Semustina
La semustina è un composto organico della famiglia delle nitrosuree, utilizzato in passato in chemioterapia.[3] È strutturalmente simile alla lomustina, ma si differenzia da questa per avere un gruppo metile supplementare sul cicloesano.
| Semustina | |
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| Nome IUPAC | |
| (cloro-2 etil)-1 (metil-4 cicloexil)-3 nitrosurea | |
| Nomi alternativi | |
| metillomustina | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C10H18ClN3O2 |
| Massa molecolare (u) | 247,722[1] |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 634-275-9 |
| PubChem | 5198 |
| SMILES | CC1CCC(CC1)NC(=O)N(CCCl)N=O |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua | 3,3[2] |
| Dati farmacologici | |
| Categoria farmacoterapeutica | chemioterapico |
| Proprietà tossicologiche | |
| DL50 (mg/kg) | 49,9 mg/kg (topo, via orale)[2] |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
 
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| Frasi H | 300 - 311 - 315 - 319 - 331 - 335 - 350 - 360 |
La semustina è stata ritirata dal mercato per via del suo effetto cancerogeno; l'Agenzia internazionale per la ricerca sul cancro l'ha classificata tra i cancerogeni di tipo 1, ossia tra i composti chimici il cui effetto tumorigeno è stato accertato.[4]
Tossicità
modificaLa dose tossica minima negli esseri umani adulti è compresa tra i 6 e i 90 mg per kg di peso, se il farmaco è assunto per via orale; è invece di 37 950 mg su kg per 2 anni nei bambini, sempre per via orale.[2]
La dose letale minima si attesta attorno ai 25 mg su kg di peso nel cane (con somministrazione orale),[2] 14 mg su kg sempre nel cane ma per via endovenosa,[2] 100 mg su kg nelle scimmie per via orale,[2] 45 mg su kg nelle scimmie per via endovenosa,[2] 100 mg su kg nel topo mediante iniezione.[2]
Note
modifica- ^ (EN) Semustine (scheda tecnica), su Sigma-Aldrich. URL consultato il 2 aprile 2023.
- ^ a b c d e f g h (FR) Sémustine, su ChemIDplus. URL consultato il 2 aprile 2023 (archiviato dall'url originale il 17 gennaio 2017).
- ^ (EN) Radiation therapy and fluorouracil with or without semustine for the treatment of patients with surgical adjuvant adenocarcinoma of the rectum. Gastrointestinal Tumor Study Group, Journal of Clinical Oncology, vol. 10, n. 4, 1992, pp. 549–557, PMID 1548520.
- ^ (EN) Known and Probable Human Cancerogens, su American Cancer Society. URL consultato il 2 aprile 2023 (archiviato dall'url originale il 17 novembre 2014).
Voci correlate
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