Resina epossidica: differenze tra le versioni

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Le resine epossidiche sono polimeri termoindurenti con reazione a freddo. Il formulato è normalmente costituito da una resina base (componente A) e da un indurente (componente B), i quali, miscelati accuratamente nel rapporto d’uso indicato dal produttore, solidificano, dando origine ad uno strato vetrificato lucido.

Caratteristiche

Le resine epossidiche sono vetrose a temperatura ambiente e vengono quindi miscelate con diluenti per abbassarne la viscosità a livelli adeguati per l'impregnazione delle fibre. I diluenti sono sostanze epossidiche mono-, bi- e tri- funzionali che possiedono una viscosità decisamente inferiore alla resina epossidica da bisfenolo A o bisfenolo F.

La viscosità di una resina epossidica senza diluente può variare moltissimo, assumendo un comportamento liquido (bassa viscosità) o solido (elevata viscosità); di solito queste resine si presentano sotto forma di di-epossido, ossia di molecole costituite da una catena lineare alla cui estremità trovano posto i gruppi epossidici (CH₂OCH-) con i quali reagiscono gli agenti leganti durante la polimerizzazione. I gruppi ad anello contribuiscono ad aumentare la rigidità e la resistenza al calore delle resine.

Le resine epossidiche sono dotate di caratteristiche fisiche superiori e tempi di reazione più brevi rispetto alle poliesteri e alle vinilesteri e il loro prezzo è più elevato.

File:Epossido.png

Ossido di etilene (ossirano)

Sintesi

La sintesi di resine epossidiche avviene in due fasi, la formazione dei monomeri e la polimerizzazione.

Il processo di polimerizzazione è notevolmente diverso da quello di altre resine, infatti vengono usati induritori.

Le resine epossidiche più utilizzate sono ottenute a partire da bisfenolo A ed epicloridrina. Facendo reagire queste due sostanze in condizioni standard, si ottengono degli oligomeri ciascuno contenente un anello epossidico. La reticolazione avviene tramite l'uso di ammine per reazione con gli anelli epossidici.

Sintesi dei monomeri

La maggior parte dei monomeri epossidici, presenti nelle resine commerciali sono prodotti dalla reazione di un composto con gruppi ossidrilici elettrofili (fenoli per esempio) ed epicloroidrina:

Nella prima reazione (che è una sostituzione nucleofila) i gruppi ossidrilici del premonomero reagiscono con la epicloroidrina formando il monomero con un gruppo aloidrinico.

Nella seconda reazione avviene la formazione di un nuovo anello epossidico con eliminazione di acido cloridrico a seguito dell'aggiunta di idrossido di sodio.

Resine epossidiche al bisfenolo A

Le resine epossidiche al bisfenolo A sono generalmente bicomponenti: nel primo componente è presente il bisfenolo A, nel secondo invece gli agenti polimerizzanti e catalizzatori, epicloroidrina, e idrossido di sodio.

Nella prima reazione avviene la formazione del vero e proprio monomero con reazione tra il bisfenolo A e la epicloroidrina; tale reazione è un'addizione nucleofila.

Nella seconda reazione catalizzata dal'idrossido di sodio, si ha la vera e propria formazione del monomero funzionale.

Il monomero diglidicidilestere del bisfenolo A, reagendo con ulteriore bisfenolo A, da luogo alla polimerizzazione:

Al posto del bisfenolo A, possono esseri impiegati altri tipi di bisfenoli: F o bromurati.

Queste resine tipicamente avranno minore viscosità rispetto a quelle a bisfenolo A, possiedono inoltre anche un maggiore contenuto di gruppi epossidici a parità di peso, che una volta completamente polimerizzate conferiscono alla resina maggiore resistenza chimica rispetto a quella a bisfenolo A.^[1]

Utilizzi

Questa categoria di resine è la più utilizzata per la realizzazione di materiali compositi avanzati, ottenuti mediante la combinazione della resina con delle fibre.

Note

^ (EN) Ha Q. Pham e Maurice J. Marks, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 15 ottobre 2005, DOI:10.1002/14356007.a09_547.pub2, ISBN 9783527306732. URL consultato il 29 luglio 2019.

Collegamenti esterni

(EN) epoxy resin / epoxy, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.

Controllo di autorità	Thesaurus BNCF 24649 · LCCN (EN) sh85044477 · GND (DE) 4070891-3 · J9U (EN, HE) 987007552903805171 · NDL (EN, JA) 00562029

Portale Chimica

Portale Materiali

[1] (EN) Ha Q. Pham e Maurice J. Marks, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 15 ottobre 2005, DOI:10.1002/14356007.a09_547.pub2, ISBN 9783527306732. URL consultato il 29 luglio 2019.

[1]

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 {{S|polimeri}}
-Le '''resine epossidiche''' sono polimeri termoindurenti con reazione a freddo. Il formulato è normalmente costituito da una resina base (componente A) e da un indurente (componente B), i quali, miscelati accuratamente nel rapporto d’uso indicato dal produttore, si solidificheranno, dando origine ad uno strato vetrificato lucido.
+Le '''resine epossidiche''' sono [[polimeri termoindurenti]] con reazione a freddo. Il formulato è normalmente costituito da una [[resina]] base (componente A) e da un [[indurente]] (componente B), i quali, [[Miscelazione|miscelati]] accuratamente nel rapporto d’uso indicato dal produttore, solidificano, dando origine ad uno strato vetrificato lucido.
+== Caratteristiche ==
-[[Immagine:Epossido.png |thumb|Ossido di etilene (ossirano)]]
+Le resine epossidiche sono vetrose a [[temperatura ambiente]] e vengono quindi miscelate con [[Diluente|diluenti]] per abbassarne la [[viscosità]] a livelli adeguati per l'impregnazione delle fibre. I diluenti sono sostanze epossidiche mono-, bi- e tri- funzionali che possiedono una viscosità decisamente inferiore alla resina epossidica da [[bisfenolo A]] o [[bisfenolo F]].
+La viscosità di una resina epossidica senza diluente può variare moltissimo, assumendo un comportamento [[liquido]] (bassa viscosità) o [[solido]] (elevata viscosità); di solito queste resine si presentano sotto forma di di-[[Epossidi|epossido]], ossia di [[Molecola|molecole]] costituite da una [[Scheletro carbonioso|catena]] lineare alla cui estremità trovano posto i [[Gruppo funzionale|gruppi]] epossidici (CH<sub>2</sub>OCH-) con i quali reagiscono gli agenti leganti durante la [[polimerizzazione]]. I gruppi ad anello contribuiscono ad aumentare la rigidità e la resistenza al [[calore]] delle resine.
-Questa categoria di resine è la più utilizzata per la realizzazione di materiali compositi avanzati, ottenuti mediante la combinazione della resina con delle fibre. Le resine epossidiche sono vetrose a temperatura ambiente e vengono quindi miscelate con diluenti per abbassare la [[viscosità]] a livelli adeguati per l'impregnazione delle fibre. I diluenti sono molecole epossidiche mono, bi e tri funzionali ma possiedono una viscosità decisamente inferiore alla resina epossidica da bisfenolo a A o F.
+Le resine epossidiche sono dotate di caratteristiche fisiche superiori e [[Velocità di reazione|tempi di reazione]] più brevi rispetto alle [[poliestere|poliesteri]] e alle [[Vinilestere|vinilesteri]] e il loro prezzo è più elevato.
-La viscosità di una resina epossidica senza diluente può variare moltissimo, da liquido a solido; di solito queste resine si presentano sotto forma di ''di-epossido'', ossia di una catena lineare di molecole alla cui estremità trovano posto i gruppi epossidici (CH<sub>2</sub>-O-CH) con i quali reagiscono gli agenti leganti durante la polimerizzazione. I gruppi ad anello contribuiscono ad aumentare la rigidità e la resistenza al [[calore]] delle resine. Il processo di polimerizzazione è notevolmente diverso da quello di altre resine, infatti vengono usati induritori.
+[[Immagine:Epossido.png |thumb|Ossido di etilene (ossirano)]]
-Le resine epossidiche sono dotate di caratteristiche fisiche superiori e tempi di reazione più brevi rispetto alle [[poliestere|poliesteri]] e alle [[Vinilestere|vinilesteri]] ma il loro prezzo è più elevato.
-Le resine epossidiche più utilizzate sono ottenute a partire da [[bisfenolo A]] ed [[epicloridrina]]. Facendo reagire queste due molecole in condizioni ''standard'', si ottengono degli oligomeri ciascuno contenente un anello epossidico. La reticolazione avviene tramite l'uso di ammine per reazione con gli anelli epossidici.
-<br />
 == Sintesi ==
 La sintesi di resine epossidiche avviene in due fasi, la formazione dei monomeri e la polimerizzazione.
+Il processo di polimerizzazione è notevolmente diverso da quello di altre resine, infatti vengono usati induritori.
+Le resine epossidiche più utilizzate sono ottenute a partire da [[bisfenolo A]] ed [[epicloridrina]]. Facendo reagire queste due sostanze in [[condizioni standard]], si ottengono degli [[Oligomero|oligomeri]] ciascuno contenente un anello epossidico. La [[reticolazione]] avviene tramite l'uso di [[ammine]] per reazione con gli anelli epossidici.
 === Sintesi dei monomeri ===
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 [[File:Prima reazione.tif|senza_cornice|603x603px]]
-Nella [[Sostituzione nucleofila|prima reazione]] i gruppi ossidrilici del pre[[monomero]] reagiscono con la [[Epicloridrina|epicloroidrina]] formando il monomero con un gruppo [[Aloidrine|aloidrinico]].
+Nella prima reazione (che è una [[sostituzione nucleofila]]) i gruppi ossidrilici del pre[[monomero]] reagiscono con la [[Epicloridrina|epicloroidrina]] formando il monomero con un gruppo [[Aloidrine|aloidrinico]].
 Nella seconda reazione avviene la formazione di un nuovo [[Epossidi|anello epossidico]] con eliminazione di [[acido cloridrico]] a seguito dell'aggiunta di [[idrossido di sodio]].
-=== Resine epossidiche al Bisfenolo A ===
+=== Resine epossidiche al bisfenolo A ===
-Le resine epossidiche al [[bisfenolo A]] sono generalmente bicomponenti.
+Le resine epossidiche al [[bisfenolo A]] sono generalmente bicomponenti: nel primo componente è presente il [[bisfenolo A]], nel secondo invece gli agenti polimerizzanti e [[Catalizzatore|catalizzatori]], [[Epicloridrina|epicloroidrina]], e [[idrossido di sodio]].
-Nel primo componente è presente il [[bisfenolo A]], nel secondo invece gli agenti polimerizzanti e catalizzatori, [[Epicloridrina|epicloroidrina]], e idrossido di sodio.
 [[File:Reazione Bisfenolo A Epossidica .tif|senza_cornice|562x562px]]
-Nella prima reazione, avviene la formazione del vero e proprio monomero con reazione tra il [[bisfenolo A]] e la [[Epicloridrina|epicloroidrina]], la reazione è una [[addizione nucleofila]].
+Nella prima reazione avviene la formazione del vero e proprio monomero con reazione tra il [[bisfenolo A]] e la [[Epicloridrina|epicloroidrina]]; tale reazione è un'[[addizione nucleofila]].
 Nella seconda reazione catalizzata dal'idrossido di sodio, si ha la vera e propria formazione del monomero funzionale.
-Il monomero [[Diglidicidilestere|diglidicidil]]<nowiki/>estere del bisfenolo A, reagendo con ulteriore [[bisfenolo A]], darà luogo alla [[Polimerizzazione a catena|polimerizzazione]]:
+Il monomero [[Diglidicidilestere|diglidicidil]]<nowiki/>estere del bisfenolo A, reagendo con ulteriore [[bisfenolo A]], da luogo alla [[Polimerizzazione a catena|polimerizzazione]]:
 [[File:Polimerizzazione Bisfenolo A.tif|senza_cornice|784x784px]]
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 Al posto del bisfenolo A, possono esseri impiegati altri tipi di bisfenoli: [[Bisfenolo f|F]] o [[Bromo bisfenolo|bromurati]].
-Queste resine tipicamente avranno minore viscosità rispetto a quelle a [[bisfenolo A]], possiedono inoltre anche un maggiore contenuto di gruppi epossidici per grammo, che una volta completamente polimerizzate conferiscono alla resina maggiore resistenza chimica rispetto a quella a [[bisfenolo A]].<ref>{{Cita libro|nome=Ha Q.|cognome=Pham|nome2=Maurice J.|cognome2=Marks|titolo=Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry|url=http://doi.wiley.com/10.1002/14356007.a09_547.pub2|accesso=2019-07-29|data=2005-10-15|editore=Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA|lingua=en|ISBN=9783527306732|DOI=10.1002/14356007.a09_547.pub2}}</ref>
+Queste resine tipicamente avranno minore viscosità rispetto a quelle a [[bisfenolo A]], possiedono inoltre anche un maggiore contenuto di gruppi epossidici a parità di peso, che una volta completamente polimerizzate conferiscono alla resina maggiore [[Stabilità (chimica)|resistenza chimica]] rispetto a quella a [[bisfenolo A]].<ref>{{Cita libro|nome=Ha Q.|cognome=Pham|nome2=Maurice J.|cognome2=Marks|titolo=Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry|url=http://doi.wiley.com/10.1002/14356007.a09_547.pub2|accesso=2019-07-29|data=2005-10-15|editore=Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA|lingua=en|ISBN=9783527306732|DOI=10.1002/14356007.a09_547.pub2}}</ref>
+== Utilizzi ==
+Questa categoria di resine è la più utilizzata per la realizzazione di [[Materiale composito|materiali compositi]] avanzati, ottenuti mediante la combinazione della resina con delle [[Fibra|fibre]].
-== Bibliografia ==
+== Note ==
 <references />