폼산염

폼산염
Aromatic ball and stick model of formate	Space-filling model of formate
이름
	우선명 (PIN) formate
	체계명 methanoate
	별칭 formylate,; methylate,; isocarbonite,; carbonite(1-),; hydrogencarboxylate,; metacarbonoate,; oxocarbinate,; oxomethyl oxide ion,; oxomethoxide
식별자
CAS 번호	71-47-6 ;
3D 모델 (JSmol)	Interactive image;
ChemSpider	277 ;
MeSH	Formates
PubChem CID	283;
UNII	0YIW783RG1 ;
	SMILES O=C[O-];
성질
화학식	HCOO−; or HCO−; 2
몰 질량	45.017 g mol−1
짝산	폼산
	달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 정보상자 각주

폼산염(영어: formate)은 폼산의 짝염기이다. 포름산염이라고도 하며, IUPAC 이름은 메탄산염(영어: methanoate)이다. 폼산염은 포름산의 에스테르 등의 음이온(HCO−
2 ) 또는 그 유도체를 말한다. 폼산염의 염과 에스터는 일반적으로 무색이다.^[1]

기초

물에 용해되면 폼산은 폼산염으로 변환된다.

HCO
2H → HCO−
2 + H+

폼산염은 평면상의 음이온이다. 폼산염에 존재하는 두 개의 산소 원자는 서로 동등하며 부분적으로 음전하를 띤다. 나머지 C-H 결합은 산성이 아니다.

폼산염은 유기 시스템에서의 일반적인 C-1 공급원으로, 콜린, 세린, 사르코신을 포함하는 다수의 전구체로부터 형성된다. 또한 일부 핵산의 생합성 과정에서 C-1의 공급원이다. 폼산염(또는 폼산)은 일부 스테롤의 탈메틸화에서 이탈기로 사용된다.^[2] 이러한 전환은 O₂를 산화제로 사용하는 아로마타제 효소에 의해 촉매된다. 이러한 특정 전환의 예로는 테스토스테론에서 에스트라디올로, 안드로스텐디온에서 에스트론으로의 전환이 있다.^[3]

폼산염은 Desulfovibrio gigas 의 폼산 탈수소효소에 의해 가역적으로 산화된다.^[4]

HCO−
2 → CO
2 + H+
+ 2 e−

폼산염 에스테르는 HCOOR라는 화학식을 가지고 있는데(또 다른 표기 방법으로 ROC(O)H 또는 RO₂CH가 있다), 이중 다수는 알코올이 폼산에 용해될 때 자발적으로 형성된다.

가장 중요한 폼산염 에스테르는 메틸 폼산염으로 폼산이 생성되는 도중에 중간생성물로 생성된다. 메탄올과 일산화 탄소는 나트륨 메톡사이드와 같은 강염기 존재 하에서 반응한다.^[1]

CH
3OH + CO → HCOOCH
3

메틸 폼산염의 가수분해에 의하여 폼산과 메탄올이 생성된다.

HCOOCH
3 → HCOOH + CH
3OH

폼산은 산업계의 다양한 용도로 사용된다.

폼산염 에스터는 종종 향이 나거나 특유의 냄새가 난다. 보다 일반적인 다른 아세테이트 에스터에 비해 폼산염 에스터는 덜 안정적이기 때문에 상업적으로 덜 일반적으로 사용된다.^[5] 에틸 포메이트는 일부 과자류에서 발견된다.^[1]

폼산염의 염은 M(O₂CH)(H₂O)_x 의 화학식을 가지고 있는데 이러한 염은 탈카복실화되기 쉽다. 예를 들어, 수화된 폼산 니켈은 약 200°C에서 탈카복실화되어 Ni²⁺가 미세한 분말 니켈 금속으로 환원된다.

Ni(HCO
2)
2(H
2O)
2 → Ni + 2 CO
2 + 2 H
2O + H
2

이러한 미세 분말은 수소화 촉매로서 유용하다.^[1]

↑ ^가 ^나 ^다 ^라 Werner Reutemann and Heinz Kieczka "Formic Acid" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi 10.1002/14356007.a12_013
↑ Pietzke, Matthias; Meiser, Johannes; Vazquez, Alexei (2020). “Formate Metabolism in Health and Disease”. 《Molecular Metabolism》 33: 23–37. doi:10.1016/j.molmet.2019.05.012. PMC 7056922. PMID 31402327.
↑ Lephart, E. D. (1996). “A Review of Brain Aromatase Cytochrome P450”. 《Brain Res. Rev.》 22 (1): 1–26. doi:10.1016/0165-0173(96)00002-1. PMID 8871783.
↑ T. Reda, C. M. Plugge, N. J. Abram and J. Hirst, "Reversible interconversion of carbon dioxide and formate by an electroactive enzyme", PNAS 2008 105, 10654–10658. doi 10.1073/pnas.0801290105
↑ Johannes Panten and Horst Surburg "Flavors and Fragrances, 2. Aliphatic Compounds" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2015, Wiley-VCH, Weinheim.doi 10.1002/14356007.t11_t01