Ketonai

Šiam straipsniui ar jo daliai trūksta išnašų į patikimus šaltinius. Jūs galite padėti Vikipedijai pridėdami tinkamas išnašas su šaltiniais.

Ketonai – cheminiai junginiai; jiems būdinga funkcinė grupė karbonilgrupė (C=O). Ketonų bendra formulė:

Ketonų funkcinė grupė

R-CO-R'

Karbonilinė grupė susijungusi su dviem anglies atomais, skiria ketonus nuo karboksirūgščių, aldehidų, amidų ir kitų deguonį turinčių organinių junginių.

Pats paprasčiausias ketonas yra 2-propanonas (acetonas).

Nomenklatūra

Pagal IUPAC nomenklatūrą ketonai vadinami iš alkanų pavadinimo atimant -anas ir pridedant -onas, kartu skaičiumi pradžioje nurodoma prie kurio anglies atomo prisijungęs deguonis. Kai pavadinimas sudėtingesnis skaičius įrašomas prie galūnės. Pvz.: 2-metilpropan-2-onas arba 2-metil-2-propanonas tai tas pat ir abu pavadinimai yra teisingi.

Fizikinės savybės

Tai poliniai junginiai, todėl gerai tirpsta vandenyje. Patys paprasčiausi yra skysti, bet dauguma kieti.

Rūgštinės savybės

Ketonų pKa yra apie 20 ir jie turi daug ryškesnes rūgštines savybes už alkanus (pKa apie 50), bet ketonai rūgštimis nelaikomi.

Sintezė

1) Oksiduojant alkoholius su stipriu oksidatoriumi, kaip, kad kalio permanganatas ar Cr(VI) turintys reagentai. Reakcija atliekama rūgščioje aplinkoje ir distiliuojant.

2) Germinalinio dihalido hidrolizė

3) Friedelio-Kraftso reakcija – gaunami aromatiniai ketonai

4) Frieso persigrupavimas – gaunami aromatiniai ketonai

5) Kornblum–DeLaMare persigrupavimas – ketonai gaunami iš peroksido ir bazės

6) Ruzicka ciklizacija – cikliniai ketonai gaunami iš dikarboksrūgščių

7) Nef reakcija – ketonai gaunami hidrolizuojant antrinių nitrojunginių druskas

Savybės

Ketonai dalyvauja daugybėje reakcijų

• Nukleofilinis prisijungimas.
  • reakcijos su terminalinio alkino anijonu metu gaunamas hidroksialkinas
  • reakcijos su amoniaku arba pirminiu aminu metu gaunamas iminas ir vanduo
  • reakcijos su antriniu aminu metu gaunamas enaminas ir vanduo
  • reakcijos su Grinjaro reagentu metu gaunamas magnio alkoksidas
  • reakcijos su alkilličiu gaunamas tretinis alkoholis
  • reakcijos su alkoholiais, rūgštimis ar bazėmis metu gaunamas hemiacetalis ir vanduo ir tolesnės reakcijos su alkoholiais metu gaunami ketaliai ir vanduo.

• Electrofilinis prisijungimas
• Wittigo reakcijos metu gaunami alkenai
• reakcijos su vandeniu metu gaunami geminaliniai dioliai
• reakcijos su tioliais metu gaunami thioacetaliai
• reakcijos su hidrazinu ar jo darinais metu gaunami hidrazonai
• reakcijos su metalo hidridu metu gaunamai alkoksidai
• Haloformo reakcija
• Robinsono-Gabrielio reakcija