DE10307125A1 - Dotiertes organisches Halbleitermaterial sowie Verfahren zu dessen Herstellung - Google Patents

Dotiertes organisches Halbleitermaterial sowie Verfahren zu dessen Herstellung Download PDF

Info

Publication number
DE10307125A1
DE10307125A1 DE2003107125 DE10307125A DE10307125A1 DE 10307125 A1 DE10307125 A1 DE 10307125A1 DE 2003107125 DE2003107125 DE 2003107125 DE 10307125 A DE10307125 A DE 10307125A DE 10307125 A1 DE10307125 A1 DE 10307125A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
semiconductor material
organic semiconductor
material according
doped organic
carbon atoms
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE2003107125
Other languages
English (en)
Other versions
DE10307125B4 (de
Inventor
Ansgar Dipl.-Phys. Werner
Martin Dr.rer.nat. Pfeiffer
Torsten Dr.rer.nat.habil. Fritz
Karl Prof. Dr.rer.nat. Leo
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
NovaLED GmbH
Original Assignee
NovaLED GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by NovaLED GmbH filed Critical NovaLED GmbH
Priority to DE10307125.3A priority Critical patent/DE10307125B4/de
Publication of DE10307125A1 publication Critical patent/DE10307125A1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE10307125B4 publication Critical patent/DE10307125B4/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
    • H10K71/30—Doping active layers, e.g. electron transporting layers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B11/00—Diaryl- or thriarylmethane dyes
    • C09B11/02—Diaryl- or thriarylmethane dyes derived from diarylmethanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B11/00—Diaryl- or thriarylmethane dyes
    • C09B11/04—Diaryl- or thriarylmethane dyes derived from triarylmethanes, i.e. central C-atom is substituted by amino, cyano, alkyl
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B11/00—Diaryl- or thriarylmethane dyes
    • C09B11/04—Diaryl- or thriarylmethane dyes derived from triarylmethanes, i.e. central C-atom is substituted by amino, cyano, alkyl
    • C09B11/10—Amino derivatives of triarylmethanes
    • C09B11/12—Amino derivatives of triarylmethanes without any OH group bound to an aryl nucleus
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B11/00—Diaryl- or thriarylmethane dyes
    • C09B11/28—Pyronines ; Xanthon, thioxanthon, selenoxanthan, telluroxanthon dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B15/00—Acridine dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B17/00—Azine dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B19/00—Oxazine dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B21/00—Thiazine dyes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K10/00—Organic devices specially adapted for rectifying, amplifying, oscillating or switching; Organic capacitors or resistors having potential barriers
    • H10K10/40—Organic transistors
    • H10K10/46—Field-effect transistors, e.g. organic thin-film transistors [OTFT]
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K30/00—Organic devices sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers
    • H10K50/155—Hole transporting layers comprising dopants
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/16—Electron transporting layers
    • H10K50/165—Electron transporting layers comprising dopants
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/10—Organic polymers or oligomers
    • H10K85/111—Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/10—Organic polymers or oligomers
    • H10K85/111—Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
    • H10K85/114—Poly-phenylenevinylene; Derivatives thereof
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/40—Organosilicon compounds, e.g. TIPS pentacene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
    • Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
    • Y02E10/549—Organic PV cells
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P70/00—Climate change mitigation technologies in the production process for final industrial or consumer products
    • Y02P70/50—Manufacturing or production processes characterised by the final manufactured product

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Thin Film Transistor (AREA)
  • Hybrid Cells (AREA)
  • Liquid Deposition Of Substances Of Which Semiconductor Devices Are Composed (AREA)

Abstract

Die Erfindung betrifft ein dotiertes organisches Halbleitermaterial mit erhöhter Ladungsträgerdichte und effektiver Ladungsträgerbeweglichkeit, erhältlich durch Dotierung eines organischen Halbleitermaterials mit einer chemischen Verbindung, bestehend aus einer oder mehreren organischen molekularen Gruppen A mit mindestens einem weiteren Verbindungspartner B, wobei die gewünschte Dotierwirkung nach Abspaltung mindestens einer organischen molekularen Gruppe A, aus der der chemischen Verbindung durch wenigstens eine organische molekulare Gruppe A oder durch das Produkt einer Reaktion wenigstens einer molekularen Gruppe A mit einem anderen Atom oder Molekül erhalten wird. DOLLAR A Ein Verfahren zur Herstellung ist beschrieben.

Description

  • Die Erfindung betrifft dotiertes organisches Halbleitermaterial mit erhöhter Ladungsträgerdichte und effektiver Ladungsträgerbeweglichkeit nach Anspruch 1, ein Verfahren zur Herstellung des dotierten organischen Halbleitermaterials nach Anspruch 48 sowie die Verwendung des Halbleitermaterials.
  • Seit der Demonstration von organischen Leuchtdioden und Solarzellen 1989 [C. W. Tang et al., Appl. Phys. Lett. 51 (12), 913 (1987)] sind aus organischen Dünnschichten aufgebaute Bauelemente Gegenstand intensiver Forschung. Derartige Schichten besitzen vorteilhafte Eigenschaften für die genannten Anwendungen, wie z. B. effiziente Elektrolumineszenz für organische Leuchtdioden, hohe Absorptionskoeffizienten im Bereich des sichtbaren Lichtes für organische Solarzellen, preisgünstige Herstellung der Materialien und Fertigung der Bauelemente für einfachste elektronische Schaltungen, u. a. Kommerzielle Bedeutung hat bereits der Einsatz organischer Leuchtdioden für Displayanwendungen.
  • Die Leistungsmerkmale (opto-) elektronischer mehrschichtiger Bauelemente werden unter anderem von der Fähigkeit der Schichten zum Transport der Ladungsträger bestimmt. Im Falle von Leuchtdioden hängen die ohmschen Verluste in den Ladungstransportschichten beim Betrieb mit der Leitfähigkeit zusammen, was einerseits direkten Einfluss auf die benötigte Betriebsspannung hat, andererseits aber auch die thermische Belastung des Bauelements bestimmt. Weiterhin kommt es in Abhängigkeit von der Ladungsträgerkonzentration der organischen Schichten zu einer Bandverbiegung in der Nähe eines Metallkontakts, die die Injektion von Ladungsträgern erleichtert und damit den Kontaktwiderstand verringern kann. Ähnliche Überlegungen führen auch für organische Solarzellen zu dem Schluss, dass deren Effizienz auch durch die Transporteigenschaften für Ladungsträger bestimmt ist.
  • Durch Dotierung von Löchertransportschichten mit einem geeigneten Akzeptormaterial (p-Dotierung) bzw. von Elektronentransportschichten mit einem Donatormaterial (n-Dotierung) kann die Ladungsträgerdichte in organischen Festkörpern (und damit die Leitfähigkeit) beträchtlich erhöht werden. Darüber hinaus sind in Analogie zur Erfahrung mit anorganischen Halbleitern Anwendungen zu erwarten, die gerade auf Verwendung von p- und n-dotierten Schichten in einem Bauelement beruhen und anders nicht denkbar wären. In US 5,093,698 ist die Verwendung von dotierten Ladungsträgertransportschichten (p-Dotierung der Löchertransportschicht durch Beimischung von akzeptorartigen Molekülen, n-Dotierung der Elektronentransportschicht durch Beimischung von donatorartigen Molekülen) in organischen Leuchtdioden beschrieben.
  • Folgende Ansätze sind bisher für die Verbesserung der Leitfähigkeit von organischen aufgedampften Schichten bekannt:
    • 1. Erhöhung der Ladungsträgerbeweglichkeit durch
    • a) Verwendung von Elektronentransportschichten bestehend aus organischen Radikalen ( US 5,811,833 ),
    • b) Erzeugung hochgeordneter Schichten, die eine optimale Überlappung der pi-Orbitale der Moleküle erlauben,
    • 2. Erhöhung der Dichte der beweglichen Ladungsträger durch
    • a) Reinigung und schonende Behandlung der Materialien, um die Ausbildung von Ladungsträgerhaftstellen zu vermeiden,
    • b) Dotierung organischer Schichten mittels
    • aa) anorganischer Materialien (Gase, Alkaliatome Patent US 6,013,384 (J. Kido et al.); J. Kido et al., Appl. Phys. Lett. 73, 2866 (1998)),
    • bb) organische Materialien (TNCQ (M. Maitrot et al., J. Appl. Phys, 60 (7), 2396–2400 (1986)), F4TCNQ (M. Pfeiffer et al., Appl. Phys. Lett., 73 (22), 3202 (1998)), BEDTTTF (A. Nollau et al., 1. Appl. Phys, 87 (9), 4340 (2000)))
  • Dotierte organische Ladungstransportschichten wurden bereits erfolgreich zur Verbesserung von organischen Leuchtdioden eingesetzt. Durch Dotierung der Löchertransportschicht mit dem Akzeptormaterial F4TCNQ erzielt man eine drastische Reduzierung der Betriebsspannung der Leuchtdiode (X. Zhou et al., Appl. Phys. Lett., 78 (4), 410 (2001).). Ein ähnlicher Erfolg ist durch die Dotierung der elektronentransportierenden Schicht mit Cs oder Li zu erzielen (J. Kido et al., Appl. Phys. Lett., 73 (20), 2866 (1998); J.-S. Huang et al., Appl. Phys. Lett., 80, 139 (2002)).
  • Die elektrische Dotierung mit anorganischen Materialien leidet an dem Mangel, dass die verwendeten Atome bzw. Moleküle aufgrund ihrer geringen Größe leicht im Bauelement diffundieren können und somit eine definierte Herstellung z. B. scharfer Übergänge von p-dotierten zu n-dotierten Gebieten erschweren. Diffusion spielt demgegenüber bei Verwendung großer organischer Moleküle als Dotanden eine untergeordnete Rolle. Beeinträchtigt wird deren Einsatz jedoch durch den Umstand, dass potentielle Dotiermoleküle sich durch extreme Werte der Elektronenaffinität für die p-Dotierung bzw. des Ionisationspotentials für die n-Dotierung auszeichnen müssen. Damit geht eine abnehmende chemische Stabilität der Moleküle einher.
    •
  • Die Aufgabe der Erfindung besteht nun darin, eine Lösung zur Überwindung der erwähnten chemischen Instabilität von effizienten Dotiermolekülen und die Herstellung damit dotierter Schichten anzugeben.
  • Erfindungsgemäß wird die Aufgabe durch die im Anspruch l genannten Merkmale gelöst. Vorteilhafte Ausgestaltungen sind Gegenstand von Unteransprüchen.
  • Die Aufgabe wird weiterhin durch ein Verfahren mit den im Anspruch 48 genannten Merkmalen gelöst. Vorteilhafte Varianten des Verfahrens sind Gegenstand von Unteransprüchen.
  • Bei der Erfindung werden organische Moleküle verwendet, die, im neutralen Zustand zwar instabil, jedoch als geladenes Kation oder Anion oder in Verbindung mit einem kovalenten Verbindungspartner stabil vorliegen. Diese geladenen Moleküle werden in situ aus einer Vorläuferverbindung hergestellt, die vor, während oder nach dem Aufdampfprozess in das gewünschte geladene Molekül umgewandelt wird. Ohne Beschränkung darauf kann eine solche Verbindung z. B. ein organisches Salz oder ein Metallkomplex sein. Auch der instabile Dotand kann in situ aus einer stabilen Vorläufersubstanz erzeugt werden.
  • Bisher wurde das verwendete Dotiermolekül im neutralen Zustand in die zu dotierende Schicht eingebracht, um dann nach einem Ladungsübertrag auf die Matrix als Anion oder Kation vorzuliegen. Die Verwendung des neutralen Moleküls ist damit nur ein Zwischenschritt zur Herbeiführung des Ladungsübergangs. Die damit verbundenen, schon beschriebenen Stabilitätsprobleme lassen sich erfindungsgemäß durch die Verwendung eines bereits ionisierten, stabilen Moleküls als Dotand vermeiden.
  • Wenn nötig, finden zur Unterstützung der Dissoziation der Vorläuferverbindung weitere Verfahren Anwendung. Diese führen die notwendige Energie zur Aufspaltung der Verbindung zu, oder bewirken eine chemische Reaktion mit dem unerwünschten Rest der Vorläuferverbindung, so dass er nicht in die Schicht gelangt, oder sich aus dieser leichter entfernen läßt, oder die elektrischen Eigenschaften dieser Schicht nicht beeinträchtigt. Eine erfindungsgemäße vorteilhafte Lösung ist beispielsweise die Verwendung eines Lasers zur Verdampfung von Rhodamin B Chlorid, was zur überwiegenden Produktion von Rhodamin B Kationen führt.
  • Auch wenn die bisherige Beschreibung darauf abstellt, gemäß Anspruch 1 eine bereits geladene molekulare Gruppe abzuspalten, kann der Erfindungszweck auch dann erreicht werden, wenn zunächst ein neutrales Radikal aus der Verbindung gemäß Anspruch 1 erzeugt wird, das in situ hinreichend stabil ist, um in die Schicht eingebaut zu werden, und dieses in der Schicht einem Transfer des Radikalelektrons auf die Matrix bzw. einer Aufnahme eines weiteren Elektrons aus der Matrix unterliegt.
    •
  • In US 5,811,833 wird eine Elektronentransportschicht, bestehend aus freien Radikalen, insbesondere Pentaphenylcyclopentadienyl, zum Einsatz in organischen Leuchtdioden beschrieben. In US 5,922,396 wird gezeigt, dass sich eine solche Schicht aus metallorganischen Verbindungen, insbesondere aus Dekaphenylgermanocen oder Dekaphenylplumbocen herstellen lässt (s.a. M. J. Heeg, J. Organometallic Chem., 346, 321 (1988)). US 5,811,833 und US 5,922,396 führen zu Schichten mit erhöhter mikroskopischer Ladungsträgerbeweglichkeit (bzw. der Transferraten im Hoppingprozess), da ein negativ geladenes Pentaphenylcylclopentadienyl-Molekül aromatischen Charakter hat, und so der Elektronentransfer auf ein benachbartes neutrales Pentaphenylcyclopentadienyl-Molekül durch die Überlappung der Pi-Elektronenorbitale der Phenylgruppen der beteiligten Moleküle verbessert wird. Die Erhöhung der Leitfähigkeit wird durch eine Erhöhung der mikroskopischen Ladungsträgerbeweglichkeit (bzw. der Transferraten im Hoppingprozess) erzielt. Im Gegensatz dazu wird erfindungsgemäß die Gleichgewichtsladungsträgerdichte erhöht, um die Leitfähigkeit zu erhöhen. Eine Diskriminierung ist beispielsweise durch Time-of-Flight (Messung der Ladungsträgerbeweglichkeit), durch den Seebeck-Effekt oder den Feldeffekt (Messung der Ladungsträgerdichte) möglich.
  • Die Erfindung betrifft weiterhin den Einsatz der Dotiermoleküle in Mischschichten, die zusätzlich Materialien enthalten, um einen weiteren Zweck zu erreichen. Diese Zwecke können z. B. die Veränderung des Schichtwachstums, die Herstellung von interpenetrierenden Netzwerken (C. J. Brabec et al., Adv. Mater., 11 (1), 15 (2001)), oder in organischen Leuchtdioden die Verbesserung der Quanteneffizienz der Lichtemission oder Veränderung der Farbe des emittierten Lichtes durch Hinzufügen eines Lumineszenzfarbstoffes betreffen.
  • Weiterhin ist es im Sinne der Erfindung, dass durch geeignete Auswahl des verwendeten Dotiermoleküls solche Zwecke schon durch Hinzufügen der Dotiermoleküle in die Schicht erreicht werden. Beispielsweise haben kationische Farbstoffe wie Rhodamin B oft eine hohe Lumineszenzquantenausbeute, die einen Einsatz als Lumineszenzfarbstoffe in organischen LED ermöglichen.
  • Schließlich umfaßt diese Erfindung auch den Einsatz von Molekülen aus Anspruch 1 zur Dotierung von Polymerschichten. Solche Schichten werden typischerweise durch ein Spincoating Verfahren durch Abscheidung aus der Lösung hergestellt. Im Gegensatz zur bereits bekannten elektrochemischen Dotierung, bei der die Anionen und Kationen eines Salzes durch die angelegte Spannung zu den jeweiligen Kontakten gezogen werden und mithin beweglich sind, ermöglicht die vorliegende Erfindung entsprechend Anspruch 1 die Dotierung der Polymerschichten mit großen, nicht mobilen Molekülen.
  • Ein Ausführungsbeispiel zur Veranschaulichung der Erfindung besteht im Einsatz des Farbstoffmoleküls Rhodamin B Chlorid als Dotand. Stellt man eine Mischschicht aus Naphthalentetracarbonsäuredianhydrid (NTCDA) und Rhodamin B im Verhältnis (150 : 1) her, ergibt sich eine Leitfähigkeit von 1e-5 S/cm bei Raumtemperatur, was einer Zunahme um 4 Größenordnung gegenüber einer reinen NTCDA-Schicht entspricht. Die physikalische Erklärung dafür ist, dass Rhodamin B Chlorid- Moleküle während des Erhitzens in der Küvette in positiv geladene Rhodamin B Moleküle und negativ geladene Chlorid – Ionen zerfallen. Die geladenen Rhodamin B Moleküle werden in die Mischschicht eingebaut. Die zur Erhaltung der Ladungsneutralität der gesamten Schicht benötigten Elektronen verbleiben auf den NTCDA-Molekülen, da die Elektronenaffinität von NTCDA höher ist als die des Rhodamin B (3.2 eV, H. Meier, „Organic Semiconductors", Verlag Chemie Weinheim, 1974, S. 425). Diese Elektronen füllen die niedrigsten nicht besetzten Orbitale des NTCDA und erhöhen so die Leitfähigkeit. Die erhöhte Dichte der Ladungsträger läßt sich beispielsweise durch Messungen des Seebeckkoeffizienten und des Feldeffekts feststellen. Feldeffektmessungen an einer Probe aus NTCDA dotiert mit Pyronin B (50 : 1) bestätigt die Präsenz von Elektronen als Majoritätsladungsträger mit einer Konzentration von 1017 cm–3. Aus Seebeckmessungen an diesem System folgt ebenfalls n-Leitung, mit einem Seebeckkoeffizienten von –1,1 mV/K und damit einer höheren Ladungsträgerkonzentration als bisher mit dotiertem NTCDA erreichbar war (A. Nollau et al., J. Appl. Phys., 87 (9), 4340 (2000)).
  • Präpariert man eine mit Rhodamin B dotierte Schicht aus C60 (Fulleren) (50 : 1) mit erhöhter Substrattemperatur, ergibt sich eine Leitfähigkeit von 6e-3 S/cm. Dies ist zwei Größenordnungen größer als bei einer bei Raumtemperatur hergestellten Probe (5e-5S/cm). Die während des Aufdampfens zugeführte Wärme führt zu einer verstärkten Aufspaltung des Rhodamin B.
  • Die Dotierwirkung von Rhodamin B wurde auch für Matrizen aus MePTCDI (Perylen-3,4,9,10-Tetracarbonsäure-N,N'-Dimethyl-Diimid) und PTCDA (3,4,9,10-Perylentetracarbonsäuredianhydrid) nachgewiesen und ist somit unabhängig von der konkreten chemischen Struktur der Matrix.
  • Ein starker bekannter organischer Donor, Tetrathiafulvalene (TTF), hat ein Oxidationspotential von +0.35 V gegen SCE (Y. Misaki et al., Adv. Mater. 8, 804 (1996)). Stärkere Donoren, d. h. Dotanden mit einem geringeren Oxidationspotential, sind instabil in Luft (G. C. Papavassiliou, A. Terzis, P. Delhaes, in: H. S. Nalwa (Ed.) Handbook of conductive molecules and polymers, Vol. 1: charge-transfer salts, fullerenes and photoconductors, John Wiley & Sons, Chichester, 1997): Rhodamin B hat ein Reduktionspotential von -0.545 V gegen NHE (M. S. Chan, J. R. Bolton, Solar Energy, 24, 561 (1980)), d. h. -0.79 V gegen SCE. Das Reduktionspotential des organischen Salzes Rhodamin B ist bestimmt durch das Reduktionspotential des Rhodamin B Kations. Dieser Wert ist gleich dem Oxidationspotential des neutralen Rhodamin B-Radikals. Folglich ist das Rhodamin B-Radikal an stärkerer Donor als TTF. In der chemischen Verbindung Rhodamin B Chlorid ist dieser starke Donor Rhodamin B aber stabil. Während es also bisher möglich ist, Donoren mit einem Oxidationspotential größer +0.35 V gegen SCE einzusetzen, erlaubt die hier beschriebene Erfindung die Dotierung mit Donoren, deren Oxidationspotential kleiner als +0.35 V gegen SCE ist.
  • Chemisch stabile Verbindungen im Sinne des Anspruchs 1 sind zum Beispiel ionische Farbstoffe. Diese werden in der Photographie zur Sensibilisierung von z. B. AgBr verwendet. Die Elektronenaffinität von AgBr ist 3.5eV. Farbstoffe, die AgBr durch Elektronenübertragung sensibilisieren können, sind ebenfalls als chemisch stabile Verbindungen zum Einsatz für Dotierung von organischen Halbleitermaterialien im Sinne des Anspruchs 1 geeignet.
  • Eine Unterklasse der ionischen Farbstoffe sind die Di- und Triphenylmethanfarbstoffe und deren bekannte Analogua der allgemeinen Struktur T 2 bzw. T 2
    Figure 00070001
    wobei X CR4, SiR4, GeR4, SnR4, PbR4, N, P und R1, R2, R3 und R4 geeignete, bekannte Substituenten sind, z. B. jeweils ein oder mehrere: Wasserstoff; Sauerstoff; Halogene, z. B. Fluor, Chlor, Brom oder Iod; Hydroxyl; Aminyl, z. B. Diphenylaminyl, Diethylaminyl; Aliphate mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, z. B. Methyl, Ethyl, Carboxyl; Alkoxyl, z. B. Methoxy; Cyan; Nitro; Sulfonsäure und ihre Salze; Aryl mit 3 bis 25 Kohlenstoffatomen, z. B. Phenyl, Pyridyl oder Naphtyl oder diejenigen Atome sind, die einen kondensierten Ring bilden.
  • Häufig sind eine oder mehrere p-ständige Subsitutionen der Phenylgruppen anzutreffen (T 3 bis T 6).
    Figure 00070002
    Figure 00080001
    wobei X CR8, SiR8, GeR8, SnR8, PbR8, N, P und R1 bis R7 und R8 geeignete, bekannte Substituenten sind, z. B. jeweils ein oder mehrere: Wasserstoff; Sauerstoff; Halogene, z. B. Fluor, Chlor, Brom oder Iod; Hydroxyl; Aminyl, z. B. Diphenylaminyl, Diethylaminyl; Aliphate mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, z. B. Methyl, Ethyl, Carboxyl; Alkoxyl, z. B: Methoxy; Cyan; Nitro; Sulfonsäure und ihre Salze; Aryl mit 3 bis 25 Kohlenstoffatomen, z. B. Phenyl, Pyridyl oder Naphtyl oder diejenigen Atome sind, die einen kondensierten Ring bilden.
  • Beispiele für Diphenylmethan-Farbstoffe sind Auramin 0 (Cl 655), oder Auramin G (CI 656). Beispiele für Triphenylmethan-Farbstoffe sind Malachitgrün (CI 657), Türkisblau (CI 661), Fluorescein (CI 45350) oder Patentblau V (Cl 712).
  • Der Vertreter der Triphenylmethan Farbstoffe Malachitgrün Chlorid erzeugt in einer NTCDA Matrix bei einem Dotierverhältnis von 1 : 122 eine Leitfähigkeit von 4 · 10–4 S/cm. Malachitgrün ist also als Verbindung im Sinne des Anspruches l und insbesondere im Sinne der Unteransprüche 12 bis 22 geeignet, einen Dotiermolekül in situ zu erzeugen. Diese Eigenschaft wird durch die Valenzstruktur des zentralen Kohlenstoffatoms (4. Hauptgruppe) hervorgerufen. Andere bekannte Verbindungen dieses Strukturtyps mit Atomen der 4. Hauptgruppe als Zentralatom (Triarylsilyl, germyl, stannyl, plumbyl) sind demgemäß ebenfalls als Verbindung im Sinne der Ansprüche 1, 12 bis 22 geeignet. Verbindungen, in denen eine direkte Bindung zwischen 2 Kohlenstoffatomen jeweils eines Phenylrings der Di- oder Triphenylamine besteht, sind in den Ansprüchen 23 bis 25 enthalten.
  • Die Dotierwirkung tritt auch bei Verwendung der Leukoformen (T 7 T 8) der ionischen Farbstoffe ein. Rhodamine B base wirkt auf eine PTCDA Matrix dotierend, z. B. kann eine Leitfähigkeit von 7 · 10-5 S/cm für eine 1 : 70 Dotierung.
  • Figure 00090001
  • Eine weitere Gruppe von ionischen Farbstoffen sind die Xanthenfarbstoffe.
  • Das oben aufgeführte Rhodamin B ist ein Vertreter dieser Klasse. Pyronin B, Rhodamine 110 und Rhodamine 3B als weitere Vertreter dieser Materialklasse haben ebenfalls eine Dotierwirkung. Den Xanthenfarbstoffen ähnlich sind u. a. die Pyran-, Thiopyran-, Indamin-, Acridin-, Azin-, Oxazin- und Thiazinfarbstoffe, die sich durch Substitutionen im mehrkernigen Heterozyklus unterscheiden. Aufgrund der ansonsten gleichen Struktur sind diese Farbstoffklassen (T 9) ebenfalls geeignete Verbindungen im Sinne der Ansprüche 1, 23 bis 26.
  • Figure 00090002
  • Farbstoffe, die auf einer Polymethin-Struktur
    Figure 00090003
    basieren, wirken ebenfalls als Dotand.
  • N,N'-Diethyl-cyanine und N,N'-Diethyl-thiacarbocyanine bewirken in einer NTCDA Matrix eine Erhöhung der Leitfähigkeit auf 3 · 10–5 S/cm (1 : 1 14 Dotierverhältnis) bzw. 5 · 10–5 S/cm (1 : 47 Dotierverhältnis). Diese beiden Farbstoffe sind jeweils ein Vertreter der Polymethin-Farbstoffe mit einer bestimmten Wahl von X und Z.
  • Die Leukobasen von ionischen Farbstoffen sind ebenfalls geeignete Verbindungen im Sinne der Ansprüche 1, 12 bis 26. Zum Beispiel ergibt Rhodamin B base in NTCDA eine Leitfähigkeit von 3 · 10–5 S/cm (1 : 70 Dotierverhältnis).
  • Da die Dotierwirkung nicht an die Farbstoffeigenschaft der ionischen Farbstoffe anknüpft, sondern vielmehr an ihrem Charakter als organisches Salz, wirken andere organische Salze ebenfalls als Verbindung im Sinne des Anspruchs 1. Organische Salze beruhen häufig auf geeigneten Heterocyclen (z. B. Pyridinium, Pyrrolium, Pyrylium, Thiazolium, Diazininium, Thininium, Diazolium, Thiadiazolium oder Dithiolium usw. einzeln oder als Teil eines mehrkernigen Heterozyklus) oder geeigneten Gruppen (z. B. Ammonium, Sulfonium, Phosphonium, Iodonium usw.).
  • Massenspektrometrische Untersuchungen im Falle von Pyronin B Chlorid zeigen, daß beim Verdampfen von Pyronin B unter anderem HCl und eine protonierte Form von Pyronin B mit der Massenzahl 324 entsteht. Offenbar werden die bei der Aufspaltung von Pyronin B Chlorid erzeugten Chlorradikale und neutrale Pyronin B – Radikale durch ein Proton abgesättigt. Diese Protonen werden von anderen Pyronin B Molekülen in der verdampfenden Substanz geliefert. Eine aufgedampfte Schicht von Pyronin B Chlorid ist zunächst farblos. Dies beweist die Bildung des neutralen Pyronin B. Unter Sauerstoffeinfluss färbt sich die Aufdampfschicht wieder rot, was der Bildung des Pyronin B Kation entspricht, d. h. die verdampfte Substanz wird unter Sauerstoffeinfluß oxidiert. Dieser Prozess findet in einer Mischschicht von Matrix und Dotanden ebenfalls statt. Aufdampfmischschichten aus Pyronin B Chlorid und Tetracyanoquinodimethan sind sofort rot gefärbt, und die Präsenz von Tetracyanoquinodimethane Anionen ist durch UV/VIS und FTIR Spektroskopie nachweisbar.
    •

Claims (70)

  1. Dotiertes organisches Halbleitermaterial mit erhöhter Ladungsträgerdichte und effektiver Ladungsträgerbeweglichkeit, erhältlich durch Dotierung eines organischen Halbleitermaterials mit einer chemischen Verbindung, bestehend aus einer oder mehreren organischen molekularen Gruppen A mit mindestens einem weiteren Verbindungspartner B, wobei die gewünschte Dotierwirkung nach Abspaltung mindestens einer organischen molekularen Gruppe A aus der der chemischen Verbindung durch wenigstens eine organische molekulare Gruppe A oder durch das Produkt einer Reaktion wenigstens einer molekularen Gruppe A mit einem anderen Atom oder Molekül erhalten wird.
  2. Dotiertes organisches Halbleitermaterial nach einem der Ansprüche 1, bei dem mindestens einer der weiteren Verbindungspartner B die gleiche molekulare Gruppe wie A ist.
  3. Dotiertes organisches Halbleitermaterial nach einem der Ansprüche 1 bis 2, bei dem der weitere Verbindungspartner B eine molekulare Gruppe, ein Atom oder ein Ion ist.
  4. Dotiertes organisches Halbleitermaterial nach einem der Ansprüche 1 bis 3, bei dem die molekulare Gruppe A in der chemischen Verbindung als einfach oder mehrfach geladenes Kation oder Anion vorliegt.
  5. Dotiertes organisches Halbleitermaterial nach einem der Ansprüche 1 bis 4, bei dem die molekulare Gruppe A auf einer oder mehreren Pyridiniumeinheiten beruht.
  6. Dotiertes organisches Halbleitermaterial nach Anspruch 5, bei dem eine oder mehrere Pyridiniumeinheiten als Teil eines oder mehrerer mehrkerniger Heterocyclen auftreten.
  7. Dotiertes organisches Halbleitermaterial nach einem der Ansprüche 5 und 6, bei dem die molekulare Gruppe A auf der Struktur
    Figure 00110001
    beruht, wobei: R1, R2, R3 und R4 z. B. jeweils ein oder mehrere: Wasserstoff; Sauerstoff; Halogene, z. B. Fluor, Chlor, Brom oder Iod; Hydroxyl; Aminyl, z. B. Diphenylaminyl, Diethylaminyl; Aliphate mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, z. B. Methyl, Ethyl, Carboxyl; Alkoxyl, z. B: Methoxy; Cyan; Sulfonsäure und ihre Salze; Aryl mit 3 bis 25 Kohlenstoffatomen, z. B. Phenyl, Pyridyl oder Naphtyl oder diejenigen Atome sind, die einen kondensierten Ring bilden.
  8. Dotiertes organisches Halbleitermaterial nach einem der Ansprüche l bis 4, bei dem die molekulare Gruppe A auf einer oder mehreren Pyrrolium-, Pyrylium-, Thiazolium-, Diazininium, Thininium-, Diazolium-, Thiadiazolium-, Tetrazolium- oder Dithioliumeinheiten beruht.
  9. Dotiertes organisches Halbleitermaterial nach Anspruch 5, bei dem eine oder mehrere Pyrrolium-, Pyrylium-, Diazininium-, Thininium-, Diazolium-, Thiazolium-, Thiadiazolium-, Tetrazolium- oder Dithioliumeinheiten als Teil eines oder mehrerer mehrkerniger Heterocyclen auftreten.
  10. Dotiertes organisches Halbleitermaterial nach einem der Ansprüche 1 bis 4, bei dem die molekulare Gruppe A auf einer oder mehreren Boratabenzeneinheiten beruht.
  11. Dotiertes organisches Halbleitermaterial nach Anspruch 10, bei dem eine oder mehrere Boratabenzeneinheiten als Teil eines oder mehrerer mehrkerniger Heterocyclen auftreten.
  12. Dotiertes organisches Halbleitermaterial nach einem der Ansprüche 1 bis 11, bei dem die molekulare Gruppe A ein kationischer Farbstoff ein anionischer Farbstoff oder ein anderes organisches Salz ist.
  13. Dotiertes organisches Halbleitermaterial nach einem der Ansprüche 1 bis 12, bei dem die molekulare Gruppe A auf der Struktur A 1 oder der entsprechenden Leukobase A 2
    Figure 00130001
    beruht, wobei: X CR4, SiR4, GeR4, SnR4, PbR4, N, P und R1, R2, R3 und R4 z. B. jeweils ein oder mehrere: Wasserstoff; Sauerstoff; Halogene, z. B. Fluor, Chlor, Brom oder Iod; Hydroxyl; Aminyl, z. B. Diphenylaminyl, Diethylaminyl; Aliphate mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, z. B. Methyl, Ethyl, Carboxyl; Alkoxyl, z. B: Methoxy; Cyan; Nitro; Sulfonsäure und ihre Salze; Aryl mit 3 bis 25 Kohlenstoffatomen, z. B. Phenyl, Pyridyl oder Naphtyl oder diejenigen Atome sind, die einen kondensierten Ring bilden.
  14. Dotiertes organisches Halbleitermaterial nach einem der Ansprüche 1 bis 13, bei dem die molekulare Gruppe A auf der Struktur A 3 oder der entsprechenden Leukobase A 4
    Figure 00130002
    beruht, wobei: X CR8, SiR8, GeR8, SnR8, PbR8, N, P und R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 z. B. jeweils ein oder mehrere: Wasserstoff; Sauerstoff; Halogene, z. B. Fluor, Chlor, Brom oder Iod; Hydroxyl; Aminyl, z. B. Diphenylaminyl, Diethylaminyl; Aliphate mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, z. B. Methyl, Ethyl, Carboxyl; Alkoxyl, z. B: Methoxy; Cyan; Nitro; Sulfonsäure und ihre Salze; Aryl mit 3 bis 25 Kohlenstoffatomen, z. B. Phenyl, Pyridyl oder Naphtyl oder diejenigen Atome sind, die einen kondensierten Ring bilden.
  15. Dotiertes organisches Halbleitermaterial nach einem der Ansprüche 1 bis 14, bei dem die molekulare Gruppe A auf der Struktur A 5 oder der entsprechenden Leukobase A 6
    Figure 00140001
    beruht, wobei: X CR4, SiR4, Ger4, SnR4, PbR4, N, P, S und R1, R2, R3, R4 z. B. jeweils ein oder mehrere: Wasserstoff; Sauerstoff; Halogene, z. B. Fluor, Chlor, Brom oder Iod; Hydroxyl; Aminyl, z. B. Diphenylaminyl, Diethylaminyl; Aliphate mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, z. B. Methyl, Ethyl, Carboxyl; Alkoxyl, z.B: Methoxy; Cyan; Nitro; Sulfonsäure und ihre Salze; Aryl mit 3 bis 25 Kohlenstoffatomen, z. B. Phenyl, Pyridyl oder Naphtyl oder diejenigen Atome sind, die einen kondensierten Ring bilden.
  16. Dotiertes organisches Halbleitermaterial nach einem der Ansprüche 1 bis 15, bei dem die molekulare Gruppe A auf der Struktur A 7 oder der entsprechenden Leukobase A R
    Figure 00140002
    beruht, wobei: X C, Si, Ge, Sn, Pb, S und R1, R2, R3 und R4 z. B. jeweils ein oder mehrere: Wasserstoff; Sauerstoff; Halogene, z. B. Fluor, Chlor, Brom oder Iod; Hydroxyl; Aminyl, z. B. Diphenylaminyl, Diethylaminyl; Aliphate mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, z. B. Methyl, Ethyl, Carboxyl; Alkoxyl, z. B: Methoxy; Cyan; Nitro; Sulfonsäure und ihre Salze; Aryl mit 3 bis 25 Kohlenstoffatomen, z. B. Phenyl, Pyridyl oder Naphtyl oder diejenigen Atome sind, die einen kondensierten Ring bilden.
  17. Dotiertes organisches Halbleitermaterial nach einem der Ansprüche 1 bis 16, bei dem die molekulare Gruppe A auf der Struktur A 9 oder der entsprechenden Leukobase A 10
    Figure 00150001
    beruht, wobei: X C, Si, Ge, Sn, Pb und R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 und R8 z. B. jeweils ein oder mehrere: Wasserstoff; Sauerstoff; Halogene, z. B. Fluor, Chlor, Brom oder Iod; Hydroxyl; Aminyl, z. B. Diphenylaminyl, Diethylaminyl; Aliphate mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, z. B. Methyl, Ethyl, Carboxyl; Alkoxyl, z. B: Methoxy; Cyan; Nitro; Sulfonsäure und ihre Salze; Aryl mit 3 bis 25 Kohlenstoffatomen, z.B. Phenyl, Pyridyl oder Naphtyl oder diejenigen Atome sind, die einen kondensierten Ring bilden.
  18. Dotiertes organisches Halbleitermaterial nach einem der Ansprüche 1 bis 17, bei dem die molekulare Gruppe A auf der Struktur A l 1 oder der entsprechenden Leukobase A 12
    Figure 00150002
    beruht, wobei: X C, Si, Ge, Sn, Pb und R1, R2, R3, R4 z. B. jeweils ein oder mehrere: Wasserstoff; Sauerstoff; Halogene, z. B. Fluor, Chlor, Brom oder Iod; Hydroxyl; Aminyl, z. B. Diphenylaminyl, Diethylaminyl; Aliphate mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, z. B. Methyl, Ethyl, Carboxyl; Alkoxyl, z. B: Methoxy; Cyan; Nitro; Sulfonsäure und ihre Salze; Aryl mit 3 bis 25 Kohlenstoffatomen, z. B. Phenyl, Pyridyl oder Naphtyl oder diejenigen Atome sind, die einen kondensierten Ring bilden.
  19. Dotiertes organisches Halbleitermaterial nach einem der Ansprüche 1 bis 18, bei dem die chemisch stabile Verbindung C.I. Basic Yellow 37 (C.I. 41001) oder ein anderer Diphenylmethanfarbstoff mit bekanntem Gegenanion ist.
  20. Dotiertes organisches Halbleitermaterial nach einem der Ansprüche 1 bis 18, bei dem die chemisch stabile Verbindung C.I. Basic Green 4 (C.I. 42000) oder ein anderes Diaminoderivat der Triphenylmethanfarbstoffe mit bekanntem Gegenanion ist.
  21. Dotiertes organisches Halbleitermaterial nach einem der Ansprüche 1 bis 18, bei dem die chemisch stabile Verbindung C.I. Basic Red 9 (C.I. 42500) oder ein anderes Triaminoderivat der Triphenylmethanfarbstoffe mit bekanntem Gegenanion ist.
  22. Dotiertes organisches Halbleitermaterial nach einem der Ansprüche 1 bis 18, bei dem die chemisch stabile Verbindung Phenylene Blue (C.I. 49400) oder ein anderer Indaminfarbstoff mit bekanntem Gegenanion ist.
  23. Dotiertes organisches Halbleitermaterial nach einem der Ansprüche 1 bis 18, bei dem die molekulare Gruppe A auf der Struktur A 1., oder der entsprechenden Leukobase A 14
    Figure 00160001
    beruht, wobei: X und Z jeweils CR4, 0, S, N, NR5 sind oder eine direkte Bindung zwischen den beiden Phenylringen der Verbindung ohne ein weiteres Atom bedeuten, und R1, R2, R3, R4 und R5, z. B. jeweils ein oder mehrere: Wasserstoff; Sauerstoff; Halogene, z. B. Fluor, Chlor, Brom oder Iod; Hydroxyl; Aminyl, z. B. Diphenylaminyl, Diethylaminyl; Aliphate mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, z. B. Methyl, Ethyl, Carboxyl; Alkoxyl, z. B: Methoxy; Cyan; Nitro; Sulfonsäure und ihre Salze; Aryl mit 3 bis 25 Kohlenstoffatomen, z. B. Phenyl, Pyridyl oder Naphtyl oder diejenigen Atome sind, die einen kondensierten Ring bilden.
  24. Dotiertes organisches Halbleitermaterial nach einem der Ansprüche 1 bis 23, bei dem die molekulare Gruppe A auf der Struktur A 15 oder der entsprechenden Leukobase A 16
    Figure 00170001
    beruht, wobei: X und Z jeweils CR8, 0, S, N, NR9 sind oder eine direkte Bindung zwischen den beiden Phenylringen der Verbindung ohne ein weiteres Atom bedeuten, und R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 und R9 z. B. jeweils ein oder mehrere: Wasserstoff; Sauerstoff; Halogene, z. B. Fluor, Chlor, Brom oder Iod; Hydroxyl; Aminyl, z. B. Diphenylaminyl, Diethylaminyl; Aliphate mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, z. B. Methyl, Ethyl, Carboxyl; Alkoxyl, z. B: Methoxy; Cyan; Nitro; Sulfonsäure und ihre Salze; Aryl mit 3 bis 25 Kohlenstoffatomen, z. B. Phenyl, Pyridyl oder Naphtyl oder diejenigen Atome sind, die einen kondensierten Ring bilden.
  25. Dotiertes organisches Halbleitermaterial nach einem der Ansprüche 1 bis 24, bei dem die molekulare Gruppe A auf der Struktur A 17 oder der entsprechenden Leukobase A 18
    Figure 00180001
    beruht, wobei: X und Z jeweils CR4, O, S, N, NR5 sind oder eine direkte Bindung zwischen den beiden Phenylringen der Verbindung ohne ein weiteres Atom bedeuten, und R1, R2, R3, R4 und R5 z. B. jeweils ein oder mehrere: Wasserstoff; Sauerstoff; Halogene, z. B. Fluor, Chlor, Brom oder Iod; Hydroxyl; Aminyl, z. B. Diphenylaminyl, Diethylaminyl; Aliphate mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, z. B. Methyl, Ethyl, Carboxyl; Alkoxyl, z. B: Methoxy; Cyan; Nitro; Sulfonsäure und ihre Salze; Aryl mit 3 bis 25 Kohlenstoffatomen, z. B. Phenyl, Pyridyl oder Naphtyl oder diejenigen Atome sind, die einen kondensierten Ring bilden.
  26. Dotiertes organisches Halbleitermaterial nach einem der Ansprüche 1 bis 22, bei dem die molekulare Gruppe A auf der Struktur A 19 oder der entsprechenden Leukobase A 20
    Figure 00180002
    beruht, wobei: X und Z jeweils CR6, 0, S, N, NR' und R1, R2, R3, R4, R5, R6' und R7 z. B. jeweils ein oder mehrere: Wasserstoff; Sauerstoff; Halogene, z. B. Fluor, Chlor, Brom oder Iod; Hydroxyl; Aminyl, z. B. Diphenylaminyl, Diethylaminyl; Aliphate mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, z. B. Methyl, Ethyl, Carboxyl; Alkoxyl, z. B: Methoxy; Cyan; Nitro; Sulfonsäure und ihre Salze; Aryl mit 3 bis 25 Kohlenstoffatomen, z. B. Phenyl, Pyridyl oder Naphtyl oder diejenigen Atome sind, die einen kondensierten Ring bilden.
  27. Dotiertes organisches Halbleitermaterial nach einem der Ansprüche 23 bis 26, bei dem X
    Figure 00190001
    ist, wobei R Wasserstoff; Sauerstoff; Halogene, z. B. Fluor, Chlor, Brom oder Iod; Hydroxyl; Aminyl, z. B. Diphenylaminyl, Diethylaminyl; Aliphate mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, z. B. Methyl, Ethyl, Carboxyl; Alkoxyl, z. B: Methoxy; Cyan; Nitro; Sulfonsäure und ihre Salze; Aryl mit 3 bis 25 Kohlenstoffatomen, z. B. Phenyl, Pyridyl oder Naphtyl oder diejenigen Atome ist, die einen kondensierten Ring bilden.
  28. Dotiertes organisches Halbleitermaterial nach einem der Ansprüche 1 bis 27, bei dem die chemisch stabile Verbindung Pyronine B (C.I. 45010), C.I. Basic Red 11 (C.I. 45050), Sacchareïn (C.I. 45070), Rosamine (C.I. 45090), Rhodamine B (C.I. 45175) oder ein anderes Diaminoderivat der Xanthenfarbstoffe mit bekanntem Gegenanion ist.
  29. Dotiertes organisches Halbleitermaterial nach einem der Ansprüche 1 bis 27, bei dem die chemisch stabile Verbindung Coeruleïn B (C.I. 45500) oder ein anderes Dihydroxyderivat der Xanthenfarbstoffe mit bekanntem Gegenion ist.
  30. Dotiertes organisches Halbleitermaterial nach einem der Ansprüche 1 bis 27, bei dem die chemisch stabile Verbindung Acriflavine (C.I. 46000) oder ein anderes Diaminoderivat des Acridins mit bekanntem Gegenion ist.
  31. Dotiertes organisches Halbleitermaterial nach einem der Ansprüche 1 bis 27, bei dem die chemisch stabile Verbindung Phenosafranine (C.I. 50200) oder ein anderer Azinfarbstoff mit bekanntem Gegenion ist.
  32. Dotiertes organisches Halbleitermaterial nach einem der Ansprüche 1 bis 27, bei dem die chemisch stabile Verbindung C. I. Basic Blue 3 (C.I. 51004) oder ein anderer Oxazinfarbstoff mit bekanntem Gegenion ist.
  33. Dotiertes organisches Halbleitermaterial nach einem der Ansprüche 1 bis 27, bei dem die chemisch stabile Verbindung Lauth's Violet (C.I. 52000) oder ein anderer Thiazinfarbstoff mit bekanntem Gegenion ist.
  34. Dotiertes organisches Halbleitermaterial nach einem der Ansprüche 1 bis 12, bei dem die molekulare Gruppe A auf der Struktur
    Figure 00200001
    beruht, wobei n eine natürliche Zahl, X und Z jeweils NR1, S oder BR2 als Heteroatom in einem ein- oder mehrkernigen Heterozyklus, Xn jeweils N oder CR3 und R1, R2, R3, Rn z. B. jeweils ein oder mehrere: Wasserstoff; Sauerstoff; Halogene, z. B. Fluor, Chlor, Brom oder Iod; Hydroxyl; Aminyl, z. B. Diphenylaminyl, Diethylaminyl; Aliphate mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, z. B. Methyl, Ethyl, Carboxyl; Alkoxyl, z. B: Methoxy; Cyan; Nitro; Sulfonsäure und ihre Salze; Aryl mit 3 bis 25 Kohlenstoffatomen, z. B. Phenyl, Pyridyl oder Naphtyl oder diejenigen Atome sind, die einen kondensierten Ring bilden.
  35. Dotiertes organisches Halbleitermaterial nach Anspruch 34, bei dem X und Z jeweils einzeln auf einem Element der Gruppe
    Figure 00200002
    beruhen, wobei X1 jeweils CR4R5, NR6, O oder S und R1, R2, R3, R4, R5, R6 z. B. jeweils ein oder mehrere: Wasserstoff; Sauerstoff; Halogene, z. B. Fluor, Chlor, Brom oder Iod; Hydroxyl; Aminyl, z. B. Diphenylaminyl, Diethylaminyl; Aliphate mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, z. B. Methyl, Ethyl, Carboxyl; Alkoxyl, z. B: Methoxy; Cyan; Nitro; Sulfonsäure und ihre Salze; Aryl mit 3 bis 25 Kohlenstoffatomen, z. B. Phenyl, Pyridyl oder Naphtyl oder diejenigen Atome sind, die einen kondensierten Ring bilden.
  36. Dotiertes organisches Halbleitermaterial nach einem der Ansprüche 1 bis 35, bei dem die chemisch stabile Verbindung N,N'-dialkyl cyanine oder N,N'-dialkyl thiacarbocyanine oder ein anderer Methin- oder Polymethinfarbstoff mit bekanntem Gegenion ist.
  37. Dotiertes organisches Halbleitermaterial nach einem der Ansprüche 1 bis 12, bei dem die molekulare Gruppe A auf der Struktur
    Figure 00210001
    beruht, wobei n eine natürliche Zahl, X und Z jeweils 0, C(CN)2, N-CN und Rn z. B. jeweils ein oder mehrere: bekannte elektronenziehende Gruppen, Wasserstoff; Sauerstoff; Halogene, z. B. Fluor, Chlor, Brom oder Iod; Hydroxyl; Aminyl, z. B. Diphenylaminyl, Diethylaminyl; Aliphate mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, z. B. Methyl, Ethyl, Carboxyl; Alkoxyl, z. B: Methoxy; Cyan; Nitro; Sulfonsäure und ihre Salze; Aryl mit 3 bis 25 Kohlenstoffatomen, z. B. Phenyl, Pyridyl oder Naphtyl oder diejenigen Atome sind, die einen kondensierten Ring bilden.
  38. Dotiertes organisches Halbleitermaterial nach einem der Ansprüche 1 bis 12, bei dem die molekulare Gruppe A auf der Struktur
    Figure 00210002
    beruht wobei X, X1, Z und Z1 jeweils S oder Se und R z. B. jeweils ein oder mehrere: bekannte elektronenschiebende Gruppen, Wasserstoff; Sauerstoff; Halogene, z. B. Fluor, Chlor, Brom oder Iod; Hydroxyl; Aminyl, z. B. Diphenylaminyl, Diethylaminyl; Aliphate mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, z. B. Methyl, Ethyl, Carboxyl; Alkoxyl, z. B. Methoxy; Cyan; Nitro; Sulfonsäure und ihre Salze; Aryl mit 3 bis 25 Kohlenstoffatomen, z. B. Phenyl, Pyridyl oder Naphtyl oder diejenigen Atome sind, die einen kondensierten Ring bilden.
  39. Dotiertes organisches Halbleitermaterial nach einem der Ansprüche 1 bis 4, bei dem die organische molekulare Gruppe A auf der Struktur
    Figure 00220001
    beruht, wobei X gleich C, N, Si oder P und n gleich 3 für X=C oder Si bzw. n=2 für X=N oder P ist.
  40. Dotiertes organisches Halbleitermaterial nach einem der Ansprüche l bis 4, bei dem die organische molekulare Gruppe A auf den Strukturen A 21 oder A 22
    Figure 00220002
    beruht.
  41. Dotiertes organisches Halbleitermaterial nach einem der Ansprüche 1 bis 40, bei dem die Verbindung formal positiv geladenen Stickstoff (azonia, ammonium), Sauerstoff (oxonia, oxonium), Phosphor (phosphonia, phosphonium), Schwefel (thionia, sulfonium) und/oder formal negativ geladenes Bor (boranuida, borate) enthält.
  42. Dotiertes organisches Halbleitermaterial nach einem der Ansprüche 1 bis 41, bei dem die Verbindung eine Metallkomplexverbindung ist.
  43. Dotiertes organisches Halbleitermaterial nach einem der Ansprüche 1 bis 42, bei dem eine oder mehrerer molekulare Gruppen A mit einer oder mehreren Diazogruppen -N-N verbunden sind.
  44. Dotiertes organisches Halbleitermaterial nach einem der Ansprüche 1 bis 43, bei dem eine oder mehrere molekulare Gruppen A eine oder mehrere –SO3 –-Gruppen enthalten.
  45. Dotiertes organisches Halbleitermaterial nach einem der Ansprüche 1 bis 43, bei dem eine oder mehrere molekulare Gruppen A eine oder mehrere Ammonium-, Immonium-, Sulfonium-, Hydrazinium- oder Thiouroniumgruppen enthalten.
  46. Dotiertes organisches Halbleitermaterial nach einem der Ansprüche 1 bis 42, bei dem der Komplex aus einem organischen Molekül A und einem Molekül B so beschaffen ist, dass B für die gewünschten Majoritätladungsträger kein Trap in der zu dotierenden Matrix M bildet.
  47. Dotiertes organisches Halbleitermaterial nach einem der Ansprüche 1 bis 46, bei dem das zu dotierende Halbleitermaterial selbst eine Materialmischung ist.
  48. Verfahren zur Herstellung von dotierten organischen Halbleitermaterialien mit erhöhter Ladungsträgerdichte und erhöhter effektiver Ladungsträgerbeweglichkeit, dadurch gekennzeichnet, dass eine chemische Verbindung einer oder mehrerer organischer molekularer Gruppen A mit mindestens einem weiteren Verbindungspartner B durch Verdampfen im Vakuum oder in einer inerten Atmosphäre, entweder durch gleichzeitiges Verdampfen mit dem organischen Halbleitermaterial oder durch aufeinanderfolgendes Verdampfen und nachfolgendes Eindiffundieren des Dotanden abgeschieden wird, wobei die die gewünschte Dotierwirkung durch Abspaltung mindestens einer organischen molekularen Gruppe A aus der der chemischen Verbindung, hervorgerufen durch mindestens eine molekulare Gruppe A oder durch das Produkt einer Reaktion des Verbindungspartners A mit einem anderen Atom oder Molekül, erhalten wird.
  49. Verfahren nach Anspruch 48, dadurch gekennzeichnet, dass die Aufspaltung der chemischen Verbindung in die Bestandteile A und B erst nach Einbringen in das zu dotierende Halbleitermaterial erfolgt.
  50. Verfahren nach einem der Ansprüche 48 und 49, dadurch gekennzeichnet, dass die Aufspaltung der chemischen Verbindung in der präparierten Schicht und/oder die Entfernung des Bestandteils B aus der präparierten Schicht unterstützt wird.
  51. Verfahren nach einem der Ansprüche 48 bis 50, dadurch gekennzeichnet, dass die Aufspaltung der chemischen Verbindung und/oder die Entfernung des Bestandteils B durch Zuführung von Wärme unterstützt wird.
  52. Verfahren nach einem der Ansprüche 48 bis 50, dadurch gekennzeichnet, dass die Aufspaltung der chemischen Verbindung und/oder die Entfernung des Bestandteils B durch optische Anregung im Absorptionsbereich der Schicht unterstützt wird.
  53. Verfahren nach einem der Ansprüche 48 bis 50, dadurch gekennzeichnet, dass die Aufspaltung der chemischen Verbindung und/oder die Entfernung des Bestandteils B durch Exposition der Schicht mit molekularem oder atomarem Wasserstoff oder Wasserstoffionen oder molekularem oder atomarem Sauerstoff oder Sauerstoffionen unterstützt wird.
  54. Verfahren nach einem der Ansprüche 48 bis 50, dadurch gekennzeichnet, dass die Aufspaltung der chemischen Verbindung und/oder die Entfernung des Bestandteils B durch Zuführung eines weiteren Reaktionspartners, der in der Schicht mit dem Bestandteil B derart reagiert, dass das Reaktionsprodukt leichter flüchtig ist.
  55. Verfahren nach einem der Ansprüche 48 bis 50, dadurch gekennzeichnet, dass der Bestandteil B in der Schicht mit einem dritten Stoff oder einem Molekül der Matrix derart reagiert, dass das Reaktionsprodukt ein Antitrap für die gewünschten Majoritätsladungsträger bildet oder leicht aus der Schicht entfernbar ist.
  56. Verfahren nach Anspruch 48, dadurch gekennzeichnet, dass die Aufspaltung der chemischen Verbindung und/oder die Entfernung des Bestandteils B durch Behandlung der chemischen Verbindung in der Gasphase während des Verdampfens unterstützt wird.
  57. Verfahren nach einem der Ansprüche 48 und 56, dadurch gekennzeichnet, dass die Aufspaltung der chemischen Verbindung und/oder die Entfernung des Bestandteils B durch optische Anregung unterstützt wird.
  58. Verfahren nach einem der Ansprüche 48 und 56, dadurch gekennzeichnet, dass die Aufspaltung der chemischen Verbindung und/oder die Entfernung des Bestandteils B durch die Ablenkung eines geladenen Bestandteils B oder des geladenen Bestandteils B durch ein elektrisches oder magnetisches Feld erfolgt.
  59. Verfahren nach einem der Ansprüche 48 und 56, dadurch gekennzeichnet, dass die Aufspaltung der chemischen Verbindung und/oder die Entfernung des Bestandteils B durch ein starkes elektrisches Feld während des Verdampfungsprozesses erfolgt.
  60. Verfahren nach Anspruch 48, dadurch gekennzeichnet, dass die Aufspaltung der chemischen Verbindung und/oder die Entfernung des Bestandteils B in der festen Phase in der Aufdampfquelle unterstützt wird.
  61. Verfahren nach einem der Ansprüche 48, 56 und 60, dadurch gekennzeichnet, dass die Aufspaltung der chemischen Verbindung und/oder die Entfernung des Bestandteils B durch während des Aufdampfprozesses zugeführte Wärme unterstützt wird, wobei die Wärmezufuhr entweder im festen oder flüssigen Zustand der chemischen Verbindung und/oder in der Gasphase erfolgt.
  62. Verfahren nach einem der Ansprüche 48 und 60, dadurch gekennzeichnet, dass die Aufspaltung der chemischen Verbindung und/oder die Entfernung des Bestandteils B durch optische Anregung unterstützt wird.
  63. Verfahren nach einem der Ansprüche 48, 56 und 60, dadurch gekennzeichnet, dass die Aufspaltung der chemischen Verbindung und/oder die Entfernung des Bestandteils B durch Adsorption des Dampfes an einer reaktiven Oberfläche und darauffolgende erneute Desorption unterstützt wird.
  64. Verfahren nach einem der Ansprüche 48, 56 und 60, dadurch gekennzeichnet, dass die Aufspaltung der chemischen Verbindung und/oder die Entfernung des Bestandteils B durch Adsorption des Dampfes an einer katalytischen Oberfläche und darauffolgende erneute Desorption unterstützt wird.
  65. Verfahren nach einem der Ansprüche 48 und 60, dadurch gekennzeichnet, dass die Aufspaltung der chemischen Verbindung und/oder die Entfernung des Bestandteils B durch Beleuchtung der Verbindung mit intensiven Laserlicht unterstützt wird.
  66. Verfahren nach einem der Ansprüche 48, 56 und 60, dadurch gekennzeichnet, dass die Aufspaltung der chemischen Verbindung und/oder die Entfernung des Bestandteils B durch die Einwirkung eines Plasmas während des Aufdampfprozesses unterstützt wird.
  67. Verfahren nach einem der Ansprüche 48 und 60, dadurch gekennzeichnet, dass die chemische Verbindung in einer Verdampferquelle mit einem dritten Stoff reagiert, und eines oder mehrere der Reaktionsprodukte zur Dotierung benutzt wird.
  68. Verfahren nach einem der Ansprüche 48 und 60, dadurch gekennzeichnet, dass die chemische Verbindung in einer Verdampferquelle mit einem Katalysator in Wechselwirkung gebracht wird.
  69. Verfahren nach einem der Ansprüche 48 und 60, dadurch gekennzeichnet, dass die Aufspaltung der chemischen Verbindung in einer Verdampferquelle durch einen elektrochemischen Prozess an einer geeigneten Elektrode unterstützt wird.
  70. Verwendung eines dotierten organischen Halbleitermaterial, aufweisend eine erhöhte Ladungsträgerdichte und effektive Ladungsträgerbeweglichkeit, erhalten durch Dotierung eines organischen Halbleitermaterials mit einer chemischen Verbindung einer oder mehrerer organischer molekularer Gruppen A mit mindestens einem weiteren Verbindungspartner B, wobei die gewünschte Dotierwirkung durch Abspaltung mindestens einer organischen molekularen Gruppe A aus der der chemischen Verbindung, hervorgerufen durch die molekulare Gruppe A oder durch das Produkt einer Reaktion des Verbindungspartners A mit einem anderen Atom oder Molekül, erreicht wird, dadurch gekennzeichnet, dass das organische Halbleitermaterial als funktionelle Schicht in organischen Solarzellen, in organischen Leuchtdioden, in organischen Feldeffekttransistoren, in integrierten organischen Schaltungen und in organischen Lasern verwendet wird.
DE10307125.3A 2002-02-20 2003-02-18 Elektrisch mit einem Donor dotiertes organisches Halbleitermaterial, Verfahren zu dessen Herstellung und Verwendung desselben Expired - Lifetime DE10307125B4 (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE10307125.3A DE10307125B4 (de) 2002-02-20 2003-02-18 Elektrisch mit einem Donor dotiertes organisches Halbleitermaterial, Verfahren zu dessen Herstellung und Verwendung desselben

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE10207859.9 2002-02-20
DE10207859A DE10207859A1 (de) 2002-02-20 2002-02-20 Dotiertes organisches Halbleitermaterial sowie Verfahren zu dessen Herstellung
DE10307125.3A DE10307125B4 (de) 2002-02-20 2003-02-18 Elektrisch mit einem Donor dotiertes organisches Halbleitermaterial, Verfahren zu dessen Herstellung und Verwendung desselben

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE10307125A1 true DE10307125A1 (de) 2004-01-08
DE10307125B4 DE10307125B4 (de) 2017-06-22

Family

ID=27674914

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE10207859A Withdrawn DE10207859A1 (de) 2002-02-20 2002-02-20 Dotiertes organisches Halbleitermaterial sowie Verfahren zu dessen Herstellung
DE10307125.3A Expired - Lifetime DE10307125B4 (de) 2002-02-20 2003-02-18 Elektrisch mit einem Donor dotiertes organisches Halbleitermaterial, Verfahren zu dessen Herstellung und Verwendung desselben

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE10207859A Withdrawn DE10207859A1 (de) 2002-02-20 2002-02-20 Dotiertes organisches Halbleitermaterial sowie Verfahren zu dessen Herstellung

Country Status (9)

Country Link
US (1) US7858967B2 (de)
EP (1) EP1476881A2 (de)
JP (1) JP2005525696A (de)
KR (1) KR100679384B1 (de)
CN (1) CN1698137B (de)
AU (1) AU2003229476A1 (de)
CA (1) CA2463377C (de)
DE (2) DE10207859A1 (de)
WO (1) WO2003070822A2 (de)

Cited By (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102004003030A1 (de) * 2004-01-21 2005-09-01 Shuajp Kraja Arzneimittel, insbesondere zur Behandlung von Infektionen oder Krebserkrankungen
DE102004007399A1 (de) * 2004-02-16 2005-09-08 Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. Polymersystem mit definiert einstellbarer Ladungsträgerbeweglichkeit
DE102004002587A1 (de) * 2004-01-16 2005-09-22 Novaled Gmbh Bildelement für eine Aktiv-Matrix-Anzeige
EP1684365A3 (de) * 2005-01-20 2008-08-13 Fuji Electric Holdings Co., Ltd. Transistor
DE102007019260A1 (de) 2007-04-17 2008-10-23 Novaled Ag Nichtflüchtiges organisches Speicherelement
US7507649B2 (en) 2004-10-07 2009-03-24 Novaled Ag Method for electrical doping a semiconductor material with Cesium
DE102007059887A1 (de) * 2007-09-26 2009-04-09 Osram Opto Semiconductors Gmbh Lichtemittierendes organisches Bauelement und Verfahren zu dessen Herstellung
EP2194055A1 (de) 2008-12-03 2010-06-09 Novaled AG Verbrückte Pyridochinazolin- oder Phenathronlin-Verbindungen und organisches Halbleitermaterial mit dieser Verbindung
DE102009013685A1 (de) 2009-03-20 2010-09-23 Novaled Ag Organische Zenerdiode, elektronische Schaltung und Verfahren zum Betreiben einer organischen Zenerdiode
EP2246862A1 (de) 2009-04-27 2010-11-03 Novaled AG Organische elektronische Vorrichtung mit einem organischen Halbleitermaterial
WO2010132236A1 (en) 2009-05-13 2010-11-18 Global Oled Technology Llc. Internal connector for organic electronic devices
EP2267812A1 (de) 2005-09-05 2010-12-29 OSRAM Opto Semiconductors GmbH Neue Materialien zur n-Dotierung der Elektronentransportschichten in organischen elektronischen Bauelementen, Verwendung dazu sowie organische elektronische Bauelemente
DE102010031829A1 (de) 2009-07-21 2011-02-03 Novaled Ag Thermoelektrische Bauelemente mit dünnen Schichten
US7919010B2 (en) 2005-12-22 2011-04-05 Novaled Ag Doped organic semiconductor material
EP2312663A1 (de) 2009-10-19 2011-04-20 Novaled AG Organische elektronische Vorrichtung mit einem organischen Halbleitermaterial
WO2011044867A2 (de) 2009-10-14 2011-04-21 Novaled Ag Elektrooptisches, organisches halbleiterbauelement und verfahren zum herstellen
WO2011063927A1 (en) 2009-11-24 2011-06-03 Novaled Ag Organic electronic device comprising an organic semiconducting material
DE102010004453A1 (de) 2010-01-12 2011-07-14 Novaled AG, 01307 Organisches lichtemittierendes Bauelement
EP2395571A1 (de) 2010-06-10 2011-12-14 Novaled AG Eine organische Vorrichtung umfassend ein organisches halbleitendes Material
DE102010031979A1 (de) 2010-07-22 2012-01-26 Novaled Ag Halbleiterbauelement
EP2009714A3 (de) * 2007-06-30 2012-02-29 Aixtron SE Vorrichtung und Verfahren zum Abscheiden von insbesondere dotierten Schichten mittels OVPD oder dergleichen
WO2013110268A1 (de) 2012-01-26 2013-08-01 Novaled Ag Anordnung mit mehreren organischen halbleiterbauelementen und verfahren zum herstellen

Families Citing this family (124)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100377321B1 (ko) * 1999-12-31 2003-03-26 주식회사 엘지화학 피-형 반도체 성질을 갖는 유기 화합물을 포함하는 전기소자
KR100721656B1 (ko) * 2005-11-01 2007-05-23 주식회사 엘지화학 유기 전기 소자
US7560175B2 (en) * 1999-12-31 2009-07-14 Lg Chem, Ltd. Electroluminescent devices with low work function anode
DE10215210B4 (de) * 2002-03-28 2006-07-13 Novaled Gmbh Transparentes, thermisch stabiles lichtemittierendes Bauelement mit organischen Schichten
US20100026176A1 (en) * 2002-03-28 2010-02-04 Jan Blochwitz-Nomith Transparent, Thermally Stable Light-Emitting Component Having Organic Layers
DE10338406A1 (de) * 2003-08-18 2005-03-24 Novaled Gmbh Dotierte organische Halbleitermaterialien sowie Verfahren zu deren Herstellung
US8134143B2 (en) 2003-10-02 2012-03-13 National Research Council Of Canada 2,7-carbazolenevinylene derivatives as novel materials in producing organic based electronic devices
JP4731865B2 (ja) * 2003-10-03 2011-07-27 株式会社半導体エネルギー研究所 発光装置
US7541734B2 (en) 2003-10-03 2009-06-02 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light emitting device having a layer with a metal oxide and a benzoxazole derivative
DE10347856B8 (de) * 2003-10-10 2006-10-19 Colorado State University Research Foundation, Fort Collins Halbleiterdotierung
JP5064034B2 (ja) 2004-05-11 2012-10-31 エルジー・ケム・リミテッド 有機電気素子
US7540978B2 (en) * 2004-08-05 2009-06-02 Novaled Ag Use of an organic matrix material for producing an organic semiconductor material, organic semiconductor material and electronic component
DE112005002603A5 (de) 2004-08-13 2007-08-09 Novaled Gmbh Schichtanordnung für ein Lichtemittierendes Bauelement
CN101006159B (zh) * 2004-08-19 2011-11-09 Lg化学株式会社 包括缓冲层的有机发光器件及其制备方法
US20080093981A1 (en) * 2004-08-23 2008-04-24 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Electron Injecting Composition, and Light Emitting Element and Light Emitting Device Using the Electron Injecting Composition
JP5041267B2 (ja) * 2005-01-20 2012-10-03 富士電機株式会社 薄膜電界効果トランジスタ、およびその製造方法
DE502005002342D1 (de) * 2005-03-15 2008-02-07 Novaled Ag Lichtemittierendes Bauelement
ATE381117T1 (de) 2005-04-13 2007-12-15 Novaled Ag Anordnung für eine organische leuchtdiode vom pin-typ und verfahren zum herstellen
EP1727221B1 (de) * 2005-05-27 2010-04-14 Novaled AG Transparente organische Leuchtdiode
EP2045843B1 (de) * 2005-06-01 2012-08-01 Novaled AG Lichtemittierendes Bauteil mit einer Elektrodenanordnung
EP1739765A1 (de) * 2005-07-01 2007-01-03 Novaled AG Organische Leuchtdiode und Anordnung mit mehreren organischen Leuchtdioden
DE102005040411A1 (de) 2005-08-26 2007-03-01 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102005043163A1 (de) 2005-09-12 2007-03-15 Merck Patent Gmbh Verbindungen für organische elektronische Vorrichtungen
US7446234B2 (en) * 2005-09-27 2008-11-04 Council Of Scientific And Industrial Research Bisphenol compound and process for preparation thereof
EP1780816B1 (de) 2005-11-01 2020-07-01 Novaled GmbH Methode zur Herstellung eines elektronischen Bauelements mit einer Schichtstruktur und elektronisches Bauelement
KR100890862B1 (ko) * 2005-11-07 2009-03-27 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자 및 이의 제조 방법
DE502005009802D1 (de) * 2005-11-10 2010-08-05 Novaled Ag Dotiertes organisches Halbleitermaterial
EP1939320B1 (de) * 2005-12-07 2013-08-21 Novaled AG Verfahren zum Abscheiden eines Aufdampfmaterials
EP1806795B1 (de) * 2005-12-21 2008-07-09 Novaled AG Organisches Bauelement
EP1804309B1 (de) * 2005-12-23 2008-07-23 Novaled AG Elektronische Vorrichtung mit einer Schichtenstruktur von organischen Schichten
EP1808909A1 (de) 2006-01-11 2007-07-18 Novaled AG Elekrolumineszente Lichtemissionseinrichtung
TWI371987B (en) * 2006-01-18 2012-09-01 Lg Chemical Ltd Oled having stacked organic light-emitting units
DE502006000749D1 (de) 2006-03-21 2008-06-19 Novaled Ag Heterocyclisches Radikal oder Diradikal, deren Dimere, Oligomere, Polymere, Dispiroverbindungen und Polycyclen, deren Verwendung, organisches halbleitendes Material sowie elektronisches Bauelement
JP5683104B2 (ja) 2006-03-21 2015-03-11 ノヴァレッド・アクチエンゲゼルシャフト ドープされた有機半導体材料の製造方法及びそのために用いられる配合物
EP1837927A1 (de) * 2006-03-22 2007-09-26 Novaled AG Verwendung von heterocyclischen Radikalen zur Dotierung von organischen Halbleitern
DE102006013802A1 (de) 2006-03-24 2007-09-27 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
EP1848049B1 (de) * 2006-04-19 2009-12-09 Novaled AG Lichtemittierendes Bauelement
DE102006031990A1 (de) 2006-07-11 2008-01-17 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
KR20090034987A (ko) * 2006-07-19 2009-04-08 코닌클리즈케 필립스 일렉트로닉스 엔.브이. 광전 활성 유기 다이오드, 이러한 다이오드를 포함하는, 조명 장치, 디스플레이 장치, 및 유기 태양 전지 장치
KR100830976B1 (ko) * 2006-11-21 2008-05-20 삼성에스디아이 주식회사 유기 발광 소자 및 이를 구비한 유기 발광 표시 장치
DE102007002714A1 (de) * 2007-01-18 2008-07-31 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102007012794B3 (de) 2007-03-16 2008-06-19 Novaled Ag Pyrido[3,2-h]chinazoline und/oder deren 5,6-Dihydroderivate, deren Herstellungsverfahren und diese enthaltendes dotiertes organisches Halbleitermaterial
US7875881B2 (en) * 2007-04-03 2011-01-25 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Memory device and semiconductor device
DE102007018456B4 (de) * 2007-04-19 2022-02-24 Novaled Gmbh Verwendung von Hauptgruppenelementhalogeniden und/oder -pseudohalogeniden, organisches halbleitendes Matrixmaterial, elektronische und optoelektronische Bauelemente
EP3076451B1 (de) * 2007-04-30 2019-03-06 Novaled GmbH Oxokohlenstoff, pseudooxokohlenstoff- und radialenverbindungen sowie deren verwendung
EP1990847B1 (de) * 2007-05-10 2018-06-20 Novaled GmbH Verwendung von chinoiden Bisimidazolen und deren Derivaten als Dotand zur Dotierung eines organischen halbleitenden Matrixmaterials
DE102007024850A1 (de) 2007-05-29 2008-12-04 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
EP2009014B1 (de) * 2007-06-22 2018-10-24 Novaled GmbH Verwendung eines Precursors eines n-Dotanden zur Dotierung eines organischen halbleitenden Materials, Precursor und elektronisches oder optoelektronisches Bauelement
DE102007031220B4 (de) * 2007-07-04 2022-04-28 Novaled Gmbh Chinoide Verbindungen und deren Verwendung in halbleitenden Matrixmaterialien, elektronischen und optoelektronischen Bauelementen
DE102007037905B4 (de) 2007-08-10 2011-02-24 Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. Dotiertes Halbleitermaterial und dessen Verwendung
US20090091242A1 (en) * 2007-10-05 2009-04-09 Liang-Sheng Liao Hole-injecting layer in oleds
JP2011504650A (ja) * 2007-10-18 2011-02-10 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 導電性調合物
DE102008017591A1 (de) 2008-04-07 2009-10-08 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102008018670A1 (de) 2008-04-14 2009-10-15 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
US8057712B2 (en) * 2008-04-29 2011-11-15 Novaled Ag Radialene compounds and their use
DE102008024182A1 (de) * 2008-05-19 2009-11-26 Merck Patent Gmbh Verbindungen für organische elektronische Vorrichtung
DE102008033943A1 (de) 2008-07-18 2010-01-21 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102008036062B4 (de) 2008-08-04 2015-11-12 Novaled Ag Organischer Feldeffekt-Transistor
DE102008036063B4 (de) * 2008-08-04 2017-08-31 Novaled Gmbh Organischer Feldeffekt-Transistor
DE102008050841B4 (de) 2008-10-08 2019-08-01 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102009005289B4 (de) 2009-01-20 2023-06-22 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen, Verfahren zu deren Herstellung und elektronische Vorrichtungen, enthaltend diese
DE102009005288A1 (de) 2009-01-20 2010-07-22 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102009005290A1 (de) 2009-01-20 2010-07-22 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische Vorrichtungen
DE102009005746A1 (de) 2009-01-23 2010-07-29 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102009023155A1 (de) 2009-05-29 2010-12-02 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
EP2445976A2 (de) 2009-06-22 2012-05-02 Merck Patent GmbH Leitende formulierung
DE102009032922B4 (de) 2009-07-14 2024-04-25 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen, Verfahren zu deren Herstellung, deren Verwendung sowie elektronische Vorrichtung
DE102009034194A1 (de) 2009-07-22 2011-01-27 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische Vorrichtungen
DE102009034625A1 (de) 2009-07-27 2011-02-03 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102009053644B4 (de) 2009-11-17 2019-07-04 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2011045253A1 (de) 2009-10-13 2011-04-21 Basf Se Mischungen zur herstellung von photoaktiven schichten für organische solarzellen und organische photodetektoren
CN102666487B (zh) * 2009-10-20 2014-11-05 东曹株式会社 咔唑化合物及其用途
DE102009053191A1 (de) 2009-11-06 2011-05-12 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische Vorrichtungen
WO2011076324A1 (en) 2009-12-23 2011-06-30 Merck Patent Gmbh Compositions comprising organic semiconducting compounds
CN107573484A (zh) 2009-12-23 2018-01-12 默克专利有限公司 包括聚合粘结剂的组合物
DE102010005697A1 (de) 2010-01-25 2011-07-28 Merck Patent GmbH, 64293 Verbindungen für elektronische Vorrichtungen
DE102010009903A1 (de) 2010-03-02 2011-09-08 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische Vorrichtungen
DE102010013068A1 (de) 2010-03-26 2011-09-29 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische Vorrichtungen
JP6073216B2 (ja) 2010-04-12 2017-02-01 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機電子デバイスを作製するための組成物および方法
CN102859738B (zh) 2010-04-12 2016-08-03 默克专利有限公司 具有改进的性能的组合物
DE102010014933A1 (de) 2010-04-14 2011-10-20 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische Vorrichtungen
JP5601019B2 (ja) * 2010-05-19 2014-10-08 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロニクス素子、有機エレクトロミネッセンス素子、表示装置、照明装置、有機光電変換素子、太陽電池、光センサアレイ及び有機エレクトロニクス素子材料
JP6309269B2 (ja) 2010-05-27 2018-04-11 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ Ｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ ｍｉｔ ｂｅｓｃｈｒａｅｎｋｔｅｒ Ｈａｆｔｕｎｇ 有機電子装置を調製するための配合物および方法
DE102010024335A1 (de) 2010-06-18 2011-12-22 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische Vorrichtungen
DE102010024542A1 (de) 2010-06-22 2011-12-22 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische Vorrichtungen
DE102010033548A1 (de) 2010-08-05 2012-02-09 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische Vorrichtungen
EP2614047B8 (de) 2010-09-10 2016-12-14 Novaled GmbH Verbindungen für organische pv-elemente
DE102010048607A1 (de) 2010-10-15 2012-04-19 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische Vorrichtungen
US9006712B2 (en) 2011-03-16 2015-04-14 Novaled Ag Organic memory element
US10056549B2 (en) 2011-05-05 2018-08-21 Merck Patent Gmbh Compounds for electronic devices
WO2012168358A1 (en) 2011-06-09 2012-12-13 Novaled Ag Compound for organic electronic device
EP2732479B1 (de) 2011-07-11 2019-09-11 Merck Patent GmbH Verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
KR101983019B1 (ko) 2011-08-03 2019-05-28 메르크 파텐트 게엠베하 전자 소자용 물질
CN104105777B (zh) 2011-10-27 2016-08-24 默克专利有限公司 用于电子器件的材料
CN103946215B (zh) 2011-11-17 2016-09-28 默克专利有限公司 螺二氢吖啶衍生物和其作为有机电致发光器件用材料的用途
TWI584513B (zh) 2011-11-30 2017-05-21 諾瓦發光二極體有限公司 顯示器
JP2015508119A (ja) 2012-02-22 2015-03-16 メルク パテント ゲーエムベーハー ジベンゾシクロヘプタン構造単位を含むポリマー
EP2648239B1 (de) 2012-04-05 2014-07-23 Novaled AG Herstellungsmethode für einen vertikalen organischen Feldeffekttransistor und ein vertikaler organischer Feldeffekttransistor
EP2658006B1 (de) 2012-04-27 2015-05-20 Novaled GmbH Organischer Feldeffekttransistor
CN104254929B (zh) 2012-04-05 2017-10-03 诺瓦尔德股份有限公司 有机场效应晶体管及其制造方法
DE102012011335A1 (de) 2012-06-06 2013-12-12 Merck Patent Gmbh Verbindungen für Organische Elekronische Vorrichtungen
JP6422861B2 (ja) 2012-06-29 2018-11-14 メルク パテント ゲーエムベーハー ２，７−ピレン構造単位を含むポリマー
KR102161955B1 (ko) 2012-07-10 2020-10-06 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 소자용 재료
KR102196432B1 (ko) 2012-07-23 2020-12-29 메르크 파텐트 게엠베하 화합물 및 유기 전계 발광 디바이스
WO2014015938A1 (de) 2012-07-23 2014-01-30 Merck Patent Gmbh Derivate von 2-diarylaminofluoren und diese enthaltnde organische elektronische verbindungen
CN108863814A (zh) 2012-07-23 2018-11-23 默克专利有限公司 芴和含有所述芴的电子器件
US9882109B2 (en) 2012-11-06 2018-01-30 Empire Technology Development Llc Bi-polar organic semiconductors for thermoelectric power generation
EP2790238B1 (de) 2013-04-10 2018-08-22 Novaled GmbH Organischer Feldeffekttransistor und Herstellungsverfahren
EP2797133B1 (de) 2013-04-23 2017-01-11 Novaled GmbH Verfahren zur Herstellung eines organischen Feldeffekttransistors und organischer Feldeffekttransistor
WO2015001691A1 (ja) * 2013-07-05 2015-01-08 エイソンテクノロジー株式会社 有機エレクトロルミネッセント素子
EP2840622B1 (de) 2013-08-19 2019-02-13 Novaled GmbH Elektronische oder optoelektronische Vorrichtung mit einer verankerten dünnen Molekularschicht, Verfahren zu deren Herstellung und darin verwendete Verbindung
US20160301003A1 (en) 2013-12-06 2016-10-13 Merck Patent Gmbh Compositions containing a polymeric binder which comprises acrylic and/or methacrylic acid ester units
KR101772371B1 (ko) 2013-12-06 2017-08-29 메르크 파텐트 게엠베하 화합물 및 유기 전자 소자
CN105814170B (zh) 2013-12-12 2019-11-05 默克专利有限公司 电子器件的材料
EP2924753B1 (de) 2014-03-25 2017-04-19 Novaled GmbH Polychromatische lichtemittierende vorrichtungen und vielseitige lochtransportmatrix dafür
EP2924754B1 (de) 2014-03-28 2021-10-20 Novaled GmbH Verfahren zur Herstellung eines organischen Transistors und organischer Transistor
EP2933852B2 (de) 2014-04-17 2023-09-06 Novaled GmbH Phosphoreszente OLED und Lochtransportmaterialien für phosphoreszierende OLED
KR102345977B1 (ko) * 2014-08-26 2021-12-30 삼성전자주식회사 유기 광전 소자 및 이미지 센서
US10916705B2 (en) 2015-01-30 2021-02-09 Merck Patent Gmbh Formulations with a low particle content
KR102610370B1 (ko) 2015-05-18 2023-12-05 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 소자용 물질
EP3323159B1 (de) 2015-07-15 2023-01-04 Merck Patent GmbH Zusammensetzungen mit organischen halbleiterverbindungen
US10566547B2 (en) 2016-07-11 2020-02-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
TWI813576B (zh) 2017-07-03 2023-09-01 德商麥克專利有限公司 具有低含量苯酚類雜質的調配物
JP2019175918A (ja) * 2018-03-27 2019-10-10 三菱ケミカル株式会社 光電変換素子及び太陽電池モジュール

Family Cites Families (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ATE13109T1 (de) * 1980-03-11 1985-05-15 University Patents Inc Sekundaere batterien auf der basis einer reversiblen elektrochemischen dotierung von konjugierten polymeren.
JPS5718757A (en) 1980-07-09 1982-01-30 Showa Denko Kk Preparation of high polymer semiconductor
JPS59217729A (ja) * 1983-05-25 1984-12-07 Agency Of Ind Science & Technol ポリビニレンセレニドの製造方法
JPS61195157A (ja) * 1985-02-25 1986-08-29 Toshiba Corp 有機半導体
DE3634281A1 (de) * 1986-10-08 1988-04-21 Basf Ag Elektrisch leitfaehige polysilane
JPS63199727A (ja) * 1987-02-16 1988-08-18 Agency Of Ind Science & Technol 有機半導体
EP0445306B1 (de) * 1989-09-27 1995-06-28 Canon Kabushiki Kaisha Polysilanzusammensetzung
JPH03222477A (ja) 1990-01-29 1991-10-01 Matsushita Electric Ind Co Ltd 高分子電子材料
US5093698A (en) * 1991-02-12 1992-03-03 Kabushiki Kaisha Toshiba Organic electroluminescent device
JP3249297B2 (ja) * 1994-07-14 2002-01-21 三洋電機株式会社 有機電界発光素子
US5811833A (en) * 1996-12-23 1998-09-22 University Of So. Ca Electron transporting and light emitting layers based on organic free radicals
JP2001527688A (ja) 1996-12-23 2001-12-25 ザ トラスティーズ オブ プリンストン ユニバーシテイ 保護層を含有する有機発光デバイス
JPH10270171A (ja) * 1997-01-27 1998-10-09 Junji Kido 有機エレクトロルミネッセント素子
US5882829A (en) * 1997-06-30 1999-03-16 Xerox Corporation Photoreceptor containing improved charge transporting small molecule
EP1055260A1 (de) * 1998-02-02 2000-11-29 Uniax Corporation Organische dioden mit schaltbarer photoempfindlichkeit
JP3287344B2 (ja) * 1998-10-09 2002-06-04 株式会社デンソー 有機ｅｌ素子
GB2356738B (en) 1999-09-15 2004-03-17 Ibm Ionic salt dyes as amorphous, thermally stable emitting and charge transport layers in organic light emitting diodes
JP4385503B2 (ja) 2000-07-10 2009-12-16 富士ゼロックス株式会社 有機電界発光素子
JP4154138B2 (ja) * 2000-09-26 2008-09-24 キヤノン株式会社 発光素子、表示装置及び金属配位化合物
DE10116876B4 (de) * 2001-04-04 2004-09-23 Infineon Technologies Ag Verfahren zur Dotierung elektrisch leitfähiger organischer Verbindungen, organischer Feldeffekttransistor sowie Verfahren zu dessen Herstellung

Cited By (32)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102004002587A1 (de) * 2004-01-16 2005-09-22 Novaled Gmbh Bildelement für eine Aktiv-Matrix-Anzeige
DE102004002587B4 (de) * 2004-01-16 2006-06-01 Novaled Gmbh Bildelement für eine Aktiv-Matrix-Anzeige
DE102004003030A1 (de) * 2004-01-21 2005-09-01 Shuajp Kraja Arzneimittel, insbesondere zur Behandlung von Infektionen oder Krebserkrankungen
DE102004007399A1 (de) * 2004-02-16 2005-09-08 Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. Polymersystem mit definiert einstellbarer Ladungsträgerbeweglichkeit
DE102004007399B4 (de) * 2004-02-16 2007-12-27 Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. Polymersystem mit definiert einstellbarer Ladungsträgerbeweglichkeit und dessen Verwendung
US7507649B2 (en) 2004-10-07 2009-03-24 Novaled Ag Method for electrical doping a semiconductor material with Cesium
EP1684365A3 (de) * 2005-01-20 2008-08-13 Fuji Electric Holdings Co., Ltd. Transistor
US8221903B2 (en) 2005-09-05 2012-07-17 Osram Opto Semiconductors Gmbh Materials for N-type doping of the electron transporting layers in organic electronic devices
EP2267812A1 (de) 2005-09-05 2010-12-29 OSRAM Opto Semiconductors GmbH Neue Materialien zur n-Dotierung der Elektronentransportschichten in organischen elektronischen Bauelementen, Verwendung dazu sowie organische elektronische Bauelemente
US7919010B2 (en) 2005-12-22 2011-04-05 Novaled Ag Doped organic semiconductor material
DE102007019260A1 (de) 2007-04-17 2008-10-23 Novaled Ag Nichtflüchtiges organisches Speicherelement
DE102007019260B4 (de) 2007-04-17 2020-01-16 Novaled Gmbh Nichtflüchtiges organisches Speicherelement
EP2009714A3 (de) * 2007-06-30 2012-02-29 Aixtron SE Vorrichtung und Verfahren zum Abscheiden von insbesondere dotierten Schichten mittels OVPD oder dergleichen
DE102007059887A1 (de) * 2007-09-26 2009-04-09 Osram Opto Semiconductors Gmbh Lichtemittierendes organisches Bauelement und Verfahren zu dessen Herstellung
DE102007059887B4 (de) 2007-09-26 2024-10-31 Pictiva Displays International Limited Lichtemittierendes organisches Bauelement und Verfahren zu dessen Herstellung
EP2194055A1 (de) 2008-12-03 2010-06-09 Novaled AG Verbrückte Pyridochinazolin- oder Phenathronlin-Verbindungen und organisches Halbleitermaterial mit dieser Verbindung
US8475686B2 (en) 2008-12-03 2013-07-02 Novaled Ag Bridged pyridoquinazoline or phenanthroline compounds and organic semiconducting material comprising that compound
DE102009013685A1 (de) 2009-03-20 2010-09-23 Novaled Ag Organische Zenerdiode, elektronische Schaltung und Verfahren zum Betreiben einer organischen Zenerdiode
EP2246862A1 (de) 2009-04-27 2010-11-03 Novaled AG Organische elektronische Vorrichtung mit einem organischen Halbleitermaterial
WO2010132236A1 (en) 2009-05-13 2010-11-18 Global Oled Technology Llc. Internal connector for organic electronic devices
DE102010031829A1 (de) 2009-07-21 2011-02-03 Novaled Ag Thermoelektrische Bauelemente mit dünnen Schichten
DE102010031829B4 (de) 2009-07-21 2021-11-11 Novaled Gmbh Thermoelektrische Bauelemente mit dünnen Schichten
WO2011044867A2 (de) 2009-10-14 2011-04-21 Novaled Ag Elektrooptisches, organisches halbleiterbauelement und verfahren zum herstellen
EP2312663A1 (de) 2009-10-19 2011-04-20 Novaled AG Organische elektronische Vorrichtung mit einem organischen Halbleitermaterial
WO2011063927A1 (en) 2009-11-24 2011-06-03 Novaled Ag Organic electronic device comprising an organic semiconducting material
DE102010004453A1 (de) 2010-01-12 2011-07-14 Novaled AG, 01307 Organisches lichtemittierendes Bauelement
WO2011154131A1 (en) 2010-06-10 2011-12-15 Novaled Ag Electronic device comprising an organic semiconducting material
EP2395571A1 (de) 2010-06-10 2011-12-14 Novaled AG Eine organische Vorrichtung umfassend ein organisches halbleitendes Material
WO2012022342A1 (de) 2010-07-22 2012-02-23 Novaled Ag Halbleiterbauelement
DE102010031979A1 (de) 2010-07-22 2012-01-26 Novaled Ag Halbleiterbauelement
WO2013110268A1 (de) 2012-01-26 2013-08-01 Novaled Ag Anordnung mit mehreren organischen halbleiterbauelementen und verfahren zum herstellen
DE102012100642A1 (de) 2012-01-26 2013-08-01 Novaled Ag Anordnung mit mehreren organischen Halbleiterbauelementen und Verfahren zum Herstellen

Also Published As

Publication number Publication date
WO2003070822A3 (de) 2004-06-10
CA2463377A1 (en) 2003-08-28
CA2463377C (en) 2015-01-06
AU2003229476A8 (en) 2003-09-09
US20050040390A1 (en) 2005-02-24
KR20050004768A (ko) 2005-01-12
WO2003070822A2 (de) 2003-08-28
DE10307125B4 (de) 2017-06-22
DE10207859A1 (de) 2003-09-04
AU2003229476A1 (en) 2003-09-09
EP1476881A2 (de) 2004-11-17
KR100679384B1 (ko) 2007-02-05
CN1698137B (zh) 2012-09-05
US7858967B2 (en) 2010-12-28
JP2005525696A (ja) 2005-08-25
CN1698137A (zh) 2005-11-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE10307125B4 (de) Elektrisch mit einem Donor dotiertes organisches Halbleitermaterial, Verfahren zu dessen Herstellung und Verwendung desselben
EP2009014B1 (de) Verwendung eines Precursors eines n-Dotanden zur Dotierung eines organischen halbleitenden Materials, Precursor und elektronisches oder optoelektronisches Bauelement
EP2002492B1 (de) Verwendung von heterocyclischen radikalen zur dotierung von organischen halbeitern
DE102007014048B4 (de) Mischung aus Matrixmaterial und Dotierungsmaterial, sowie Verfahren zum Herstellen einer Schicht aus dotiertem organischen Material
EP1538684B1 (de) Verfahren zur Dotierung von organischen Halbleitern mit Dioxaborinderivaten
EP1988587B1 (de) Oxokohlenstoff-, Pseudooxokohlenstoff- und Radialenverbindungen sowie deren Verwendung
DE102008051737B4 (de) Quadratisch planare Übergangsmetallkomplexe, organische halbleitende Materialien sowie elektronische oder optoelektronische Bauelemente, die diese umfassen und Verwendung derselben
DE102006054523B4 (de) Dithiolenübergangsmetallkomplexe und Selen-analoge Verbindungen, deren Verwendung als Dotand, organisches halbleitendes Material enthaltend die Komplexe, sowie elektronische oder optoelektronisches Bauelement enthaltend einen Komplex
WO2007054345A1 (de) Dotiertes organisches halbleitermaterial
WO2009003455A1 (de) Chinoide verbindungen und deren verwendung in halbleitenden matrixmaterialien, elektronischen und optoelektronischen bauelementen
DE10333232A1 (de) Organisches Elektrolumineszenzelement
EP2229699B1 (de) Dithiolenübergangsmetallkomplexe und elektronische oder optoelektronische bauelemente
EP2659529B1 (de) Optoelektronisches bauelement mit dotierten schichten
EP3201959A1 (de) Verfahren zur herstellung eines organischen elektronischen bauteils und ein organisches elektronisches bauteil
WO2010057471A1 (de) Chinoxalinverbindungen und halbleitermaterialien
DE102016208298A1 (de) Organische elektronenleitende Schicht mit n-Dotierstoff
EP3455326A1 (de) Zusammensetzungen für elektrochemische zellen
DE102008058230B4 (de) Chinoxalinverbindung, organische Leuchtdiode, organischer Dünnfilmtransistor und Solarzelle
DE102013205093A1 (de) Herstellung und Verwendung chinoider N-Heterozyklen, chinoider N-Heteropolyzyklen und chinoider Phenanthrenderivate
DE102007059887B4 (de) Lichtemittierendes organisches Bauelement und Verfahren zu dessen Herstellung

Legal Events

Date Code Title Description
OP8 Request for examination as to paragraph 44 patent law
8127 New person/name/address of the applicant

Owner name: NOVALED AG, 01307 DRESDEN, DE

R016 Response to examination communication
R016 Response to examination communication
R016 Response to examination communication
R018 Grant decision by examination section/examining division
R081 Change of applicant/patentee

Owner name: NOVALED GMBH, DE

Free format text: FORMER OWNER: NOVALED AG, 01307 DRESDEN, DE

R082 Change of representative

Representative=s name: BOEHMERT & BOEHMERT ANWALTSPARTNERSCHAFT MBB -, DE

R020 Patent grant now final
R079 Amendment of ipc main class

Free format text: PREVIOUS MAIN CLASS: H01L0051000000

Ipc: H10K0099000000

R071 Expiry of right