Benzen
 | Kildeløs: Denne artikkelen mangler kildehenvisninger, og opplysningene i den kan dermed være vanskelige å verifisere. Kildeløst materiale kan bli fjernet. Helt uten kilder. (10. okt. 2015) |
| Benzene | |||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|
 Ball and stick modellen | |||||||
| |||||||
| Systematisk (IUPAC) navn | |||||||
| Benzene | |||||||
| Identifikatorer | |||||||
| CAS-nummer | |||||||
| PubChem | |||||||
| ChemSpider | |||||||
| KEGG | |||||||
| RTECS | CY1400000 | ||||||
| SMILES | c1ccccc1 | ||||||
| InChI | 1S/C6H6/c1-2-4-6-5-3-1/h1-6H | ||||||
| InChI nøkkel | UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N | ||||||
| Kjemiske egenskaper | |||||||
| Formel | C6H6 | ||||||
| Molar masse | 78.11 g/mol | ||||||
| Utseende | Fargeløs gass | ||||||
| Tetthet | 0.8765(20) kg/m3 | ||||||
| Smeltepunkt | 278.68 K (5.53 ℃) °C | ||||||
| Kokepunkt | 353.2 K (80.1 ℃) °C | ||||||
| Part.koeff | 2.13 | ||||||
| Løselighet | Løslig i alkohol, CHCl3, CCl4, dietyl eter, aceton | ||||||
| Viskositet | 0.652 cP (20 ℃) | ||||||
Benzen er en organisk forbindelse og den enkleste av de aromatiske hydrokarbonene. Molekylet består av en ring med 6 karbonatomer som hver har ett hydrogenatom hver bundet til seg. Benzen er en fargeløs og brennbar væske med en søtlig lukt og et høyt kokepunkt. Forbindelsen er kreftfremkallende. Den er et viktig løsemiddel i industrien og som utgangsstoff i produksjon av en rekke andre forbindelser. Benzen finnes naturlig i olje, men kan også syntetiseres.
Struktur
[rediger | rediger kilde]Alle bindingene i benzen er like lange (140 pm), noe som er lenger enn vanlige dobbelbindinger (135 pm) og kortere enn enkeltbindinger (147 pm). Dette kan forklares med at bindingene i benzen er delokalisert, noe som betyr at de er en blanding mellom enkelt- og dobbeltbindinger. Elektronene i ringen er likt fordelt rundt ringen i en kontinuerlig pi-binding. Denne delokaliseringen gjør at forbindelsen kalles en aromat. På grunn av dette er benzen en veldig stabil, noe som er typisk for aromatiske forbindelser. For å vise at bindingene i benzen er delokalisert, tegnes strukturen enten som to resonansformer, eller med en ring i midten.
- Se også: Aromater: Bindingsforhold
Substituerte benzenforbindelser
[rediger | rediger kilde]Mange viktige kjemikalier er lages av benzen ved at et eller flere av hydrogenatomene er byttet ut med en funksjonell gruppe. Eksempler på enkle forbindeler er toluen, fenol og anilin, som har henholdsvis en metyl- (CH3), hydroksyl- (OH) og amingruppe (NH2). Ved å binde sammen to benzenringer dannes det bifenyler (C6H5-C6H5). Hvis to benzenringer settes inntil hverandre kalles strukturen naftalen.
Byttes et karbonatom ut med nitrogen dannes en forbindelse som heter pyridin (C5H5N), mens utskifting av to karbonatom gir forbindelsene pyridazin, pyrimidin og pyrazin.
Bruk
[rediger | rediger kilde]I dag benyttes benzen i all hovedsak som et utgangsstoff for å syntetisere andre kjemikalier. De vanligste produktene er etylbenzen, styren, fenol og sykloheksan.
I vanlige kjemilaboratorier benyttes ofte toluen istedenfor benzen siden løsningsmiddelegenskapene er ganske like, mens toluen er mindre giftig og mye mindre kreftfremkallende.
Reaksjoner
[rediger | rediger kilde]- Elektrofil aromatisk substisusjon er en generell metode for å derivatisere benzen. Benzen er en nukleofin som vil undergå substitusjon av acylium ioner eller alkyl karbokationer.
- Friedel-Crafts alkylering
- Friedel-Crafts aceylering
- Nitrering
- Hydrogenering