Allylcyanide
chemische verbinding
Allylcyanide is een toxische organische verbinding met als brutoformule C4H5N. De stof komt voor als een kleurloze vloeistof met een onaangename geur, die onoplosbaar is in water.
Allylcyanide | ||||
---|---|---|---|---|
Structuurformule en molecuulmodel | ||||
Structuurformule van allylcyanide
| ||||
Algemeen | ||||
Molecuulformule | C4H5N | |||
IUPAC-naam | 3-buteennitril | |||
Andere namen | vinylacetonitril, 3-cyano-1-propeen; allylnitril | |||
Molmassa | 67,0892 g/mol | |||
SMILES | C=CCC#N
| |||
InChI | 1S/C4H5N/c1-2-3-4-5/h2H,1,3H2
| |||
CAS-nummer | 109-75-1 | |||
EG-nummer | 203-701-1 | |||
PubChem | 8009 | |||
Wikidata | Q1321290 | |||
Beschrijving | Kleurloze vloeistof | |||
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
H-zinnen | H226 - H301 - H312 - H315 - H319 - H331 | |||
EUH-zinnen | geen | |||
P-zinnen | P261 - P280 - P301+P310 - P305+P351+P338 - P311 | |||
Opslag | Gescheiden van zuren. Goed gesloten en brandveilig opslaan. | |||
ADR-klasse | Gevarenklasse 6.1 | |||
LD50 (ratten) | (peroraal) 115 mg/kg | |||
LD50 (konijnen) | (dermaal) 1176 mg/kg | |||
Fysische eigenschappen | ||||
Aggregatietoestand | vast | |||
Kleur | kleurloos | |||
Dichtheid | 0,8340 g/cm³ | |||
Smeltpunt | −87 °C | |||
Kookpunt | 118–120 °C | |||
Vlampunt | 19 °C | |||
Onoplosbaar in | water | |||
Brekingsindex | 1,406 | |||
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
|
Synthese
bewerkenAllylcyanide wordt bereid uit reactie van allylbromide met koper(I)cyanide via een SN2-reactie:[1]
Toxicologie en veiligheid
bewerkenAllylcyanide is neurotoxisch. Bij contact met (sterke) zuren of bij verbranding wordt het zeer toxische blauwzuur gevormd.
Externe links
bewerken- (en) MSDS van allylcyanide
- (en) Gegevens van allylcyanide in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA
Bronnen, noten en/of referenties
- ↑ (en) J.V. Supniewski & P.L. Salzberg - Allyl cyanide, Organic Syntheses. 8, p. 4 (1928). Gearchiveerd op 22 oktober 2012.