Benzofurano: differenze tra le versioni

Benzofurano
	formule di struttura e modello molecolare
Nome IUPAC
	1-benzofurano
Nomi alternativi
	Benzo[b]furano; Cumarone
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C8H6O
Massa molecolare (u)	118,13
Aspetto	liquido incolore o giallo pallido
Numero CAS	271-89-6
Numero EINECS	205-982-6
PubChem	9223
DrugBank	DBDB04179
SMILES	C1=CC=C2C(=C1)C=CO2
Proprietà chimico-fisiche
Indice di rifrazione	1,567
Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua	2,670
Temperatura di fusione	< -18 °C
Temperatura di ebollizione	173-175 °C
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
	attenzione
Frasi H	226 - 351
Consigli P	281
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Il benzofurano o cumarone, nome sistematico benzo[b]furano, è un composto organico eterociclico aromatico (biciclico), strutturalmente formato da un anello benzenico e uno di furano condensati. È l'analogo dell'indolo con l'ossigeno al posto dell'azoto.

Si presenta come un liquido incolore con punto di ebollizione di 173-175 °C, solubile in benzene, etere ed alcool. È un componente del catrame di carbon fossile, dal quale si può estrarre. Subisce reazioni di sostituzione elettrofila aromatica, quali alogenazioni e le reazioni di Friedel-Crafts.^[2]^[3] Il benzofurano è alla base della struttura di molte sostanze organiche naturali e non. Lo psoralene, sostanza presente in parecchie piante, è un derivato del benzofurano.^[4]

Produzione

È prodotto industrialmente per estrazione dal catrame di carbon fossile. È anche ottenuto per deidrogenazione del 2-etilfenolo.^[5]

Sintesi di laboratorio

Il benzofurano può essere preparato per O-alchilazione della salicilaldeide con acido cloroacetico seguita da disidratazione (con ciclizzazione) dell'etere risultante, e poi decarbossilazione.^[6] Una sintesi alternativa impiega il riarrangiamento di Perkin,^[7]^[8] che comporta la reazione di una cumarina con uno ione idrossido:

Note

^ Sigma Aldrich; rev. del 23.12.2011
^ (EN) COUMARONE, in Organic Syntheses, vol. 46, 1966, pp. 28, DOI:10.15227/orgsyn.046.0028. URL consultato il 30 luglio 2023.
^ (EN) P. Cagniant e D. Cagniant, Recent Advances in the Chemistry of Benzo[b]furan and Its Derivatives. Part I: Occurrence and Synthesis, vol. 18, Academic Press, 1º gennaio 1975, pp. 337–482, DOI:10.1016/s0065-2725(08)60132-4. URL consultato il 30 luglio 2023.
^ (EN) Jean L. Lim e Robert S. Stern, PUVA, Elsevier, 1º gennaio 2005, pp. 569–571, DOI:10.1016/b0-12-369400-0/00815-2, ISBN 978-0-12-369400-3. URL consultato il 30 luglio 2023.
^ Gerd Collin, Hartmut Höke "Benzofurans" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2007, Wiley-VCH, Weinheim. DOI: 10.1002/14356007.l03_l01
^ Albert W. Burgstahler and Leonard R. Worden “Coumarone” Organic Syntheses, Collected Volume 5, p.251 (1973). [1] (PDF)
^ W. H. Perkin, J. Chem. Soc., 1870, 23, 368; 1871, 24, 37.
^ Reactions of carbonyl compounds in basic solutions. Part 32.1 The Perkin rearrangement Keith Bowden and Sinan Battah J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1998, 1603 - 1606, DOI: 10.1039/a801538d

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[1] Sigma Aldrich; rev. del 23.12.2011

[2] (EN) COUMARONE, in Organic Syntheses, vol. 46, 1966, pp. 28, DOI:10.15227/orgsyn.046.0028. URL consultato il 30 luglio 2023.

[3] (EN) P. Cagniant e D. Cagniant, Recent Advances in the Chemistry of Benzo[b]furan and Its Derivatives. Part I: Occurrence and Synthesis, vol. 18, Academic Press, 1º gennaio 1975, pp. 337–482, DOI:10.1016/s0065-2725(08)60132-4. URL consultato il 30 luglio 2023.

[4] (EN) Jean L. Lim e Robert S. Stern, PUVA, Elsevier, 1º gennaio 2005, pp. 569–571, DOI:10.1016/b0-12-369400-0/00815-2, ISBN 978-0-12-369400-3. URL consultato il 30 luglio 2023.

[Ullmann-5] Gerd Collin, Hartmut Höke "Benzofurans" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2007, Wiley-VCH, Weinheim. DOI: 10.1002/14356007.l03_l01

[6] Albert W. Burgstahler and Leonard R. Worden “Coumarone” Organic Syntheses, Collected Volume 5, p.251 (1973). [1] (PDF)

[7] W. H. Perkin, J. Chem. Soc., 1870, 23, 368; 1871, 24, 37.

[8] Reactions of carbonyl compounds in basic solutions. Part 32.1 The Perkin rearrangement Keith Bowden and Sinan Battah J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1998, 1603 - 1606, DOI: 10.1039/a801538d

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 ==Voci correlate==
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