Benzofurano: differenze tra le versioni

Benzofurano
	formule di struttura e modello molecolare
Nome IUPAC
	1-benzofurano
Nomi alternativi
	Benzo[b]furano; Cumarone
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C8H6O
Massa molecolare (u)	118,13
Aspetto	liquido incolore o giallo pallido
Numero CAS	271-89-6
Numero EINECS	205-982-6
PubChem	9223
DrugBank	DBDB04179
SMILES	C1=CC=C2C(=C1)C=CO2
Proprietà chimico-fisiche
Indice di rifrazione	1,567
Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua	2,670
Temperatura di fusione	< -18 °C
Temperatura di ebollizione	173-175 °C
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
	attenzione
Frasi H	226 - 351
Consigli P	281
	Modifica dati su Wikidata · Manuale

Naviga nella cronologia in modo interattivo

← Differenza precedente

Contenuto cancellato Contenuto aggiunto

VisualeWikitesto

In linea

Versione attuale delle 16:44, 23 dic 2024

Il benzofurano o cumarone, nome sistematico benzo[b]furano, è un composto organico eterociclico aromatico (biciclico), strutturalmente formato da un anello benzenico e uno di furano condensati. È l'analogo dell'indolo con l'ossigeno al posto dell'azoto.

Si presenta come un liquido incolore con punto di ebollizione di 173-175 °C, solubile in benzene, etere ed alcool. È un componente del catrame di carbon fossile, dal quale si può estrarre. Subisce reazioni di sostituzione elettrofila aromatica, quali alogenazioni e le reazioni di Friedel-Crafts.^[2]^[3] Il benzofurano è alla base della struttura di molte sostanze organiche naturali e non. Lo psoralene, sostanza presente in parecchie piante, è un derivato del benzofurano.^[4]

Produzione

È prodotto industrialmente per estrazione dal catrame di carbon fossile. È anche ottenuto per deidrogenazione del 2-etilfenolo.^[5]

Sintesi di laboratorio

Il benzofurano può essere preparato per O-alchilazione della salicilaldeide con acido cloroacetico seguita da disidratazione (con ciclizzazione) dell'etere risultante, e poi decarbossilazione.^[6] Una sintesi alternativa impiega il riarrangiamento di Perkin,^[7]^[8] che comporta la reazione di una cumarina con uno ione idrossido:

Note

^ Sigma Aldrich; rev. del 23.12.2011
^ (EN) COUMARONE, in Organic Syntheses, vol. 46, 1966, pp. 28, DOI:10.15227/orgsyn.046.0028. URL consultato il 30 luglio 2023.
^ (EN) P. Cagniant e D. Cagniant, Recent Advances in the Chemistry of Benzo[b]furan and Its Derivatives. Part I: Occurrence and Synthesis, vol. 18, Academic Press, 1º gennaio 1975, pp. 337–482, DOI:10.1016/s0065-2725(08)60132-4. URL consultato il 30 luglio 2023.
^ (EN) Jean L. Lim e Robert S. Stern, PUVA, Elsevier, 1º gennaio 2005, pp. 569–571, DOI:10.1016/b0-12-369400-0/00815-2, ISBN 978-0-12-369400-3. URL consultato il 30 luglio 2023.
^ Gerd Collin, Hartmut Höke "Benzofurans" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2007, Wiley-VCH, Weinheim. DOI: 10.1002/14356007.l03_l01
^ Albert W. Burgstahler and Leonard R. Worden “Coumarone” Organic Syntheses, Collected Volume 5, p.251 (1973). [1] (PDF)
^ W. H. Perkin, J. Chem. Soc., 1870, 23, 368; 1871, 24, 37.
^ Reactions of carbonyl compounds in basic solutions. Part 32.1 The Perkin rearrangement Keith Bowden and Sinan Battah J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1998, 1603 - 1606, DOI: 10.1039/a801538d

Voci correlate

Altri progetti

Wikimedia Commons contiene immagini o altri file su benzofurano

Controllo di autorità	Thesaurus BNCF 71610 · LCCN (EN) sh85013243 · GND (DE) 4144532-6 · J9U (EN, HE) 987007283132005171 · NDL (EN, JA) 00566979

Portale Chimica: il portale della scienza della composizione, delle proprietà e delle trasformazioni della materia

[1] Sigma Aldrich; rev. del 23.12.2011

[2] (EN) COUMARONE, in Organic Syntheses, vol. 46, 1966, pp. 28, DOI:10.15227/orgsyn.046.0028. URL consultato il 30 luglio 2023.

[3] (EN) P. Cagniant e D. Cagniant, Recent Advances in the Chemistry of Benzo[b]furan and Its Derivatives. Part I: Occurrence and Synthesis, vol. 18, Academic Press, 1º gennaio 1975, pp. 337–482, DOI:10.1016/s0065-2725(08)60132-4. URL consultato il 30 luglio 2023.

[4] (EN) Jean L. Lim e Robert S. Stern, PUVA, Elsevier, 1º gennaio 2005, pp. 569–571, DOI:10.1016/b0-12-369400-0/00815-2, ISBN 978-0-12-369400-3. URL consultato il 30 luglio 2023.

[Ullmann-5] Gerd Collin, Hartmut Höke "Benzofurans" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2007, Wiley-VCH, Weinheim. DOI: 10.1002/14356007.l03_l01

[6] Albert W. Burgstahler and Leonard R. Worden “Coumarone” Organic Syntheses, Collected Volume 5, p.251 (1973). [1] (PDF)

[7] W. H. Perkin, J. Chem. Soc., 1870, 23, 368; 1871, 24, 37.

[8] Reactions of carbonyl compounds in basic solutions. Part 32.1 The Perkin rearrangement Keith Bowden and Sinan Battah J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1998, 1603 - 1606, DOI: 10.1039/a801538d

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

@@ Riga 1: / Riga 1: @@
-{{s|chimica}}
 {{Composto chimico
-|immagine1_nome = Benzofuran chemical structure.png
+|immagine1_nome = Benzofuran 2D numbered.svg
-|immagine1_dimensioni = 300px
+|immagine1_dimensioni = 200px
 |immagine1_descrizione = formule di struttura e modello molecolare
+|immagine2_nome = Benzofuran-3D-balls.png
-|nome_IUPAC = benzofurano
+|immagine2_dimensioni = 200px
-|nomi_alternativi = cumarone
+|immagine2_descrizione =
+|immagine3_nome = Benzofuran-3D-spacefill.png
+|immagine3_dimensioni = 200px
+|immagine3_descrizione =
+|nome_IUPAC = 1-benzofurano
+|nomi_alternativi = Benzo[''b'']furano<br/>Cumarone
 |titolo_caratteristiche_generali =
-|formula = C<sub>8</sub>H<sub>6</sub>O<sub>1
 |massa_molecolare = 118,13
-|aspetto = solido incolore
+|aspetto = liquido incolore o giallo pallido
-|numero_CAS = 271-89-6
 |titolo_proprietà_chimico-fisiche =
 |densità_gas =
-|temperatura_di_fusione =
+|temperatura_di_fusione = < -18 °C
-|temperatura_di_ebollizione =
+|temperatura_di_ebollizione = 173-175 °C
 |titolo_proprietà_termochimiche =
 |entalpia_standard_di_formazione =
 |entropia_standard_di_formazione =
 |capacità_termica =
-|titolo_indicazioni_sicurezza =
 |flash_point =
 |limiti_di_esplosione =
+|titolo_indicazioni_sicurezza = ---
-|simbolo1=
+|simbolo1 = infiammabile
-|simbolo2=
+|simbolo2 = nocivo
-|simbolo3=
+|avvertenza = attenzione
-|simbolo4=
+|frasiH = {{FrasiH|226|351}}
-|simbolo5=
+|consigliP = {{ConsigliP|281}}<ref>Sigma Aldrich; rev. del 23.12.2011</ref>
-|frasiR=
+|indice_di_rifrazione = 1,567
-|frasiS=
+|logPow = 2,670
 }}
-Il '''benzofurano''' o '''cumarone''', è un [[composto organico]] [[composti eterociclici|eterociclico]] [[composti aromatici|aromatico]], strutturalmente formato da un [[benzene|anello benzenici]] e uno di [[furano]] condensati. Si presenta come un solido incolore ed è un componente del [[catrame]] di carbon fossile. Il benzofurano è alla base della struttura di molte sostanze organiche naturali e non. Lo [[psoralene]], sostanza presente in parecchie piante, è un derivato del benzofurano.
+Il '''benzofurano''' o '''cumarone''', nome sistematico '''benzo[''b'']furano''', è un [[composto organico]] [[composti eterociclici|eterociclico]] [[composti aromatici|aromatico]] (biciclico), strutturalmente formato da un [[Benzene|anello benzenico]] e uno di [[furano]] condensati. È l'analogo dell'[[indolo]] con l'ossigeno al posto dell'azoto.
+Si presenta come un liquido incolore con punto di ebollizione di 173-175&nbsp;°C, solubile in [[benzene]], [[Etere dietilico|etere]] ed [[Etanolo|alcool]]. È un componente del [[catrame]] di [[Carbone|carbon fossile]], dal quale si può estrarre. Subisce reazioni di [[sostituzione elettrofila aromatica]], quali [[Alogenazione|alogenazioni]] e le [[Reazione di Friedel-Crafts|reazioni di Friedel-Crafts]].<ref>{{Cita pubblicazione|data=1966|titolo=COUMARONE|rivista=Organic Syntheses|volume=46|pp=28|lingua=en|accesso=2023-07-30|doi=10.15227/orgsyn.046.0028|url=https://doi.org/10.15227/orgsyn.046.0028}}</ref><ref>{{Cita libro|nome=P.|cognome=Cagniant|nome2=D.|cognome2=Cagniant|titolo=Recent Advances in the Chemistry of Benzo[b]furan and Its Derivatives. Part I: Occurrence and Synthesis|url=https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0065272508601324|accesso=2023-07-30|data=1975-01-01|editore=Academic Press|lingua=en|pp=337–482|volume=18|DOI=10.1016/s0065-2725(08)60132-4}}</ref> Il benzofurano è alla base della struttura di molte sostanze organiche naturali e non. Lo [[psoralene]], sostanza presente in parecchie piante, è un derivato del benzofurano.<ref>{{Cita libro|nome=Jean L.|cognome=Lim|nome2=Robert S.|cognome2=Stern|titolo=PUVA|url=https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/B0123694000008152|accesso=2023-07-30|data=2005-01-01|editore=Elsevier|lingua=en|pp=569–571|ISBN=978-0-12-369400-3|DOI=10.1016/b0-12-369400-0/00815-2}}</ref>
 ==Produzione==
-È prodotto industrialmente per estrazione dal catrame di carbon fossile. È anche ottenuto per [[deidrogenazione]] del 2-etilfenolo.<ref name=Ullmann>Gerd Collin, Hartmut Höke "Benzofurans" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2007, Wiley-VCH, Weinheim. {{doi|10.1002/j.coi.14356007.l03_l01}}</ref>
+È prodotto industrialmente per estrazione dal catrame di carbon fossile. È anche ottenuto per [[deidrogenazione]] del 2-etil[[fenolo]].<ref name=Ullmann>Gerd Collin, Hartmut Höke "Benzofurans" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2007, Wiley-VCH, Weinheim. {{doi|10.1002/14356007.l03_l01}}</ref>
 ===Sintesi di laboratorio===
-Il benzofurano può essere preparato per O-alchilazione della salicilaldeide con acido cloroacetico seguita da deidratazione dell'etere risultante.<ref>Albert W. Burgstahler and Leonard R. Worden “Coumarone” Organic Syntheses, Collected Volume 5, p.251 (1973).  [http://www.orgsyn.org/orgsyn/pdfs/CV5P0251.pdf] (PDF)</ref>
+Il benzofurano può essere preparato per ''O''-[[alchilazione]] della [[salicilaldeide]] con [[acido cloroacetico]] seguita da disidratazione (con ciclizzazione) dell'etere risultante, e poi [[decarbossilazione]].<ref>Albert W. Burgstahler and Leonard R. Worden “Coumarone” Organic Syntheses, Collected Volume 5, p.251 (1973).  [http://www.orgsyn.org/orgsyn/pdfs/CV5P0251.pdf] (PDF)</ref>
-Una sintesi alternativa che prende il nome di "riarrangiamento di Perkin"<ref>[[William Henry Perkin|W. H. Perkin]], J. Chem. Soc., '''1870''', 23, 368; 1871, 24, 37.</ref><ref>''Reactions of carbonyl compounds in basic solutions. Part 32.1 The Perkin rearrangement'' Keith Bowden and Sinan Battah J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, '''1998''', 1603 - 1606, {{doi|10.1039/a801538d}}</ref> comporta la reazione di una [[cumarina]] con un idrossido:
+Una sintesi alternativa impiega il [[riarrangiamento di Perkin]],<ref>[[William Henry Perkin|W. H. Perkin]], J. Chem. Soc., '''1870''', 23, 368; 1871, 24, 37.</ref><ref>''[http://doai.io/10.1039/a801538d Reactions of carbonyl compounds in basic solutions. Part 32.1 The Perkin rearrangement]'' Keith Bowden and Sinan Battah J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, '''1998''', 1603 - 1606, {{doi|10.1039/a801538d}}</ref> che comporta la reazione di una [[cumarina]] con uno ione idrossido:
 :[[File:Perkin rearrangement.svg|450px|Riarrangiamento di Perkin]]
+==Note==
+<references/>
 ==Voci correlate==
+* [[Furano]]
 * [[Dibenzofurano]]
+* [[Benzotiofene]]
+* [[Indolo]]
+== Altri progetti ==
-==Note==
+{{interprogetto}}
-<references/>
+{{Principali prodotti del benzene}}
+{{Controllo di autorità}}
 {{Portale|chimica}}
+[[Categoria:Anelli aromatici semplici]]
-[[categoria:Composti eterociclici dell'ossigeno]]
+[[Categoria:Composti eterociclici dell'ossigeno]]
 [[Categoria:Composti eterociclici a due anelli]]
-[[ar:بنزوفوران]]
-[[de:Benzofuran]]
-[[en:Benzofuran]]
-[[fr:Benzofurane]]
-[[id:Benzofuran]]
-[[nl:Benzofuraan]]
-[[ja:ベンゾフラン]]
-[[pl:Kumaron]]
-[[fi:Bentsofuraani]]
-[[sv:Bensofuran]]
-[[zh:苯并呋喃]]