Etosuksymid

Etosuksymid
Enancjomer R	Enancjomer S
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	(RS)-3-etylo-3-metylopirolidyno-2,5-dion
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	Ethosuximidum
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C7H11NO2
Masa molowa	141,17 g/mol
Wygląd	biały lub prawie biały proszek lub woskowata substancja stała
	Identyfikacja
Numer CAS	77-67-8
PubChem	3291
DrugBank	DB00593
SMILES
	CCC1(CC(=O)NC1=O)C
InChI
	InChI=1S/C7H11NO2/c1-3-7(2)4-5(9)8-6(7)10/h3-4H2,1-2H3,(H,8,9,10)
	InChIKey
	HAPOVYFOVVWLRS-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	1,06 g/cm³ (20 °C); ciało stałe
	Rozpuszczalność w wodzie
	23 g/l
	w innych rozpuszczalnikach
	etanol: bardzo łatwo; chlorek metylenu: bardzo łatwo
Temperatura topnienia	64–65 °C
Temperatura wrzenia	265 °C
logP	0,38
Kwasowość (pKa)	9,70
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanej karty charakterystyki
Uwaga
Zwroty H	H302
Zwroty P	brak zwrotów P
	Europejskie oznakowanie substancji
	oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
	Na podstawie podanej karty charakterystyki
	Szkodliwy; (Xn)
Zwroty R	R22
Zwroty S	S36
Temperatura zapłonu	124 °C
Numer RTECS	WN2800000
Dawka śmiertelna	LD50 780 mg/kg (mysz, dożylnie)
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	N03 AD01; N03 AD51
Stosowanie w ciąży	kategoria D
Farmakokinetyka
Działanie	przeciwdrgawkowe
Biodostępność	93% (doustnie)
Okres półtrwania	53 h
Metabolizm	wątrobowy
Wydalanie	z moczem
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	doustnie
	Multimedia w Wikimedia Commons

Etosuksymid (łac. Ethosuximidum) – organiczny związek chemiczny stosowany jako lek przeciwdrgawkowy. Hamuje impulsy elektryczne w mózgu, będące przyczyną napadów padaczki. Zmniejsza i łagodzi napady padaczkowe, zapobiega ich powstawaniu. Jest związkiem chiralnym, produkt farmaceutyczny jest mieszaniną racemiczną obu enancjomerów^[5].

Farmakokinetyka

Lek dobrze wchłania się z przewodu pokarmowego. Maksymalne stężenie w osoczu krwi osiąga po ok. 1–7 godzin. Biologiczny okres półtrwania etosuksymidu wynosi 20–40 godzin u dzieci, 40–70 godzin u osób dorosłych. Metabolizm zachodzi w wątrobie. Wydalanie następuje przez nerki.

Wskazania

padaczka
napady nieświadomości

Przeciwwskazania

nadwrażliwość na lek
zaburzenia czynności wątroby i nerek
padaczka uogólniona toniczno-kloniczna
padaczka psychoruchowa
uszkodzenie szpiku kostnego

Działania niepożądane

bóle brzucha
nudności
wymioty
brak apetytu
biegunka
bóle i zawroty głowy
osłabienie
zaburzenia snu
światłowstręt
zmiany w obrazie krwi
psychozy

Preparaty

Petinimid – kapsułki 0,25 g

Dawkowanie

Doustnie. Dawkę i częstotliwość stosowania ustala lekarz. Zwykle dorośli początkowo 1 kapsułkę, następnie należy stopniowo zwiększać dawkę dobową co 4–7 dni o 1 kapsułkę aż do ustąpienia napadów.

Uwagi

Etosuksymidu nie należy stosować w okresie karmienia piersią. W trakcie leczenia nie należy spożywać alkoholu, prowadzić pojazdów oraz obsługiwać maszyn. Podczas przyjmowania leku zaleca się okresową kontrolę obrazu krwi.

Przypisy

↑ ^a ^b ^c Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0 .
↑ ^a ^b ^c ^d ^e Etosuksymid. ^{[martwy link]} The Chemical Database. Wydział Chemii Uniwersytetu w Akronie. [dostęp 2012-08-10]. (ang.).^{[niewiarygodne źródło?]}
↑ Ethosuximide, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-08-10] (ang.).
↑ Ethosuximide, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00593 (ang.).
↑ Rote Liste Service GmbH (Hrsg.): Rote Liste 2017 – Arzneimittelverzeichnis für Deutschland (einschließlich EU-Zulassungen und bestimmter Medizinprodukte). Rote Liste Service GmbH, Frankfurt/Main, 2017, Aufl. 57, ISBN 978-3-946057-10-9, s. 182.

Bibliografia

Indeks leków Medycyny Praktycznej 2005, Kraków, Wydawnictwo Medycyna Praktyczna, ISBN 83-7430-006-X

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[FP8-1] Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0 .

[AKRON-2] Etosuksymid. ^{[martwy link]} The Chemical Database. Wydział Chemii Uniwersytetu w Akronie. [dostęp 2012-08-10]. (ang.).^{[niewiarygodne źródło?]}

[3] Ethosuximide, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-08-10] (ang.).

[DB-4] Ethosuximide, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00593 (ang.).

[Rote_Liste-5] Rote Liste Service GmbH (Hrsg.): Rote Liste 2017 – Arzneimittelverzeichnis für Deutschland (einschließlich EU-Zulassungen und bestimmter Medizinprodukte). Rote Liste Service GmbH, Frankfurt/Main, 2017, Aufl. 57, ISBN 978-3-946057-10-9, s. 182.

[5]

[1]

[2]

[3]

[4]