Bertrand tekende in februari 2015 een contract voor vierenhalf jaar bij Southampton, dat hem na een halfjaar huren definitief overnam van Chelsea.[1] In zijn eerste twee seizoenen bij Southampton speelde hij 66 competitieduels, allemaal in het basiselftal. Eenmaal werd hij voor het einde van de wedstrijd gewisseld.[2] Bertrand werd in het seizoen 2014/15 met zijn ploeggenoten zevende, een nieuw record voor Southampton in de Premier League. Ook betekende het voor het eerst in twaalf jaar plaatsing voor Europees voetbal. Gedurende het seizoen 2015/16 behaalde hij met Southampton de zesde plaats in de Premier League, opnieuw een verbetering van het clubrecord. Bertrand verlengde in juli 2016 zijn contract tot medio 2021.[3] Hij diende dit contract uit en vertrok daarna transfervrij naar Leicester City FC, waar hij tot 2023 tekende.
Bertrand nam met het Brits olympisch voetbalelftal onder leiding van bondscoach Stuart Pearce deel aan de Olympische Spelen van 2012 in Londen. In het mannentoernooi speelde hij mee in twee van de drie groepsduels; in de kwartfinale speelde Bertrand mee in de op 4 augustus verloren wedstrijd tegen Zuid-Korea (1–1, 4–5 na strafschoppen).
.jpg)
Engeland
.svg){kind=small}
Ierland – Engeland 
Spanje – Engeland 
Slowakije – Engeland 
UEFA Champions League
FA Cup
· 
· 
·
10 Mavididi ·
11 El Khannouss ·
14 Decordova-Reid ·
16 Kristiansen ·
17 Choudhury ·
18 Ayew ·
20 Daka ·
21 Pereira ·
22 Skipp ·
23 Vestergaard ·
24 Soumaré ·
29 Édouard ·
30 Hermansen ·
31 Iversen ·
33 Thomas ·
34 Golding ·
35 McAteer ·
37 Alves ·
40 Buonanotte ·
41 Stolarczyk ·
Coach: Cooper