Salwinoryna A: Różnice pomiędzy wersjami

Salwinoryna A
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	(2S,4aR,6aR,7R,9S,10aS,10bR)-9-acetoksy-2-(furan-3-ylo)-6a,10b-dimetylo-4,10-dioksododekahydro-1H-benzo[f]izochromeno-7-karboksylan metylu
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C23H28O8
Masa molowa	432,46 g/mol
Wygląd	białe ciało stałe
	Identyfikacja
Numer CAS	83729-01-5
PubChem	128563
DrugBank	DB12327
SMILES
	CC(O[C@H]1C[C@@H](C(OC)=O)[C@]2(C)CC[C@@]3([H])C(O[C@H](C4=COC=C4)C[C@]3(C)[C@@]2([H])C1=O)=O)=O
InChI
	InChI=1S/C23H28O8/c1-12(24)30-16-9-15(20(26)28-4)22(2)7-5-14-21(27)31-17(13-6-8-29-11-13)10-23(14,3)19(22)18(16)25/h6,8,11,14-17,19H,5,7,9-10H2,1-4H3/t14-,15-,16-,17-,19-,22-,23-/m0/s1
	InChIKey
	OBSYBRPAKCASQB-AGQYDFLVSA-N
Właściwości
Temperatura topnienia	238–244 °C
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2012-07-25]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Substancja nie jest klasyfikowana jako; niebezpieczna według kryteriów GHS; (na podstawie podanej karty charakterystyki).
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła	0 0 0
Numer RTECS	QL6127142
	Podobne związki
Podobne związki	salwinoryna B, salwinoryna C
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
Legalność w Polsce	substancja psychotropowa grupy II-P
	Multimedia w Wikimedia Commons

Przeglądaj historię interaktywnie

[wersja przejrzana]

← poprzednia edycja

Usunięta treść Dodana treść

WizualnieWikikod

Jednokolumnowy

Aktualna wersja na dzień 15:51, 31 sty 2023

Salwinoryna A – organiczny związek chemiczny z grupy diterpenoidów, substancja psychoaktywna zaliczana do dysocjantów i występująca w pochodzącej z Meksyku szałwii wieszczej (Salvia divinorum), od której wzięła nazwę.

Salwinoryna A należy do najsilniejszych znanych naturalnych substancji psychodelicznych, wykazującą aktywność już w dawce 100–200 µg. Działanie ok. 1 mg salwinoryny daje pełny efekt psychoaktywny, jednak wrażliwość na tę substancję jest osobniczo zmienna. Strukturalnie salwinoryna A nie jest podobna do żadnego innego psychodelika występującego w naturze, jak np. psylocybina, meskalina, DMT ani żadnego syntetycznego jak LSD czy ketamina.

Salwinoryna A, inaczej niż inne znane halucynogeny, które działają na receptory serotoninowe 5-HT2, jest pierwszym znanym naturalnym agonistą receptora opioidowego kappa^[4].

Substancja psychoaktywna zawarta w szałwii wieszczej została wyodrębniona przez Alfreda Ortegę w 1982 roku i nazwana salvinorin (salwinoryna). Inna grupa badaczy, na której czele stał Leander Valdes, wyizolowała dwa terpenoidy. Ponieważ Ortega nazwał otrzymaną substancję salwinoryną, Valdes nazwał główny terpenoid szałwii salwinoryną A (96%), a drugi – występujący w znacznie mniejszych ilościach – salwinoryną B (4%). Grupa Valdesa ograniczyła się do przetestowania salwinoryny A na myszach. Badania wykazały, że jest ona głównym psychoaktywnym składnikiem szałwii, natomiast salwinoryna B nie ma takich właściwości. W 2001 roku z szałwii wieszczej wyizolowano kolejny diterpen, salwinorynę C.

Daniel Siebert odkrył silne działanie salwinoryny A w czerwcu 1993 roku wdychając dym ze spalanego ekstraktu z szałwii wieszczej własnej produkcji. Od tamtej pory Siebert eksperymentował paląc ekstrakty i liście o różnej mocy. Odkrył też, że doustnie podana salwinoryna A jest absorbowana, głównie przez błonę śluzową w jamie ustnej. Niewielkie ilości salwinoryny A zawarte są też w łodydze, jeszcze mniejsze w korzeniach. Salwinoryna A bardzo łatwo się utlenia. Przechowywana z dostępem do światła lub tlenu rozkłada się. Uwalnia się z suszu szałwii wieszczej w temperaturze ok. 270 °C. Na skutek częstego jej używania nie powstaje typowa tolerancja farmakologiczna, lecz tolerancja odwrotna, przez co efekty psychoaktywne stają się mocniejsze.

Przypisy

↑ Salvinorin A (nr S8071) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2012-07-25]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ Salvinorin A, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 128563 [dostęp 2020-06-25] (ang.).
↑ Salwinoryna A (nr S8071) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2012-07-25]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ Joseph L.J.L. D’Orazio Joseph L.J.L., Hallucinogen Toxicity, [w:] Mescape [online] (ang.).

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[Sigma-1] Salvinorin A (nr S8071) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2012-07-25]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[PubChem-2] Salvinorin A, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 128563 [dostęp 2020-06-25] (ang.).

[Sigma-US-3] Salwinoryna A (nr S8071) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2012-07-25]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[emedicine-4] Joseph L.J.L. D’Orazio Joseph L.J.L., Hallucinogen Toxicity, [w:] Mescape [online] (ang.).

[1]

[2]

[3]

[4]

@@ Linia 1: / Linia 1: @@
 {{Związek chemiczny infobox
  |nazwa                      = Salwinoryna A
- |1. grafika                 = Salvinorin A 007.svg
+ |1. grafika                 = Salvinorin A structure.svg
+ |rozmiar 1. grafiki         = 200
  |opis 1. grafiki            =
- |2. grafika                 = Salvinorin A-sticks.png
+ |2. grafika                 =
  |opis 2. grafiki            =
  |3. grafika                 =
  |opis 3. grafiki            =
  |nazwa systematyczna        = (2''S'',4a''R'',6a''R'',7''R'',9''S'',10a''S'',10b''R'')-9-acetoksy-2-(furan-3-ylo)-6a,10b-dimetylo-4,10-dioksododekahydro-1''H''-benzo[''f'']izochromeno-7-karboksylan metylu
- |inne nazwy                 = salvinorin A
+ |inne nazwy                 =
  |wzór sumaryczny            = C<sub>23</sub>H<sub>28</sub>O<sub>8</sub>
  |inne wzory                 =
  |masa molowa                = 432,46
- |wygląd                     =
+ |wygląd                     = białe ciało stałe{{r|Sigma}}
  |SMILES                     = CC(O[C@H]1C[C@@H](C(OC)=O)[C@]2(C)CC[C@@]3([H])C(O[C@H](C4=COC=C4)C[C@]3(C)[C@@]2([H])C1=O)=O)=O
- |numer CAS                  = {{CAS|83729-01-5}}
+ |numer CAS                  = 83729-01-5
- |PubChem                    =
+ |PubChem                    = 128563
  |DrugBank                   =
  |gęstość                    =
@@ Linia 21: / Linia 22: @@
  |stan skupienia w podanej g =
  |g warunki niestandardowe   =
- |rozpuszczalność w wodzie   = nierozpuszczalny
+ |rozpuszczalność w wodzie   =
+ |rww źródło                 =
  |rww warunki niestandardowe =
  |inne rozpuszczalniki       =
- |temperatura topnienia      = 238–240
+ |temperatura topnienia      = 238–244
- |tt źródło                  =
+ |tt źródło                  = {{r|PubChem}}
  |tt warunki niestandardowe  =
- |temperatura wrzenia        = ok. 270
+ |temperatura wrzenia        =
  |tw źródło                  =
  |tw warunki niestandardowe  =
@@ Linia 34: / Linia 36: @@
  |ciśnienie krytyczne        =
  |ck źródło                  =
+ |logP                       =
  |kwasowość                  =
  |zasadowość                 =
- |aktywność optyczna         =
  |lepkość                    =
+ |l źródło                   =
  |l warunki niestandardowe   =
  |napięcie powierzchniowe    =
+ |np źródło                  =
  |np warunki niestandardowe  =
- |punkt izoelektryczny       =
- |typ hybrydyzacji i VSEPR   =
  |układ krystalograficzny    =
  |moment dipolowy            =
  |moment dipolowy źródło     =
+ |karta charakterystyki      = {{Sigma-Aldrich|S8071|SIGMA|link=tak|data dostępu=2012-07-25}}
- |zewnętrzne dane MSDS       = http://www.sigmaaldrich.com/catalog/search/ProductDetail/SIGMA/S8071
- |zagrożenia GHS źródło      =
+ |zagrożenia GHS źródło      = MSDS
- |piktogram GHS              =
+ |piktogram GHS              = {{Piktogram GHS|brak}}
  |hasło GHS                  =
- |zwroty H                   =
+ |zwroty H                   = {{Zwroty H|brak}}
- |zwroty EUH                 =
+ |zwroty EUH                 = {{Zwroty EUH|brak}}
- |zwroty P                   =
+ |zwroty P                   = {{Zwroty P|brak}}
- |zagrożenia UE źródło       =
+ |NFPA 704                   = {{NFPA 704|0|0|0}}
- |piktogram UE               = {{Piktogram ostrzegawczy|Xn}}
+ |NFPA 704 źródło            = {{r|Sigma-US}}
- |zwroty R                   =
- |zwroty S                   = {{Zwroty S|22|24/25}}
- |NFPA 704                   =
- |NFPA 704 źródło            =
  |temperatura zapłonu        =
  |tz źródło                  =
@@ Linia 67: / Linia 65: @@
  |numer RTECS                = QL6127142
  |dawka śmiertelna           =
- |inne aniony                =
+ |pochodne                   =
- |inne kationy               =
- |pochodne ?                 =
- |?                          =
  |podobne związki            = [[salwinoryna B]], [[salwinoryna C]]
  |commons                    =
+|legalność w Polsce         = II-P
 }}
-'''Salwinoryna A''' – [[substancja psychoaktywna]] z grupy [[terpeny|dwuterpenów]], zaliczana do [[dysocjanty|dysocjantów]], występująca w wielu roślinach, m.in. w pochodzącej z [[Meksyk]]u [[szałwia wieszcza|szałwii wieszczej]] (''Salvia divinorum''), od której wzięła nazwę.
+'''Salwinoryna A''' – [[związki organiczne|organiczny związek chemiczny]] z grupy [[terpenoidy|diterpenoidów]], [[substancja psychoaktywna]] zaliczana do [[dysocjanty|dysocjantów]] i występująca w pochodzącej z [[Meksyk]]u [[szałwia wieszcza|szałwii wieszczej]] (''{{j|la|Salvia divinorum}}''), od której wzięła nazwę.
-Salwinoryna A należy do najsilniejszych znanych naturalnych [[psychodeliki|substancji psychodelicznych]], wykazującą aktywność już w dawce 100-200&nbsp;µg. Działanie ok. 1&nbsp;mg salwinoryny daje pełny efekt psychoaktywny, jednak wrażliwość na tę substancję jest osobniczo zmienna. Strukturalnie salwinoryna A nie jest podobna do żadnego innego [[psychodeliki|psychodelika]] występującego w naturze, jak np. [[psylocybina]], [[meskalina]], [[Dimetylotryptamina|DMT]] ani żadnego syntetycznego jak [[Dietyloamid kwasu lizergowego|LSD]] czy [[ketamina]].
+Salwinoryna A należy do najsilniejszych znanych naturalnych [[psychodeliki|substancji psychodelicznych]], wykazującą aktywność już w dawce 100–200&nbsp;µg. Działanie ok. 1&nbsp;mg salwinoryny daje pełny efekt psychoaktywny, jednak wrażliwość na tę substancję jest osobniczo zmienna. Strukturalnie salwinoryna A nie jest podobna do żadnego innego [[psychodeliki|psychodelika]] występującego w naturze, jak np. [[psylocybina]], [[meskalina]], [[Dimetylotryptamina|DMT]] ani żadnego syntetycznego jak [[Dietyloamid kwasu lizergowego|LSD]] czy [[ketamina]].
-Salwinoryna A, inaczej niż inne znane halucynogeny, które działają na [[receptory serotoninowe]] 5-HT2, jest pierwszym znanym naturalnym [[agonista|agonistą]] [[receptory opioidowe|receptora opioidowego]] kappa<ref>[http://www.emedicine.com/emerg/topic223.htm eMedicine – Toxicity, Hallucinogen]</ref>.
+Salwinoryna A, inaczej niż inne znane halucynogeny, które działają na [[receptory serotoninowe]] 5-HT2, jest pierwszym znanym naturalnym [[agonista|agonistą]] [[receptory opioidowe|receptora opioidowego]] kappa{{r|emedicine}}.
-Substancja psychoaktywna zawarta w szałwii wieszczej została wyodrębniona przez [[Alfred Ortega|Alfreda Ortegę]] w [[1982]] roku i nazwana "salvinorin" (j.pol. ''salwinoryna''). Inna grupa badaczy, na której czele stał [[Leander Valdes]], wyizolowała dwa [[terpenoidy]]. Ponieważ Ortega nazwał otrzymaną substancję salwinoryną, Valdes nazwał główny terpanoid szałwii "salwinoryną A" (96%), a drugi – występujący w znacznie mniejszych ilościach – "[[Salwinoryna B|salwinoryną B]]" (4%). Grupa Valdesa ograniczyła się do przetestowania salwinoryny A na [[Mysz domowa|myszach]]. Badania wykazały, że jest ona głównym [[substancja psychoaktywna|psychoaktywnym]] składnikiem szałwii, natomiast salwinoryna B nie ma takich właściwości. W 2001 z szałwii wieszczej wyizolowano kolejny dwuterpen, [[Salwinoryna C|salwinorynę C]].
+Substancja psychoaktywna zawarta w szałwii wieszczej została wyodrębniona przez [[Alfred Ortega|Alfreda Ortegę]] w 1982 roku i nazwana ''{{j|en|salvinorin}}'' (salwinoryna). Inna grupa badaczy, na której czele stał [[Leander Valdes]], wyizolowała dwa [[terpenoidy]]. Ponieważ Ortega nazwał otrzymaną substancję salwinoryną, Valdes nazwał główny terpenoid szałwii salwinoryną A (96%), a drugi – występujący w znacznie mniejszych ilościach – [[Salwinoryna B|salwinoryną B]] (4%). Grupa Valdesa ograniczyła się do przetestowania salwinoryny A na myszach. Badania wykazały, że jest ona głównym [[substancja psychoaktywna|psychoaktywnym]] składnikiem szałwii, natomiast salwinoryna B nie ma takich właściwości. W 2001 roku z szałwii wieszczej wyizolowano kolejny diterpen, [[Salwinoryna C|salwinorynę C]].
-[[Daniel Siebert]] odkrył silne działanie salwinoryny A w czerwcu [[1993]] roku wdychając dym ze spalanego [[ekstrakt]]u z szałwii wieszczej własnej produkcji. Od tamtej pory Siebert eksperymentował paląc ekstrakty i liście o różnej mocy. Odkrył też, że doustnie podana salwinoryna A jest absorbowana, głównie przez [[błona śluzowa|błonę śluzową]] w jamie ustnej. Niewielkie ilości salwinoryny A zawarte są też w łodydze, jeszcze mniejsze w korzeniach.  Salwinoryna A bardzo łatwo się utlenia. Przechowywana z dostępem do światła lub tlenu rozkłada się. Uwalnia się z suszu szałwii wieszczej w temperaturze ok. 270 °C. Częste jej używanie nie powoduje wystąpienia tolerancji fizycznej, natomiast powoduje "wyrabianie receptorów", przez co efekty psychoaktywne stają się mocniejsze.
+[[Daniel Siebert (naukowiec)|Daniel Siebert]] odkrył silne działanie salwinoryny A w czerwcu 1993 roku wdychając dym ze spalanego [[ekstrakt]]u z szałwii wieszczej własnej produkcji. Od tamtej pory Siebert eksperymentował paląc ekstrakty i liście o różnej mocy. Odkrył też, że doustnie podana salwinoryna A jest absorbowana, głównie przez [[błona śluzowa|błonę śluzową]] w jamie ustnej. Niewielkie ilości salwinoryny A zawarte są też w łodydze, jeszcze mniejsze w korzeniach. Salwinoryna A bardzo łatwo się [[Utlenianie|utlenia]]. Przechowywana z dostępem do światła lub tlenu rozkłada się. Uwalnia się z suszu szałwii wieszczej w temperaturze ok. 270&nbsp;°C. Na skutek częstego jej używania nie powstaje typowa [[tolerancja farmakologiczna]], lecz [[tolerancja odwrotna]], przez co efekty psychoaktywne stają się mocniejsze.
-{{Przypisy}}
+== Przypisy ==
+{{Przypisy|
+* <ref name="emedicine">{{cytuj|url=http://www.emedicine.com/emerg/topic223.htm |tytuł=Hallucinogen Toxicity |autor=Joseph L. D’Orazio |praca=Mescape |język=en |dostęp=r}}</ref>
-{{Dysocjanty}}
+* <ref name="PubChem">{{PubChem|cid=128563|nazwa=Salvinorin A|data dostępu=2020-06-25}}</ref>
+* <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|S8071|SIGMA|MSDS=tak|data dostępu=2012-07-25|nazwa=Salvinorin A}}</ref>
+* <ref name="Sigma-US">{{Sigma-Aldrich|S8071|SIGMA|MSDS=tak|data dostępu=2012-07-25|język=en}}</ref>
+}}
 {{Zastrzeżenia|Medycyna}}
+{{Dysocjanty}}
-[[Kategoria:Farmakologia]]
-[[Kategoria:Terpeny]]
-[[Kategoria:Dysocjanty]]
+[[Kategoria:Agonisty receptorów]]
-[[cs:Salvinorin A]]
+[[Kategoria:Diterpenoidy]]
-[[en:Salvinorin A]]
+[[Kategoria:Dysocjanty]]
-[[es:Salvinorina]]
+[[Kategoria:Estry kwasu octowego]]
-[[fa:سالوینورین]]
+[[Kategoria:Estry metylowe]]
-[[fr:Salvinorine A]]
+[[Kategoria:Furany]]
-[[it:Salvinorina A]]
+[[Kategoria:Ketony]]
-[[lt:Salvinorinas A]]
+[[Kategoria:Delta-Laktony]]
-[[no:Salvinorin A]]
+[[Kategoria:Oneirogeny]]
-[[pt:Salvinorin A]]
-[[ru:Сальвинорин A]]
-[[sr:Salvinorin A]]
-[[sv:Salvinorin A]]