Lihat sumber bagi Mentol

{{distinguish|mentol lampu}}

{{chembox
| Watchedfields = bercas
| verifiedrevid = 443251484
|   Name = Menthol
|   ImageFileL1 = Menthol_skeletal.svg
|   ImageSizeL1 = 100px
|   ImageNameL1 = (-)-Mentol
|   ImageFileR1 = Menthol-from-xtal-1999-3D-balls.png
|   ImageSizeR1 = 120px
|   ImageNameR1 = Model bebola dan kayu bagi (-)-menthol
|   ImageFile2 = Menthol.jpg
|   IUPACName = (1''R'',2''S'',5''R'')-2-isopropil-5-metilsikloheksanol
|   OtherNames = 3-''p''-Mentanol,<br />Heksahidrotimol,<br />Mentomentol,<br />kapur barus pudina
| Section1 = {{Chembox Identifiers
|   SMILES = O[C@H]1[C@H](C(C)C)CC[C@@H](C)C1
|   ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| ChEBI_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEBI = 15409
| DrugBank_Ref = {{drugbankcite|correct|drugbank}}
| DrugBank = DB00825
| ChemSpiderID = 15803
| ChEMBL_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEMBL = 470670
|   SMILES1 = O[C@H]1[C@H](C(C)C)CC[C@@H](C)C1
| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| UNII = YS08XHA860
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChI = 1S/C10H20O/c1-7(2)9-5-4-8(3)6-10(9)11/h7-11H,4-6H2,1-3H3/t8-,9+,10-/m1/s1
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChIKey = NOOLISFMXDJSKH-KXUCPTDWSA-N
| InChI = 1S/C10H20O/c1-7(2)9-5-4-8(3)6-10(9)11/h7-11H,4-6H2,1-3H3/t8-,9+,10-/m1/s1
| InChIKey1 = NOOLISFMXDJSKH-KXUCPTDWSA-N
| CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
| CASNo = 89-78-1
|   RTECS = OT0350000, racemic
  }}
| Section2 = {{Chembox Properties
| C = 10 | H = 20 | O = 1
|   MolarMass = 156.27&thinsp;g·mol<sup>&minus;1</sup>
|   Appearance = Pepejal hablur putih<br />atau tanpa warna
|   Density = 0.890 g·sm<sup>-3</sup>, pepejal<br /> (racemic atau (-)-isomer)
|   Solubility = Larut sedikit, (-)-isomer
|   MeltingPt = 36–38 °C (311 K), racemic<br /> 42–45 °C (318 K), (&minus;)-form (α)<br />35-33−31 °C, (&minus;)-isomer
|   BoilingPt = 212&nbsp;°C (485&nbsp;K)
  }}
| Section7 = {{Chembox Hazards
|   ExternalMSDS = [[Menthol chemdata supplement#Material Safety Data Sheet|MSDS luaran]]
|   MainHazards = Merengsakan, mudah terbakar
|   FlashPt = 93&nbsp;°C
|   RPhrases = {{R37/38}}, {{R41}}
|   SPhrases = {{S26}}, {{S36}}
}}
| Section8 = {{Chembox Related
|   Function = [[alkohol]]
|   OtherFunctn = [[Sikloheksanol]], [[Pulegol]],<br />[[Dihidrokarveol]], [[Piperitol]]
|   OtherCpds = [[Menton]], [[Mentena]],<br />[[Timol]], ''p''-[[Simena]],<br />[[Sitronellal]]}}
}}
'''Mentol''' merupakan [[sebatian organik]] yang diperbuat secara sintetik ataupun diperolehi daripada minyak-minyak [[pudina]]. Ia merupakan bahan berlilin dan berhamblur, berwarna jernih atau putih, yang berkeadaan pepejal pada [[suhu bilik]] dan mencair pada suhu melebihi suhu bilik. Bentuk utama mentol secara semula jadi ialah (−)-mentol.  Mentol mempunyai keupayaan anestetik tempatan dan penawar kerengsaan, dan sering digunakan secara meluas untuk melegakan sakit tekak ringan. Sifat mentol yang mengujakan rasa dingin serta keupayaan analgesiknya menyebabkan mentol digunakan secara meluas dalam merawat penyakit-penyakit ringan seperti sakit tekak, batuk, dsb.

==Struktur==
Mentol semula jadi wujud sebagai satu [[stereoisomer]] tulen, hampir sentiasa dalam bentuk (''1R,2S,5R'') (bahagian penjuru bawah kiri pada gambar di bawah). Lapan stereoisomer yang mungkin ialah:

[[File:Mentholisomere.svg|450px|SAtruktur isomer mentol]]

Dalam sebatian semula jadi, kumpulan [[isopropil]] adalah dalam orientasi ''[[stereokimia|trans]]'' pada kedua-dua kumpulan [[metil]] dan [[hidroksil]]. Oleh itu, ia boleh dilukis dalam pelbagai cara seperti di bawah:

[[File:Menthol structures.svg|400px|Konformasi kerusi mentol]] [[File:Menthol-from-xtal-1999-chair-3D-balls.png|200px|Model 3D bebola dan kayu menunjukkan konformasi kerusi mentol]]

Enantiomer (+) dan (–) mentol adalah yang paling stabil antara kesemuanya berasaskan konformasi sikloheksananya. Dengan cecincin itu sendiri di dalam konformasi kerusi, ketiga-tiga kumpulan pukal berorientasi di kedudukan yang seimbang.

Dua bentuk hablur bagi mentol [[rasemik]] mempunyai takat lebur pada 28&thinsp;°C dan 38&thinsp;°C. (−)-mentol tulen mempunyai empat bentuk hablur, yang mana bentuk paling stabil ialah bentuk α, iaitu bentuk jejarum yang dikenali.

==Sifat biologi==
Keupayaan mentol untuk memicu reseptor [[TRPM8]] yang sensitif pada keadaan sejuk secara kimia bertanggungjawab kepada rasa sejuk yang diujakannya apabila dihidu, dimakan, atau disapu pada kulit.<ref>{{cite journal | author = R. Eccles | title = Menthol and Related Cooling Compounds | journal = [[J. Pharm. Pharmacol.]] | year = 1994 | volume = 46 | pages = 618–630 | pmid = 7529306 | issue = 8}}</ref> Dalam keadaan ini, ia menyerupai [[kapsaisin]], sejenis bahan kimia yang bertanggungjawab mengujakan rasa pedas cili (yang menstimulasikan [[TRPV1|reseptor haba]], juga tanpa menyebabkan perubahan sebenar suhu).

==Tindak balas==
Mentol bertindak balas dalam pelbagai cara seperti alkohol sekunder biasa. Ia teroksida kepada [[mentona]] oleh agen pengoksidaan seperti [[asid kromik]] atau [[dikromat]],<ref>{{OrgSynth |title = ''l''-Menthone | author = L. T. Sandborn | collvol = 1 | collvolpages = 340 | prep = cv1p0340}}</ref> walaupun sesetengah keadaan pengoksidaan boleh melangkau jauh sehingga memecahkan cecincin. Mentol mudah terdehidrat untuk menghasilkan terutamanya 3-mentena, oleh tindakan [[asid sulfurik]] 2%.  [[Fosforus pentaklorida]] (PCl<sub>5</sub>) menghasilkan mentil klorida.

[[File:Menthol reactions.png|400px|Tindak balas mentol]]

==Sejarah==
Terdapat bukti<ref>{{cite book | author = J. L. Simonsen | title = The Terpenes, Volume I | edition = 2nd | publisher = [[Cambridge University Press]] | year = 1947 | pages = 230–249}}</ref> bahawa mentol sudah lama digunakan di [[Jepun]] selama lebih 2000 tahun, tetapi di Barat pula penggunaannya tidak diketahui sehingga tahun 1771, oleh [[Hieronymus David Gaubius]].<ref>''Adversoriorum varii argumentii, Liber unus'', Leiden, 1771, p99.</ref> Perwatakan terawalnya dilakukan oleh Oppenheim,<ref>{{cite journal | title = On the camphor of peppermint | author = A. Oppenheim | journal = [[J. Chem. Soc.]] | year = 1862 | volume = 15 | page = 24 | doi = 10.1039/JS8621500024}}</ref> Beckett,<ref>{{cite journal | journal = [[J. Chem. Soc.]] | author = G. H. Beckett and C. R. Alder Wright | title = Isomeric terpenes and their derivatives. (Part V) | year = 1876 | volume = 29 | page = 1 | doi = 10.1039/JS8762900001}}</ref> Moriya,<ref>{{cite journal | title = Contributions from the Laboratory of the University of Tôkiô, Japan. No. IV. On menthol or peppermint camphor | author = M. Moriya | journal = [[J. Chem. Soc., Trans.]] | year = 1881 | volume = 39 | page = 77 | doi = 10.1039/CT8813900077}}</ref> dan Atkinson.<ref>{{cite journal | title = On peppermint camphor (menthol) and some of its derivatives | author = R. W. Atkinson and H. Yoshida | journal = [[J. Chem. Soc., Trans.]] | year = 1882 | volume = 41 | page = 49 | doi = 10.1039/CT8824100049}}</ref>

==Nota dan rujukan==
{{reflist}}

==Bacaan lanjut==
* E. E. Turner, M. M. Harris, ''Organic Chemistry'', Longmans, Green & Co., London, 1952.
* ''Handbook of Chemistry and Physics'', 71st edition, CRC Press, Ann Arbor, Michigan, 1990.
* ''The Merck Index'', 7th edition, Merck & Co, Rahway, New Jersey, USA, 1960.
* Perfumer & Flavorist, December, 2007, Vol. 32, No.12, Pages 38–47

==Lihat juga==
* [[Kapur barus]]
* [[Pudina]]

==Pautan luar==
{{commons|Menthol|Menthol}}
*[http://www.ingentaconnect.com/content/matthey/pmr/2002/00000046/00000002/art00011 Colacot T. J. ''Platinum Metals Review'' '''2002''', ''46(2)'', 82-83.]
*[http://nobelprize.org/chemistry/laureates/2001/noyori-lecture.pdf Ryoji Noyori Nobel lecture (2001)]
*[http://www.leffingwell.com/menthol1/menthinfo.htm Menthol Information]
*[http://www.scq.ubc.ca/?p=193 A review of menthol] from the Science Creative Quarterly

{{Analgesik}}
{{Pemodulat positif reseptor GABAA}}
{{Pemodulat reseptor opioid}}
{{Pemodulat saluran keupayaan reseptor sementara}}
{{Terpenoid}}

[[Kategori:Sikloheksanol]]
[[Kategori:Monoterpena]]
[[Kategori:Sebatian isopropil]]
[[Kategori:Agonis reseptor kapa-opioid]]
[[Kategori:Pemodulat alosterik positif reseptor GABAA]]
[[Kategori:Analgesik]]
[[Kategori:WPPER]]