Tekst źródłowy strony Diklofenak

{{Związek chemiczny infobox
 |nazwa                      = Diklofenak
 |1. grafika                 = Diclofenac.svg
 |opis 1. grafiki            = 
 |2. grafika                 = Diclofenac 3D 2ek.png
 |opis 2. grafiki            = 
 |3. grafika                 = 
 |opis 3. grafiki            = 
 |nazwa systematyczna        = kwas ''o''-''N''-(2,6-dichlorofenylo)aminofenylooctowy
 |nazwy farmaceutyczne       = ''Diclofenacum kalicum'', ''Diclofenacum natricum''
 |inne nazwy                 = kwas 2-[2-(2,6-dichloroanilino)fenylo]octowy
 |wzór sumaryczny            = C<sub>14</sub>H<sub>11</sub>Cl<sub>2</sub>NO<sub>2</sub>
 |inne wzory                 = 
 |masa molowa                = 296,15
 |wygląd                     = 
 |SMILES                     = OC(=O)CC1=C(NC2=C(Cl)C=CC=C2Cl)C=CC=C1
 |numer CAS                  = 15307-86-5<br />15307-79-6 (sól sodowa)<br />15307-81-0 (sól potasowa)
 |PubChem                    = 3033
 |DrugBank                   = DB00586
 |gęstość                    = 1,43
 |gęstość źródło             = {{r|AKRON}}
 |stan skupienia w podanej g = ciało stałe
 |g warunki niestandardowe   = 20 °C
 |rozpuszczalność w wodzie   = 33 mg/l
 |rww źródło                 = 
 |rww warunki niestandardowe = 
 |inne rozpuszczalniki       = 
 |temperatura topnienia      = 157
 |tt źródło                  =<ref name="AKRON">{{cytuj stronę |tytuł = Diclofenac |autor = Department of Chemistry, The University of Akron |url = https://archive.is/20121215034309/http://ull.chemistry.uakron.edu/erd/Chemicals/30000/29284.html|data dostępu = 2012-01-20 |język = en}}</ref>
 |tt warunki niestandardowe  = 
 |temperatura wrzenia        = 412
 |tw źródło                  = {{r|AKRON}}
 |tw warunki niestandardowe  = 
 |temperatura krytyczna      = 
 |tk źródło                  = 
 |ciśnienie krytyczne        = 
 |ck źródło                  = 
 |logP                       = 
 |kwasowość                  = 4,15
 |zasadowość                 = 
 |lepkość                    = 
 |l źródło                   = 
 |l warunki niestandardowe   = 
 |napięcie powierzchniowe    = 
 |np źródło                  = 
 |np warunki niestandardowe  = 
 |układ krystalograficzny    = 
 |moment dipolowy            = 
 |moment dipolowy źródło     = 
 |karta charakterystyki      = {{Sigma-Aldrich|link=tak|PHR1144|FLUKA}}
 |zagrożenia GHS źródło      = MSDS
 |piktogram GHS              = {{Piktogram GHS|06}}
 |hasło GHS                  = Niebezpieczeństwo
 |zwroty H                   = {{Zwroty H|301}}
 |zwroty EUH                 = {{Zwroty EUH|brak}}
 |zwroty P                   = {{Zwroty P|301+310}}
 |zagrożenia UE źródło       = MSDS
 |piktogram UE               = {{Piktogram ostrzegawczy|Xn}}
 |zwroty R                   = {{Zwroty R|25}}
 |zwroty S                   = {{Zwroty S|22|36/37|45}}
 |NFPA 704                   = 
 |NFPA 704 źródło            = 
 |temperatura zapłonu        = 
 |tz źródło                  = 
 |tz warunki niestandardowe  = 
 |temperatura samozapłonu    = 
 |ts źródło                  = 
 |ts warunki niestandardowe  = 
 |numer RTECS                = AG6310000
 |dawka śmiertelna           = LD<sub>50</sub> 62,5 mg/kg (szczur, doustnie)
 |pochodne                   = 
 |podobne związki            = [[kwas meklofenamowy]]
 |ATC                        = [[ATC (D11)|D11 AX18]], [[ATC (M01)|M01 AB05]], [[ATC (M01)|M01 AB55]], [[ATC (M02)|M02 AA15]], [[ATC (S01)|S01 BC03]], [[ATC (S01)|S01 CC01]]
 |legalność w Polsce         = 
 |stosowanie w ciąży         = 
 |działanie                  = przeciwzapalne, przeciwbólowe
 |procent wchłaniania        = 100% (doustnie)
 |biodostępność              = 50–60%<ref name="indeks"/>
 |okres półtrwania           = 2 h (krew), 3–6 h (płyn stawowy)<ref name="indeks">{{cytuj książkę |tytuł= Indeks leków Medycyny Praktycznej 2009|rok= 2009|miesiąc= |wydawca= Wydawnictwo Medycyna Praktyczna|miejsce= Kraków|isbn = 978-83-7430-221-0|rozdział= |strony= 426}}</ref>
 |wiązanie z białkami osocza = 99,7%<ref name="indeks"/>
 |metabolizm                 = [[wątroba|wątrobowy]]
 |wydalanie                  = 65% z [[mocz]]em i 35% z [[kał]]em{{r|DB}}
 |drogi podawania            = doustnie, doodbytniczo, dożylnie, [[Zastrzyk domięśniowy|domięśniowo]], miejscowo
 |objętość dystrybucji       = 1,3 l/kg
 |commons                    = 
}}
'''Diklofenak''' ([[łacina|łac.]] ''diclofenacum'') – niesteroidowy [[lek]] przeciwzapalny ([[Niesteroidowe leki przeciwzapalne|NLPZ]]). Pochodna [[Kwas aminofenylooctowy|kwasu aminofenylooctowego]] o silnym działaniu przeciwzapalnym, [[Leki przeciwbólowe|przeciwbólowym]] i przeciwgorączkowym, wykazująca też działanie bakteriobójcze.

Działanie leku polega głównie na hamowaniu [[Cyklooksygenaza|cyklooksygenaz]]: w większym stopniu indukowalnej ([[COX-2]]), odpowiedzialnej za syntezę prostaglandyn prozapalnych w miejscu zapalenia, niż konstytutywnej ([[COX-1]]), odpowiedzialnej za syntezę [[Prostaglandyny|prostaglandyn]] spełniających funkcję fizjologiczne w [[układ pokarmowy|przewodzie pokarmowym]] i nerkach (powinowactwo do ([[COX-2]]) porównywalne z celekoksybem). Z przewodu pokarmowego wchłania się szybko i całkowicie. Maksymalne stężenie w osoczu osiąga w ciągu 1–2 h, a w płynie stawowym po 2–4 h. Stężenia w [[osocze krwi|osoczu]] pozostają w zależności liniowej od dawki. [[Biologiczny okres półtrwania|Okres półtrwania]] we krwi i płynie stawowym wynosi 2 h. W 99,7% wiąże się z białkiem osocza, głównie [[Albuminy|albuminami]]. Wydala się prawie całkowicie w ciągu 12 h, ok. 60% z moczem i 33% z kałem, głównie w postaci [[Glukuroniany|glukuronianów]]. Hamuje [[Aglutynacja|agregację]] [[trombocyt|płytek krwi]] (słabiej i krócej niż [[kwas acetylosalicylowy]]).

Diklofenak działa bakteriobójczo na liczne szczepy bakterii [[Bakterie Gram-dodatnie|Gram-dodatnich]] i [[Bakterie Gram-ujemne|Gram-ujemnych]]<ref>{{Cytuj |autor = S. Annadurai, S. Basu, S. Ray, S. G. Dastidar, A. N. Chakrabarty |tytuł = Antibacterial activity of the antiinflammatory agent diclofenac sodium |czasopismo = Indian Journal of Experimental Biology |data = 1998-01 |data dostępu = 2023-11-30 |issn = 0019-5189 |wolumin = 36 |numer = 1 |s = 86–90 |pmid = 9536657 |url = https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/9536657/}}</ref>.

== Wskazania ==
Jako lek przeciwbólowy i przeciwzapalny w [[Reumatoidalne zapalenie stawów|reumatoidalnym zapaleniu stawów]] i innych chorobach układowych [[Tkanka łączna|tkanki łącznej]], [[Zesztywniające zapalenie stawów kręgosłupa|zesztywniającym zapaleniu stawów kręgosłupa]] i innych seronegatywnych [[spondyloartropatia]]ch, w ataku [[Dna moczanowa|dny moczanowej]], chorobie zwyrodnieniowej stawów obwodowych kręgosłupa. Również w zapobieganiu i leczeniu bólu pooperacyjnego, leczeniu zmian urazowych, przeciążeniowych i zapalnych tkanek okołostawowych: ścięgien, więzadeł, mięśni, torebek stawowych, kaletek maziowych i pochewek ścięgnistych. Ponadto w nerwobólach, zespołach korzeniowych, bólach miesiączkowych, zapaleniu przydatków, wspomagająco w [[Otorynolaryngologia|otolaryngologii]]. W okulistyce zewnętrznie w zapaleniu przedniego odcinka gałki ocznej i po operacji usunięcia [[Zaćma|zaćmy]] w celu zapobieżenia wystąpienia obrzęku torbielowatego plamki, w zapobieganiu śródoperacyjnemu zwężeniu źrenic.

== Przeciwwskazania ==
* Nadwrażliwość na diklofenak i inne NLPZ, [[Choroba wrzodowa|choroba wrzodowa żołądka i dwunastnicy]], [[Astma oskrzelowa|astma aspirynowa]], upośledzenie czynności wątroby, [[niewydolność nerek]], [[Porfirie|porfiria]]. Przeciwwskazany również u dzieci do 12 roku życia.

* U osób ze stwierdzoną zastoinową niewydolnością serca [klasy II-IV wg klasyfikacji Nowojorskiego Towarzystwa Kardiologicznego (NYHA)], chorobą niedokrwienną serca, chorobą tętnic obwodowych lub chorobą naczyń mózgowych. U tych pacjentów należy dokonać weryfikacji leczenia<ref name=":0">{{Cytuj|autor=Marcin Kołakowski|url=http://www.urpl.gov.pl/sites/default/files/Diklofenak-komunikat.pdf |tytuł=Komunikat do fachowych pracowników służby zdrowia |opublikowany=urpl.gov.pl}}</ref>.
* U pacjentów z istotnymi czynnikami ryzyka zdarzeń sercowo-naczyniowych (jak nadciśnienie tętnicze, [[hiperlipidemia]], cukrzyca, palenie tytoniu) należy ostrożnie rozważyć rozpoczęcie leczenia diklofenakiem<ref name=":0" />.

== Interakcje ==
Może zwiększyć stężenie [[lit]]u i [[Digoksyna|digoksyny]] we krwi. Zwiększa toksyczność [[metotreksat]]u i [[nefrotoksyczność]] [[Cyklosporyna|cyklosporyny]]. Zwiększa stężenie [[potas]]u w razie równoczesnego stosowania leków moczopędnych. Stosowany równocześnie z innymi NLPZ i (lub) [[Kortykosteroidy|kortykosteroidami]] zwiększa ryzyka krwawienia z przewodu pokarmowego.

== Działania niepożądane ==
; '''Przewód pokarmowy''': odbijanie, [[Dyspepsja|niestrawność]], nudności, bóle w nadbrzuszu, wzdęcia, wiatry, biegunka, zaparcie, brak łaknienia; może również uczynnić chorobę wrzodową żołądka lub dwunastnicy i w konsekwencji spowodować [[krwawienie z przewodu pokarmowego]] (smoliste stolce, [[niedokrwistość]]). W pojedynczych przypadkach może spowodować zaostrzenie [[wrzodziejące zapalenie jelita grubego|wrzodziejącego zapalenia okrężnicy]] lub [[choroba Leśniowskiego-Crohna|choroby Leśniowskiego i Crohna]], a także niespecyficzne krwotoczne zapalenie okrężnicy. Rzadko upośledza czynność wątroby, co objawia się zwiększoną aktywnością [[Aminotransferazy|aminotransferaz]] w surowicy (podczas długotrwałego stosowania kontrolować czynność wątroby).

; '''Nerki''': ostra niewydolność nerek, [[hematuria|krwiomocz]], [[białkomocz]], [[śródmiąższowe zapalenie nerek]], [[zespół nerczycowy]], [[martwica brodawek nerkowych]].

; '''Skóra''': uczuleniowe reakcje skórne, [[Osutki polekowe|osutka]], [[pokrzywka]], rzadko [[wielopostaciowy rumień wysiękowy]], [[Skaza krwotoczna|plamica]], [[Rumień wielopostaciowy|zespół Stevensa-Johnsona]], [[zespół Lyella]], [[erytrodermia]], wypadanie włosów.

; '''Układ sercowo-naczyniowy''': zwiększenie ryzyka występowania działań niepożądanych ze strony układu sercowo-naczyniowego<ref name=":0" />. 

Ponadto bóle i zawroty głowy, osłabienie, zmęczenie, rozdrażnienie, depresja, zaburzenia snu, zatrzymanie płynów, obrzęki, [[parestezja|parestezje]], zaburzenia równowagi. W długotrwałym leczeniu może wystąpić niedokrwistość, [[leukopenia]], [[małopłytkowość]] oraz [[zapalenie trzustki]]. Podawany preparat może powodować reakcje miejscowe (podrażnienie, uczucie parcia, pieczenie) Stosowany na skórę (też w [[Jontoforeza|jonoforezie]] i [[Fonoforeza|fonoforezie]]) może powodować zaczerwienienia, świąd, osutkę. Przedawkowanie nie daje typowego obrazu klinicznego. Brak [[odtrutka|antidotum]] i leczenia swoistego. Stosować leczenie objawowe oraz płukanie żołądka, podawać [[węgiel aktywny|węgiel aktywowany]].

== Ciąża ==
W I i II [[trymestr]]ze [[Klasyfikacja FDA leków stosowanych w ciąży|kategoria B]] (Badania na zwierzętach nie wskazują na istnienie ryzyka dla płodu, ale nie przeprowadzono badań z grupą kontrolną u ludzi lub badania na zwierzętach wykazały działanie niepożądane na płód, ale badania na grupie kobiet ciężarnych nie potwierdziły istnienia ryzyka dla płodu). W III trymestrze kategoria D (Istnieją dowody na niekorzystne działanie leku na płód, ale w pewnych sytuacjach klinicznych potencjalne korzyści z jego zastosowania przewyższają ryzyko (np. w stanach zagrażających życiu lub chorobach, w których inne, bezpieczne leki nie mogą być zastosowane lub są nieskuteczne) – możliwość przedwczesnego zamknięcia przewodu tętniczego oraz zahamowanie kurczliwości macicy. Nie stosować w okresie karmienia piersią.

== Preparaty ==
[[Plik:Вольтарен Эмульгель.jpg|mały|''Voltaren Emulgel'']]
{{show|Dostępne w Polsce preparaty proste:<ref name="Wykaz">{{cytuj książkę|url=http://web.archive.org/web/20111027004547/http://www.mz.gov.pl/wwwmz/index?mr=b4&ms=631&ml=pl&mi=631&mx=0&ma=17531 |tytuł=Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 31 marca 2011 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej |język=pl |data dostępu=2012-01-20}}</ref>|
* ''Cataflam'' – proszek do sporządzania roztworu doustnego 50 mg
* ''Cataflam 50'' – tabletki powlekane 50 mg
* ''Diclac'' –  roztwór do wstrzykiwań domięśniowych 25 mg/ml
* ''Diclac 100'' – czopki 100 mg
* ''Diclac 150 Duo'' – tabletki o zmodyfikowanym uwalnianiu 150 mg
* ''Diclac 50'' – czopki doodbytnicze lub tabletki dojelitowe 50 mg
* ''Diclac 75 Duo'' – tabletki o zmodyfikowanym uwalnianiu 75 mg
* ''Diclac Lipogel'' – żel 10 mg/g
* ''Dicloabak'' – krople do oczu, roztwór 1 mg/ml
* ''Dicloberl 50'' – czopki 50 mg
* ''Dicloberl retard'' – kapsułki twarde o przedłużonym uwanianiu 100 mg
* ''DicloDuo'' – kapsułki o zmodyfikowanym uwalnianiu 75 mg
* ''Diclofenac GSK'' – czopki doodbytnicze 50 lub 100 mg
* ''Dicloratio 25'' – czopki doodbytnicze lub tabletki dojelitowe 25 mg
* ''Dicloratio 50'' – czopki doodbytnicze lub tabletki dojelitowe 50 mg
* ''Dicloratio 100'' – czopki doodbytnicze 100 mg
* ''Dicloratio gel'' – żel 1%
* ''Dicloratio Plast'' – plaster leczniczy 140 mg
* ''Dicloratio Retard 100'' – kapsułki o przedłużonym uwalnianiu 100 mg
* ''Dicloratio Uno'' – tabletki o zmodyfikowanym uwalnianiu 150 mg
* ''Dicloreum'' – roztwór do wstrzykiwań 25 mg/ml lub tabletki dojelitowe 50 mg
* ''Dicloreum retard'' – tabletki o przedłużonym uwalnianiu 100 mg
* ''Dicloziaja'' – żel 1%
* ''Difadol'' – roztwór do wstrzykiwań lub do sporządzania roztworu do infuzji 25 mg/ml
* ''Difadol 0,1%'' – krople do oczu, roztwór 1 mg/ml
* ''Diklofenak LGO'' – żel 1%
* ''Diklonat P'' – żel 1%
* ''Diky 4%'' – płyn do natryskiwania na skórę 40 mg/g
* ''Flector Tissugel'' – plaster leczniczy
* ''Itami'' – plaster leczniczy 10x14cm, 140mg, 
* ''Glimbax'' – roztwór do płukania jamy ustnej i gardła 0,74 mg/ml
* ''Majamil PPH'' – tabletki dojelitowe 25 lub 50 mg
* ''Majamil prolongatum'' – tabletki o przedłużonym uwalnianiu 100 mg
* ''Naclof'' – krople do oczu, roztwór 1 mg/ml
* ''Naklofen'' – roztwór do wstrzykiwań 25 mg/ml
* ''Naklofen Duo'' – kapsułki o zmodyfikowanym uwalnianiu 75 mg
* ''Naklofen gel'' – żel 1%
* ''Olfen 25'' – tabletki powlekane 25 mg
* ''Olfen 50'' – tabletki powlekane lub kapsułki doodbytnicze 50 mg
* ''Olfen 100'' – kapsułki doodbytnicze 100 mg
* ''Olfen 75 SR'' – tabletki powlekane o przedłużonym uwalnianiu 75 mg
* ''Olfen 100 SR'' – tabletki o przedłużonym uwalnianiu 100 mg
* ''Olfen Patch'' – plaster leczniczy 140 mg
* ''Olfen żel'' – żel 1%
* ''Rapidus'' – tabletki powlekane 50 mg
* ''Veral'' – żel 1%
* ''Voltaren'' – czopki doodbytnicze 25, 50 lub 100 mg
* ''Voltaren'' – roztwór do wstrzykiwań lub do sporządzania roztworu do infuzji 25 mg/ml
* ''Voltaren'' – tabletki dojelitowe 25 lub 50 mg
* ''Voltaren Acti'' – tabletki powlekane 12,5 mg
* ''Voltaren Acti Forte'' – tabletki powlekane 25 mg
* ''Voltaren Emulgel 1%'' – żel 1%
* ''Voltaren Express'' – kapsułki miękkie 12,5 mg
* ''Voltaren Express Forte'' – kapsułki miękkie 25 mg
* ''Voltaren SR 75'' – tabletki o przedłużonym uwalnianiu 75 mg
* ''Voltaren SR 100'' – tabletki o przedłużonym uwalnianiu 100 mg
* ''Voltenac'' – żel 11,6 mg/g
* ''Vostar'' – tabletki powlekane 12,5 mg
}}
{{show|Dostępne w Polsce preparaty złożone:{{r|Wykaz}}|
* ''Arthrotec'' – (diklofenak + [[mizoprostol]]) tabletki (50 + 0,2 mg)
* ''Arthrotec Forte'' – (diklofenak + mizoprostol) tabletki (75 + 0,2 mg)
* ''Dicloratio'' – (diklofenak + [[lidokaina]]) roztwór do wstrzykiwań (75 + 20 mg)/2 ml
* ''Olfen 75'' – (diklofenak + lidokaina) roztwór do wstrzykiwań (37,5 + 10 mg)/ml
* ''Venożel'' – (diklofenak + [[trybenozyd]] + [[escyna]]) żel (12 + 10 + 5 mg)/g
}}

== Przypisy ==
{{Przypisy|
* <ref name="DB">{{DrugBank|id=DB00586|nazwa=Diclofenac|data dostępu=}}</ref>
}}

== Bibliografia ==
* {{Cytuj książkę  | nazwisko = Podlewski | imię = Jan Kazimierz | nazwisko2 = Chwalibogowska-Podlewska | imię2 = Alicja | tytuł = Leki współczesnej terapii (wydanie XVII) | data = 2005 | wydawca = Split Trading | miejsce = Warszawa | isbn = 83-85632-82-4 | strony = 203-4}}
* {{Cytuj książkę  | nazwisko =  | imię =  | tytuł = Farmakologia: podstawy farmakoterapii. Podręcznik dla studentów medycyny i lekarzy pod redakcją Wojciecha Kostowskiego i Zbigniewa S. Hermana | data = 2008 | wydawca = Wydawnictwo Lekarskie PZWL | miejsce = Warszawa | isbn = 978-83-200-3725-8 | strony = 241-3}}

== Linki zewnętrzne ==
* {{Cytuj stronę |url = http://www.urpl.gov.pl/sites/default/files/Diklofenak-komunikat.pdf | tytuł = Diklofenak - nowe przeciwwskazania i ostrzeżenia uzyskane po ogólnoeuropejskim przeglądzie danych dotyczących bezpieczeństwa stosowania dla układu sercowo-naczyniowego | autor=Marcin Kołakowski| data = 2012 | data dostępu = 2016-04-12| opublikowany = Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych|język=}}

{{Zastrzeżenia|Medycyna}}
{{Klasyfikacja ATC|D11|M01|M02|S01}}

{{Kontrola autorytatywna}}

[[Kategoria:ATC-D11]]
[[Kategoria:ATC-M01]]
[[Kategoria:ATC-M02]]
[[Kategoria:ATC-S01]]
[[Kategoria:Niesteroidowe leki przeciwzapalne]]
[[Kategoria:Związki chloroaromatyczne]]
[[Kategoria:Kwasy karboksylowe]]
[[Kategoria:Aminy aromatyczne]]