Acido coniugato

Secondo la teoria acido-base di Brønsted-Lowry, un acido coniugato è la parte acida di una coppia di specie chimiche che si formano in conseguenza della ionizzazione di un acido ( ${\ce {HX}}$ ) in seguito alla perdita di un idrogenione ( ${\ce {H^+}}$ ). La parte basica che si forma in seguito al trasferimento ( ${\ce {X^{-}}}$ ) è chiamata base coniugata^[1].

In soluzioni acquose, supponendo che ${\ce {HX}}$ sia un acido generico e ${\ce {X^-}}$ la sua base coniugata, la reazione chimica di equilibrio che avviene è della forma:

{\ce {HX\ +\ H2O<=>X^{-}\ +\ H3O^{+}}}

Acido + Base

\rightleftharpoons

Base coniugata + Acido coniugato

Johannes Nicolaus Brønsted e Thomas Martin Lowry introdussero la teoria di Brønsted-Lowry, che proponeva che qualsiasi composto che può trasferire un protone a qualsiasi altro composto è un acido, e il composto che accetta il protone è una base. Un protone è una particella nucleare con un'unità di carica elettrica positiva; è rappresentato dal simbolo ${\ce {H^+}}$ perché costituisce il nucleo di un atomo di idrogeno^[2], cioè un idrone.

Un catione può essere un acido coniugato e un anione può essere una base coniugata, a seconda di quale sostanza è coinvolta e quale teoria acido-base viene considerata. L'anione più semplice che può essere una base coniugata è l'elettrone solvatato il cui acido coniugato è l'idrogeno atomico.

Reazioni acido-base

In una reazione acido-base, un acido più una base reagiscono per formare una base coniugata più un acido coniugato; i coniugati si formano quando un acido perde un protone idrogeno o una base acquista un protone idrogeno. Un esempio può essere la seguente figura:

Si dice che la molecola d'acqua ( ${\ce {H2O}}$ ) è l'acido coniugato dello ione idrossido, dopo che quest'ultimo ha ricevuto il protone idrogeno donato dall'ammonio. D'altra parte, l'ammoniaca ( ${\ce {NH3}}$ ) è la base coniugata per l'ammonio acido dopo che l'ammonio ha donato uno ione idrogeno verso la produzione della molecola d'acqua. Ci si può anche riferire a ${\ce {OH^-}}$ come base coniugata di ${\ce {H2O}}$ , poiché la molecola d'acqua dona un protone verso la produzione di ${\ce {NH4+}}$ nella reazione inversa, che è il processo predominante in natura a causa della forza della base ${\ce {NH3}}$ sullo ione idrossido. Sulla base di queste informazioni, è chiaro che i termini "acido", "base", "acido coniugato" e "base coniugata" non sono fissati per una determinata specie chimica, ma sono intercambiabili a seconda della reazione in atto.

Forza dei coniugati

La forza di un acido coniugato è direttamente proporzionale alla sua costante di dissociazione. Se un acido coniugato è forte, la sua dissociazione avrà una costante di equilibrio più alta e i prodotti della reazione saranno favoriti. La forza di una base coniugata può essere vista come la tendenza della specie ad "attirare" i protoni di idrogeno verso di sé. Se una base coniugata è classificata come forte, "si aggrapperà" al protone idrogeno quando è in soluzione, e il suo acido non si dissocerà.

Se una specie è classificata come un acido forte, la sua base coniugata sarà debole^[3]. Un esempio di questo caso sarebbe la dissociazione dell'acido cloridrico ( ${\ce {HCl}}$ ) in acqua. Poiché l'acido cloridrico è un acido forte (si dissocia in larga misura), la sua base coniugata ( ${\ce {Cl^{-}}}$ ) sarà una base coniugata debole. Pertanto, in questo sistema, la maggior parte dei protoni ${\ce {H^+}}$ sarà sotto forma di ione idronio ${\ce {H3O^+}}$ , invece di attaccarsi a un ${\ce {Cl^{-}}}$ e la base coniugata sarà più debole di una molecola d'acqua.

D'altra parte, se una specie è classificata come un acido debole, la sua base coniugata non sarà necessariamente una base forte. Per esempio l'acetato, la base coniugata dell'acido acetico, ha una costante di dissociazione della base $K_{b}\sim 5,6\cdot 10^{-10}$ , che lo rende una base debole. Affinché una specie abbia una base coniugata forte deve essere un acido molto debole, come ad esempio l'acqua.

Identificazione delle coppie coniugate acido-base

Per identificare l'acido coniugato, si cerca la coppia di composti correlati. La reazione acido-base può essere vista in un senso prima e dopo. Il prima è il lato reagente dell'equazione, il dopo è il lato prodotto dell'equazione. L'acido coniugato nel lato successivo di un'equazione guadagna uno ione idrogeno, quindi nel lato anteriore dell'equazione il composto che ha uno ione idrogeno in meno dell'acido coniugato è la base. La base coniugata nel lato successivo dell'equazione ha perso uno ione idrogeno, quindi nel lato anteriore dell'equazione, il composto che ha uno ione idrogeno in più della base coniugata è l'acido.

Si consideri la seguente reazione acido-base:

{\ce {HNO3\ +\ H2O->H3O^{+}\ +\ NO3^{-}}}

L'acido nitrico ( ${\ce {HNO3}}$ ) è un acido perché dona un protone alla molecola d'acqua e la sua base coniugata è il nitrato ( ${\ce {NO3^{-}}}$ ). La molecola d'acqua funge da base perché riceve il catione idrogeno (protone) e il suo acido coniugato è lo ione idronio ( ${\ce {H3O^+}}$ ).

Equazione	Acido	Base	Base coniugata	Acido coniugato
${\ce {HClO2\ +\ H2O->ClO2^{-}\ +\ H3O+}}$	${\ce {HClO2}}$ acido cloroso	${\ce {H2O}}$ (acqua)	${\ce {ClO2^{-}}}$ clorito	${\ce {H3O^+}}$ (idronio)
${\ce {ClO^{-}\ +\ H2O->HClO\ +\ OH^{-}}}$	${\ce {H2O}}$	${\ce {ClO^{-}}}$ ipoclorito	${\ce {OH^{-}}}$ idrossido	${\ce {HClO}}$ acido ipocloroso
${\ce {HCl\ +\ H2PO4^{-}->Cl^{-}\ +\ H3PO4}}$	${\ce {HCl}}$ acido cloridrico	${\ce {H2PO4^{-}}}$ diidrogenofosfato	${\ce {Cl^{-}}}$ cloruro	${\ce {H3PO4}}$ acido fosforico

Applicazioni

Un uso di acidi e basi coniugati risiede nei sistemi tampone, che includono una soluzione tampone. In un tampone, un acido debole e la sua base coniugata (sotto forma di sale), o una base debole e il suo acido coniugato, vengono utilizzati per limitare la variazione del pH durante un processo di titolazione. I tamponi hanno applicazioni chimiche sia organiche che non organiche. Ad esempio, oltre ai tamponi utilizzati nei processi di laboratorio, il sangue umano funge da tampone per mantenere costante il pH. Il tampone più importante nel nostro flusso sanguigno è il tampone acido carbonico-bicarbonato, che impedisce drastici cambiamenti di pH quando l'anidride carbonica viene introdotta. Questo funziona come:

{\ce {CO2\ +\ H2O<=>H2CO3<=>HCO3^{-}\ +\ H^{+}}}

.

Inoltre, ecco una tabella di soluzioni tampone comuni:

Agente tampone	pK_a	Range utile di pH
Acido citrico	3.13, 4.76, 6.40	2.1 - 7.4
Acido acetico	4.8	3.8 - 5.8
Diidrogenofosfato di potassio	7.2	6.2 - 8.2
CHES	9.3	8.3–10.3
Borati	9.24	8.25 - 10.25

Una seconda applicazione comune con un composto organico sarebbe la produzione di un tampone con acido acetico. Se l'acido acetico, un acido debole con la formula ${\ce {CH3COOH}}$ , è stato trasformato in una soluzione tampone, dovrebbe essere combinato con la sua base coniugata ${\ce {CH3COO-}}$ sotto forma di sale. La miscela risultante è chiamata tampone acetato, costituita da ${\ce {CH3COOH(aq)}}$ e ${\ce {CH3COONa(aq)}}$ . L'acido acetico, insieme a molti altri acidi deboli, serve come componente utile dei tamponi in diverse impostazioni di laboratorio, ciascuno utilizzabile all'interno del proprio intervallo di pH.

La soluzione di lattato di Ringer è un esempio in cui la base coniugata di un acido organico, l'acido lattico ( ${\ce {CH3CH(OH)CO2^{-}}}$ ) è combinato con cationi di sodio, calcio e potassio e anioni cloruro in acqua distillata^[4] che insieme formano un fluido che è isotonico rispetto al sangue umano e viene utilizzato per la rianimazione di liquidi dopo la perdita di sangue dovuta a traumi, interventi chirurgici o ferite da ustioni^[5].

Tavola degli acidi e loro basi coniugate

Di seguito sono tabulati diversi esempi di acidi e loro basi coniugate; si noti come differiscono di un solo protone (ione H⁺). La forza acida diminuisce e la forza della base coniugata aumenta con lo scorrere dell'elenco:

Acido	Base coniugata
H₂F⁺ Ione fluoronio	HF Acido fluoridrico
HCl Acido cloridrico	Cl⁻ Ione cloruro
H₂SO₄ Acido solforico	HSO−4 Ione solfato di idrogeno
HNO₃ Acido nitrico	NO−3 Ione nitrato
H₃O⁺ Ione idronio	H₂O Acqua
HSO−4 Ione solfato di idrogeno	SO2−4 Ione solfato
H₃PO₄ Acido fosforico	H₂PO−4 Ione fosfato di diidrogeno
CH₃COOH Acido acetico	CH₃COO⁻ Ione acetato
HF Acido fluoridrico	F⁻ Ione fluoruro
H₂CO₃ Acido carbonico	HCO−3 Ione idrogenocarbonato
H₂S Acido solfidrico	HS⁻ Ione solfuro di idrogeno
H₂PO−4 Ione fosfato di diidrogeno	HPO2−4 Ione idrogenofosfato
NH+4 Ione ammonio	NH₃ Ammoniaca
H₂O acqua (pH=7)	OH⁻ Ione idrossido
HCO−3 Ione idrogenocarbonato (bicarbonato)	CO2−3 Ioni carbonati

Tavola delle basi e dei loro acidi coniugati

Al contrario, ecco una tabella delle basi e dei loro acidi coniugati. Allo stesso modo, la forza della base diminuisce e la forza dell'acido coniugato aumenta lungo l'elenco:

Base	Acido coniugato
C₂H₅NH₂ Etilammina	C₂H₅NH+3 Ethylammonium ion
CH₃NH₂ Metilammina	CH₃NH+3 Ione metilammonio alogenuro
NH₃ Ammoniaca	NH+4 Ione ammonio
C₅H₅N Piridina	C₅H₆N⁺ Piridinio
C₆H₅NH₂ Anilina	C₆H₅NH+3 Ione fenilammonio
C₆H₅CO−2 Ione benzoato	C₆H₆CO₂ Acido benzoico
F⁻ Ione Fluoruro	HF Idrogeno fluoruro
PO3−4 Ione Fosfato	HPO2−4 Ione idrogenofosfato
OH⁻ Ione idrossido	H₂O Acqua
HCO−3 Idrogenocarbonato	H₂CO₃ Acido carbonico
CO2−3 Ione carbonato	HCO−3 Idrogenocarbonato
Br⁻ Ione bromo	HBr Bromuro di idrogeno
HPO20−4 Ione idrogenofosfato	H₂PO−4
Cl⁻ Ione cloro	HCl Acido cloridrico
H₂O Acqua	H₃O⁺ Ione idronio

Note

^ (EN) Zumdahl, Stephen S. e Zumdahl, Susan A., Chemistry, Brooks/Cole Pub. Co., 2017, ISBN 978-13-05-95740-4.
^ (EN) Brønsted–Lowry theory | chemistry, su Encyclopedia Britannica. URL consultato il 25 febbraio 2020.
^ (EN) Strength of Conjugate Acids and Bases Chemistry Tutorial, su ausetute.com.au. URL consultato il 25 febbraio 2020.
^ (EN) British national formulary: BNF 69, 69ª ed., British Medical Association, 2015, p. 683, ISBN 978-08-57-11156-2.
^ (EN) Carlos Pestana, Pestana's Surgery Notes, 5ª ed., Kaplan Medical Test Prep, 2020, pp. 4–5, ISBN 978-15-06-25434-0.

Voci correlate

Collegamenti esterni

(EN) conjugate acid-base pair, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.
(EN) IUPAC Gold Book, "conjugate acid–base pair", su goldbook.iupac.org.

Portale Chimica: il portale della scienza della composizione, delle proprietà e delle trasformazioni della materia

[1] (EN) Zumdahl, Stephen S. e Zumdahl, Susan A., Chemistry, Brooks/Cole Pub. Co., 2017, ISBN 978-13-05-95740-4.

[2] (EN) Brønsted–Lowry theory | chemistry, su Encyclopedia Britannica. URL consultato il 25 febbraio 2020.

[3] (EN) Strength of Conjugate Acids and Bases Chemistry Tutorial, su ausetute.com.au. URL consultato il 25 febbraio 2020.

[4] (EN) British national formulary: BNF 69, 69ª ed., British Medical Association, 2015, p. 683, ISBN 978-08-57-11156-2.

[5] (EN) Carlos Pestana, Pestana's Surgery Notes, 5ª ed., Kaplan Medical Test Prep, 2020, pp. 4–5, ISBN 978-15-06-25434-0.

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Acido coniugato

Indice

Reazioni acido-base

Forza dei coniugati

Identificazione delle coppie coniugate acido-base

Applicazioni

Tavola degli acidi e loro basi coniugate

Tavola delle basi e dei loro acidi coniugati

Note

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