Sacharyna

Sacharyna
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	1,1-diokso-1,2-benzotiazol-3-on
	Inne nazwy i oznaczenia
	E954, imid kwasu 2-sulfobenzoesowego, sulfimid o-benzoesowy
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C7H5NO3S
Masa molowa	183,18 g/mol
Wygląd	białe, krystaliczne ciało stałe
	Identyfikacja
Numer CAS	81-07-2
PubChem	5143
DrugBank	DB12418
SMILES
	C1=CC=C2C(=C1)C(=O)NS2(=O)=O
InChI
	InChI=1S/C7H5NO3S/c9-7-5-3-1-2-4-6(5)12(10,11)8-7/h1-4H,(H,8,9)
	InChIKey
	CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	0,828 g/cm³; ciało stałe
	Rozpuszczalność w wodzie
	dobra
Temperatura rozkładu	228 °C
Kwasowość (pKa)	2
Niebezpieczeństwa
Numer RTECS	DE4200000
	Podobne związki
Podobne związki	ftalimid, ninhydryna
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Multimedia w Wikimedia Commons

Ten artykuł od 2012-03 wymaga zweryfikowania podanych informacji.

Należy podać wiarygodne źródła w formie przypisów bibliograficznych.
Część lub nawet wszystkie informacje w artykule mogą być nieprawdziwe. Jako pozbawione źródeł mogą zostać zakwestionowane i usunięte.
Sprawdź w źródłach: Encyklopedia PWN • Google Books • Google Scholar • Federacja Bibliotek Cyfrowych • BazHum • BazTech • RCIN • Internet Archive (texts / inlibrary)
Dokładniejsze informacje o tym, co należy poprawić, być może znajdują się w dyskusji tego artykułu.
Po wyeliminowaniu niedoskonałości należy usunąć szablon {{Dopracować}} z tego artykułu.

Sacharyna (E954), C₇H₅NO₃S – organiczny związek chemiczny, imid kwasu o-sulfobenzoesowego stosowany jako sztuczny środek słodzący. Została odkryta w 1879 roku przez Ira Remsena i Constantina Fahlberga z Johns Hopkins University w USA.

Sacharyna jest ok. 300 do 500 razy słodsza od sacharozy^[2] (stężenie, przy którym jest już wyczuwalna to 23 μmol/L – dla porównania: glukoza 80 mmol/l, a NaCl 100 μmol/l), nie posiada jednak wartości odżywczych (nie jest trawiona przez organizm człowieka). Nie powoduje próchnicy. Gorzkawo-metaliczny posmak maskuje jej stosowanie w mieszankach z cyklaminianami oraz aminokwasami.

Sacharyna jest białą, krystaliczną substancją o temp. topnienia 228 °C. Trudno rozpuszczalna w zimnej, lepiej we wrzącej wodzie. Dobrze rozpuszcza się w glicerynie, eterze, benzenie, chloroformie itd. Najczęściej stosowana jako sól sodowa (sacharynian sodu; rozp. 670 g/l), rzadziej potasowa i wapniowa^[3]^[4]. Stabilna w pH 2-7 i temperaturze poniżej 150 °C. Szybko ulega biodegradacji.

Szkodliwość

Badania sacharyny z lat 60. i 70. wskazywały, że substancja ta może być karcynogenem. W roku 1977 stwierdzono zwiększenie częstości występowania raka pęcherza moczowego u szczurów przyjmujących duże dawki sacharyny, co było bezpośrednią przyczyną zakazania stosowania tego związku w Kanadzie^{[potrzebny przypis]}. Natomiast w USA protesty ze strony osób chorych na cukrzycę spowodowały ogłoszenie moratorium na podobny zakaz, wymagane natomiast było podawanie informacji o możliwym działaniu rakotwórczym.

Kolejne badania nie dały jednoznacznej odpowiedzi na pytanie o potencjalną szkodliwość sacharyny u zwierząt, natomiast nigdy nie powiązano sacharyny ze zwiększoną zapadalnością na nowotwory u ludzi. Uznaje się, że ryzyko jest znikome^[5]. Ostatecznie badania na szczurach uznane zostały za nieadekwatne do ludzi i w 2000 r. Kongres Stanów Zjednoczonych wycofał wymóg podawania ostrzeżeń o ryzyku zdrowotnym spożywania produktów zawierających sacharynę.

Przypisy

↑ ^a ^b David R.D.R. Lide David R.D.R. (red.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, s. 3-458, ISBN 978-1-4200-9084-0 (ang.).
↑ ^a ^b Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 351, ISBN 83-7183-240-0 .
↑ Remsen, I. and Fahlberg, C., (1879). „Über die Oxydation des Orthotoluolsulfamids”. Chemische Berichte, 12: 469–473.
↑ Paul M.P.M. Priebe Paul M.P.M., George B.G.B. Kauffman George B.G.B., Making governmental policy under conditions of scientific uncertainty: A century of controversy about saccharin in congress and the laboratory, „Minerva”, 18 (4), 1980, s. 556–574, DOI: 10.1007/BF01096124, ISSN 0026-4695 (ang.).
↑ M.R.M.R. Weihrauch M.R.M.R., V.V. Diehl V.V., Artificial sweeteners–do they bear a carcinogenic risk?, „Annals of Oncology”, 15 (10), 2004, s. 1460–1465, DOI: 10.1093/annonc/mdh256, ISSN 0923-7534 .

[CRC-1] David R.D.R. Lide David R.D.R. (red.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, s. 3-458, ISBN 978-1-4200-9084-0 (ang.).

[psc-2] Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 351, ISBN 83-7183-240-0 .

[3] Remsen, I. and Fahlberg, C., (1879). „Über die Oxydation des Orthotoluolsulfamids”. Chemische Berichte, 12: 469–473.

[4] Paul M.P.M. Priebe Paul M.P.M., George B.G.B. Kauffman George B.G.B., Making governmental policy under conditions of scientific uncertainty: A century of controversy about saccharin in congress and the laboratory, „Minerva”, 18 (4), 1980, s. 556–574, DOI: 10.1007/BF01096124, ISSN 0026-4695 (ang.).

[5] M.R.M.R. Weihrauch M.R.M.R., V.V. Diehl V.V., Artificial sweeteners–do they bear a carcinogenic risk?, „Annals of Oncology”, 15 (10), 2004, s. 1460–1465, DOI: 10.1093/annonc/mdh256, ISSN 0923-7534 .

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]