Salwinoryna A: Różnice pomiędzy wersjami
[wersja przejrzana] | [wersja przejrzana] |
Zmieniam użycie Szablon:PubChem |
m eliminuje wywołanie CAS z infoboksu |
||
Linia 14: | Linia 14: | ||
|wygląd = białe ciało stałe{{r|Sigma}} |
|wygląd = białe ciało stałe{{r|Sigma}} |
||
|SMILES = CC(O[C@H]1C[C@@H](C(OC)=O)[C@]2(C)CC[C@@]3([H])C(O[C@H](C4=COC=C4)C[C@]3(C)[C@@]2([H])C1=O)=O)=O |
|SMILES = CC(O[C@H]1C[C@@H](C(OC)=O)[C@]2(C)CC[C@@]3([H])C(O[C@H](C4=COC=C4)C[C@]3(C)[C@@]2([H])C1=O)=O)=O |
||
|numer CAS = |
|numer CAS = 83729-01-5 |
||
|PubChem = 128563 |
|PubChem = 128563 |
||
|DrugBank = |
|DrugBank = |
Wersja z 22:45, 22 cze 2020
| |||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||
Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||||||||||
Wzór sumaryczny |
C23H28O8 | ||||||||||||||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Masa molowa |
432,46 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||||
Wygląd |
białe ciało stałe[1] | ||||||||||||||||||||||||||||||
Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||||||||||
Numer CAS | |||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem | |||||||||||||||||||||||||||||||
DrugBank | |||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||
Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||||||
Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||||||
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) |
Salwinoryna A – organiczny związek chemiczny z grupy diterpenoidów, substancja psychoaktywna zaliczana do dysocjantów i występująca w pochodzącej z Meksyku szałwii wieszczej (Salvia divinorum), od której wzięła nazwę.
Salwinoryna A należy do najsilniejszych znanych naturalnych substancji psychodelicznych, wykazującą aktywność już w dawce 100-200 µg. Działanie ok. 1 mg salwinoryny daje pełny efekt psychoaktywny, jednak wrażliwość na tę substancję jest osobniczo zmienna. Strukturalnie salwinoryna A nie jest podobna do żadnego innego psychodelika występującego w naturze, jak np. psylocybina, meskalina, DMT ani żadnego syntetycznego jak LSD czy ketamina.
Salwinoryna A, inaczej niż inne znane halucynogeny, które działają na receptory serotoninowe 5-HT2, jest pierwszym znanym naturalnym agonistą receptora opioidowego kappa[4].
Substancja psychoaktywna zawarta w szałwii wieszczej została wyodrębniona przez Alfreda Ortegę w 1982 roku i nazwana salvinorin (pol. salwinoryna). Inna grupa badaczy, na której czele stał Leander Valdes, wyizolowała dwa terpenoidy. Ponieważ Ortega nazwał otrzymaną substancję salwinoryną, Valdes nazwał główny terpanoid szałwii salwinoryną A (96%), a drugi – występujący w znacznie mniejszych ilościach – salwinoryną B (4%). Grupa Valdesa ograniczyła się do przetestowania salwinoryny A na myszach. Badania wykazały, że jest ona głównym psychoaktywnym składnikiem szałwii, natomiast salwinoryna B nie ma takich właściwości. W 2001 roku z szałwii wieszczej wyizolowano kolejny dwuterpen, salwinorynę C.
Daniel Siebert odkrył silne działanie salwinoryny A w czerwcu 1993 roku wdychając dym ze spalanego ekstraktu z szałwii wieszczej własnej produkcji. Od tamtej pory Siebert eksperymentował paląc ekstrakty i liście o różnej mocy. Odkrył też, że doustnie podana salwinoryna A jest absorbowana, głównie przez błonę śluzową w jamie ustnej. Niewielkie ilości salwinoryny A zawarte są też w łodydze, jeszcze mniejsze w korzeniach. Salwinoryna A bardzo łatwo się utlenia. Przechowywana z dostępem do światła lub tlenu rozkłada się. Uwalnia się z suszu szałwii wieszczej w temperaturze ok. 270 °C. Na skutek częstego jej używania nie powstaje typowa tolerancja farmakologiczna, lecz tolerancja odwrotna, przez co efekty psychoaktywne stają się mocniejsze.
Przypisy
- ↑ a b c Salwinoryna A (nr S8071) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2012-07-25]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ Szablon:HSDB
- ↑ Salwinoryna A (nr S8071) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2012-07-25]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ eMedicine – Toxicity, Hallucinogen