È stato il secondo tennista americano a riuscire a vincere il singolare maschile agli Internazionali di Francia, preceduto solo da Don Budge.
Agli Internazionali di Francia 1939 ha battuto nella finale del singolare Bobby Riggs in tre set[1] e in coppia con Charles Harris ha vinto anche il torneo di doppio maschile sconfiggendo in una finale molto combattuta la coppia francese formata da Jean Borotra e Jacques Brugnon.
Agli US Open ha vinto il singolare maschile nel 1940 quando da seconda testa di serie ha sconfitto in finale la prima, Bobby Riggs, per 8-6 6-8 6-3 7-5. Arrivò a un soffio dalla finale anche nel 1941 e nel 1944, ma venne sconfitto in semifinale da Francis Kovacs e Frank Parker.
Sempre nello Slam statunitense nel 1944 ha vinto un titolo di doppio maschile e perso la finale del doppio misto. In coppia con Bob Falkenburg ha sconfitto Bill Talbert e Pancho Segura per 7-5, 6-4, 3-6, 6-1 mentre insieme a Dorothy Bundy ha subito una netta sconfitta da parte di Margaret Osborne e Bill Talbert.
Nel 1946 raggiunge l'ultima finale in un torneo dello Slam, sempre agli Us Open e nel doppio maschile. Con il compagno Frank Guernsey partecipa a una partita molto combattuta conclusasi solo al quinto set per 20-18 in favore degli avversari, Bill Talbert e Gardnar Mulloy.
È stato inserito nella International Tennis Hall of Fame nel 1965.[2]