzo[f]izochromeno-7-karboksylan metylu Inne nazwy i oznaczenia ang. salvinorin A
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C23H28O8
Masa molowa	432,46 g/mol
Wygląd	białe ciało stałe
Identyfikacja
Numer CAS	83729-01-5
PubChem	{{{nazwa}}}, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID:  (ang.).{{PubChem}} Brakujące pola: cid oraz nazwa. Nieznane pola: 1.
DrugBank	DB12327
SMILES CC(O[C@H]1C[C@@H](C(OC)=O)[C@]2(C)CC[C@@]3([H])C(O[C@H](C4=COC=C4)C[C@]3(C)[C@@]2([H])C1=O)=O)=O
Właściwości Temperatura topnienia 238–244 °C
Niebezpieczeństwa Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów GHS. Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według europejskich kryteriów. NFPA 704 Na podstawie podanego źródła 0 0 0   Numer RTECS QL6127142
Podobne związki
Podobne związki	salwinoryna B, salwinoryna C
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

{{Związek chemiczny infobox}} Nieznane pola: "?", "pochodne ?" oraz "zewnętrzne dane MSDS".

Salwinoryna A – organiczny związek chemiczny z grupy diterpenoidów, substancja psychoaktywna zaliczana do dysocjantów i występująca w pochodzącej z Meksyku szałwii wieszczej (Salvia divinorum), od której wzięła nazwę.

Salwinoryna A należy do najsilniejszych znanych naturalnych substancji psychodelicznych, wykazującą aktywność już w dawce 100-200 µg. Działanie ok. 1 mg salwinoryny daje pełny efekt psychoaktywny, jednak wrażliwość na tę substancję jest osobniczo zmienna. Strukturalnie salwinoryna A nie jest podobna do żadnego innego psychodelika występującego w naturze, jak np. psylocybina, meskalina, DMT ani żadnego syntetycznego jak LSD czy ketamina.

Salwinoryna A, inaczej niż inne znane halucynogeny, które działają na receptory serotoninowe 5-HT2, jest pierwszym znanym naturalnym agonistą receptora opioidowego kappa.

Substancja psychoaktywna zawarta w szałwii wieszczej została wyodrębniona przez Alfreda Ortegę w 1982 roku i nazwana salvinorin (pol. salwinoryna). Inna grupa badaczy, na której czele stał Leander Valdes, wyizolowała dwa terpenoidy. Ponieważ Ortega nazwał otrzymaną substancję salwinoryną, Valdes nazwał główny terpanoid szałwii salwinoryną A (96%), a drugi – występujący w znacznie mniejszych ilościach – salwinoryną B (4%). Grupa Valdesa ograniczyła się do przetestowania salwinoryny A na myszach. Badania wykazały, że jest ona głównym psychoaktywnym składnikiem szałwii, natomiast salwinoryna B nie ma takich właściwości. W 2001 roku z szałwii wieszczej wyizolowano kolejny dwuterpen, salwinorynę C.

Daniel Siebert odkrył silne działanie salwinoryny A w czerwcu 1993 roku wdychając dym ze spalanego ekstraktu z szałwii wieszczej własnej produkcji. Od tamtej pory Siebert eksperymentował paląc ekstrakty i liście o różnej mocy. Odkrył też, że doustnie podana salwinoryna A jest absorbowana, głównie przez błonę śluzową w jamie ustnej. Niewielkie ilości salwinoryny A zawarte są też w łodydze, jeszcze mniejsze w korzeniach. Salwinoryna A bardzo łatwo się utlenia. Przechowywana z dostępem do światła lub tlenu rozkłada się. Uwalnia się z suszu szałwii wieszczej w temperaturze ok. 270 °C. Na skutek częstego jej używania nie powstaje typowa tolerancja fizyczna, lecz tolerancja odwrotna, przez co efekty psychoaktywne stają się mocniejsze.

Przypisy

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.