Valine: verschil tussen versies
kGeen bewerkingssamenvatting |
Geen bewerkingssamenvatting |
||
| Regel 63: | Regel 63: | ||
'''Valine''' (afgekort als '''Val''' of '''V''') is een van de twintig natuurlijk voorkomende [[aminozuur|aminozuren]]. Valine bevat als zijketen een [[apolair]]e [[Propylgroep|isopropylgroep]], wat dit aminozuur een [[hydrofoob]] karakter geeft. Valine wordt geclassificeerd als een [[Essentiële aminozuren|essentieel aminozuur]], wat inhoudt dat het lichaam het aminozuur niet zelf kan vormen en enkel uit voeding kan worden verkregen. |
'''Valine''' (afgekort als '''Val''' of '''V''') is een van de twintig natuurlijk voorkomende [[aminozuur|aminozuren]]. Valine bevat als zijketen een [[apolair]]e [[Propylgroep|isopropylgroep]], wat dit aminozuur een [[hydrofoob]] karakter geeft. Valine wordt geclassificeerd als een [[Essentiële aminozuren|essentieel aminozuur]], wat inhoudt dat het lichaam het aminozuur niet zelf kan vormen en enkel uit voeding kan worden verkregen. |
||
Net als [[leucine]] en [[isoleucine]] is valine een aminozuur met een vertakte zijketen, en bezit daardoor een aantal belangrijke fysiochemische eigenschappen. De ziekte [[sikkelcelanemie]] wordt veroorzaakt door de vervanging van één aminozuur [[glutaminezuur]] door valine in het eiwit β-globine. Omdat valine in tegenstelling tot glutaminezuur hydrofoob is, ontstaan veranderingen in de structuur van |
Net als [[leucine]] en [[isoleucine]] is valine een aminozuur met een vertakte zijketen, en bezit daardoor een aantal belangrijke fysiochemische eigenschappen. De ziekte [[sikkelcelanemie]] wordt veroorzaakt door de vervanging van één aminozuur [[glutaminezuur]] door valine in het eiwit β-globine. Omdat valine in tegenstelling tot glutaminezuur hydrofoob is, ontstaan veranderingen in de structuur van de [[rode bloedcel]]. |
||
==Biosynthese== |
==Biosynthese== |
||
Versie van 22 okt 2019 20:59
| L-Valine | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
▵ Structuurformule van L-valine
| ||||
| ||||
▵ Molecuulmodel van L-valine
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C5H11NO2 | |||
| IUPAC-naam | Valine | |||
| Andere namen | (S)-2-amino-3-methyl-butaanzuur | |||
| Molmassa | 117,15 g/mol | |||
| SMILES | CC(C)C(N)C(=O)O
| |||
| CAS-nummer | 72-18-4 | |||
| EG-nummer | 200-773-6 | |||
| Wikidata | Q483752 | |||
| Beschrijving | essentieel aminozuur, wit poeder | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vast | |||
| Kleur | wit | |||
| Dichtheid | 1,23 g/cm³ | |||
| Smeltpunt | 295-300 °C | |||
| Oplosbaarheid in water | 88 g/L | |||
| Onoplosbaar in | ethanol, aceton | |||
| Evenwichtsconstante(n) | pI: 5,96 pKCOOH: 2,27 pKNH2: 9,52 | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Valine (afgekort als Val of V) is een van de twintig natuurlijk voorkomende aminozuren. Valine bevat als zijketen een apolaire isopropylgroep, wat dit aminozuur een hydrofoob karakter geeft. Valine wordt geclassificeerd als een essentieel aminozuur, wat inhoudt dat het lichaam het aminozuur niet zelf kan vormen en enkel uit voeding kan worden verkregen.
Net als leucine en isoleucine is valine een aminozuur met een vertakte zijketen, en bezit daardoor een aantal belangrijke fysiochemische eigenschappen. De ziekte sikkelcelanemie wordt veroorzaakt door de vervanging van één aminozuur glutaminezuur door valine in het eiwit β-globine. Omdat valine in tegenstelling tot glutaminezuur hydrofoob is, ontstaan veranderingen in de structuur van de rode bloedcel.
Biosynthese
In planten en micro-organismen wordt valine de novo gevormd uit eenvoudige verbindingen.[1] De precursor pyrodruivenzuur wordt via een aantal stappen omgezet in α-ketoisovalerinezuur. Na reductieve aminering van dit molecuul (onder invloed van glutamaat) ontstaat valine.
Bij dieren komt deze biosyntheseroute niet voor en deze organismen zijn dus volledig afhankelijk van valine-opname uit voeding. Voor een volwassen mens geldt een aanbevolen dagelijkse hoeveelheid van ongeveer 4 mg per kilogram lichaamsgewicht.[2] Eiwitrijke voedingsmiddelen als vlees, zuivel, (soja)bonen en groenten zijn goede bronnen van valine.
Eigenschappen
Valine wordt gecodeerd door de volgende codons in het mRNA: GUA, GUC, GUG en GUU. De algemene formule R-CH(NH2)-COOH waarbij R=-CH-(CH3)2 (isopropyl).
Bij een Val/Val polymorfisme in het COMT-gen is het risico op schizofrenie 5-maal verhoogd. Door dit polymorfisme wordt dopamine in de hersenen namelijk slechter afgebroken en stapelt het zich op.
Zie ook
Bronnen
- ↑ (en) Basuchaudhuri, Pranab (2016). Nitrogen metabolism in rice. CRC Press, Boca Raton, Florida, pp. 159. ISBN 9781498746687.
- ↑ (en) Institute of Medicine (2002). Dietary Reference Intakes for Energy, Carbohydrates, Fiber, Fat, Fatty Acids, Cholesterol, Protein, and Amino Acids. The National Academies Press, Washington, DC, "Protein and Amino Acids", 589–768.
· 
· 