Cinazepam

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Cinazepam
Nome IUPAC
1-[7-Bromo-5-(2-clorofenil)-2,3-diidro-2-ossoo-1H-1,4-benzodiazepin-3-il] butanedioato
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC19H14BrClN2O5
Massa molecolare (u)465,68 g/mol
Numero CAS172986-25-3
PubChem629281
DrugBankDBDB14715
SMILES
C1=CC=C(C(=C1)C2=NC(C(=O)NC3=C2C=C(C=C3)Br)OC(=O)CCC(=O)O)Cl
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)1,7 ± 0,1 g/ml
Indice di rifrazione1,679
Solubilità in acqua0,3417 mg/l a 25°C
Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua3,12
Temperatura di fusione272,68 °C
Temperatura di ebollizione658,4 ± 55.0 °C a 760 mmHg
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma352,0 ± 31,5 °C

Il cinazepam è un composto chimico di formula che a temperatura ambiente si trova in forma solida.[1][2]

Caratteristiche strutturali e fisiche

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Il composto presenta le seguenti caratteristiche:[3]

Reattività e caratteristiche chimiche

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Il composto risulta solubile in:[2]

Presenta un indice di ritenzione di Kovats stimato pari a 3515.[3]

Farmacologia e tossicologia

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Farmacodinamica

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Il composto agisce come agonista parziale del recettore GABA A. Nel sito presinaptico, 100 e 200 µM di cinazepam facilitano l'assorbimento del trasportatore sinaptico [3H]GABA aumentando sia il tasso iniziale che quello di accumulazione e riducendone i livelli ambientali.[4] Il composto iperpolarizza la membana plasmatica a livello della sinapsi e aumenta l'acidificazione delle vesicole.[4]

Effetti del composto e usi clinici

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Si tratta di uno psicofarmaco della categoria delle benzodiazepine con proprietà ipnotiche, sedative, e ansiolitiche con effetti miorilassanti minimi.[2]

Impatto ambientale

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Il composto presenta un tasso d'idrolisi atmosferica pari a 94,5878e-12 cm3/molecole-sec con un'emivita di 1,357 ore ed un tasso d'idrolisi in ambiente acquatico pari a 6,634e-002 l/mol-sec con un'emivita di 120.916 giorni (pH 8) o 3.310 anni (pH 7). Il coefficiente di assorbimento nel suolo (Koc) è pari a 3215, mentre quello di bioaccumulo è 0,5.[3]

  1. ^ (EN) PubChem, Cinazepam, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 22 giugno 2024.
  2. ^ a b c (EN) Cayman Chemicals, Cinazepam - Safety Data Sheet (PDF), 23 marzo 2023.
  3. ^ a b c Cinazepam | C19H14BrClN2O5 | ChemSpider, su www.chemspider.com. URL consultato il 22 giugno 2024.
  4. ^ a b (EN) Tatiana Borisova, Natalia Pozdnyakova e Marina Dudarenko, GABAA receptor agonist cinazepam and its active metabolite 3-hydroxyphenazepam act differently at the presynaptic site, in European Neuropsychopharmacology, vol. 45, 2021-04, pp. 39–51, DOI:10.1016/j.euroneuro.2021.03.013. URL consultato il 22 giugno 2024.

Voci correlate

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