Mesitilene

Il mesitilene (o 1,3,5-trimetilbenzene) è un composto organico. Appartiene alla classe degli alchilbenzeni, e la sua molecola è composta da un anello benzenico al quale sono legati 3 gruppi metile.

Mesitilene
Formula di struttura del mesitilene
Modello 3D del mesitilene
Nome IUPAC
1,3,5-trimetilbenzene
Nomi alternativi
syn-trimetilbenzene
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C9H12
Massa molecolare (u)	120,20 g/mol
Aspetto	liquido incolore
Numero CAS	108-67-8
Numero EINECS	203-604-4
PubChem	7947
SMILES	CC1=CC(=CC(=C1)C)C
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	0,863 - 0,869 (a 20 °C) g/cm3
Indice di rifrazione	1,4994
Solubilità in acqua	insolubile
Temperatura di fusione	−44,8 °C
Temperatura di ebollizione	164,7 °C
Tensione di vapore (Pa) a 293 K	1,86 mmHg
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma	48 °C
Temperatura di autoignizione	550 °C
Simboli di rischio chimico
attenzione
Frasi H	226 - 335 - 411
Consigli P	261 - 273

È uno dei tre isomeri del trimetilbenzene, gli altri sono l'1,2,3-trimetilbenzene (emellitene) e l'1,2,4-trimetilbenzene (pseudocumene).

Preparazione

Viene preparato facendo reagire acetone e acido solforico o per trimerizzazione del metilacetilene in acido solforico. L'acido solforico funge in entrambi i casi da catalizzatore e agente deidratante.

Usi

Viene spesso usato come solvente nella ricerca e nell'industria. In particolare per le resine, gomme e nitrocellulose, ma anche nella produzione di lacche, vernici e colori. Viene utilizzato in misura minore anche come intermedio per la produzione di altri composti chimici (come gli antiossidanti). Nell'industria dell'elettronica, il mesitilene è usato nello sviluppo delle fotografie. Essendo anche un prodotto della combustione, è uno dei principali composti organici volatili presenti in ambito urbano ed ha un significante ruolo negli aerosol e nella formazione dell'ozono della troposfera.

Proprietà chimiche

Il mesitilene è infiammabile ed è una molecola apolare, infatti a causa della sua simmetria molecolare il momento di dipolo complessivo è sostanzialmente nullo.

Stabilità e reattività

Il prodotto è generalmente stabile, inoltre non è esplosivo, seppur infiammabile, ma può formare miscele vapori/aria esplosive. Non ci sono prodotti di decomposizione pericolosi derivanti dal mesitilene.

Reazioni pericolose

Può reagire violentemente con materiale ossigenato (comburente) ed ossidanti forti, pericolo di esplosione.

Indicazioni di sicurezza

Il mesitilene è infiammabile e irritante.

Interventi di primo soccorso

Interventi generali di primo soccorso:

• Inalazione: portare in zona ben aerata la vittima, in caso di disturbi consultare un medico.
• Contatto con la pelle: generalmente il mesitilene non è irritante per la pelle.
• Contatto con gli occhi: lavare con acqua corrente per alcuni minuti tenendo le palpebre ben aperte.
• Ingestione: non provocare il vomito, chiamare subito un medico.

Misure antincendio

La combustione del mesitilene produce monossido di carbonio (CO), asfissiante per mancanza di ossigeno. In caso di incendio:

• Mezzi di estinzione idonei: CO₂ o Schiuma resistente all'alcool
• Mezzi di estinzione inadatti per motivi di sicurezza: getti d'acqua.

Indicazioni di protezione

Evitare la formazione di aerosol. Tenere lontano da fonti di calore, non fumare ed adottare provvedimenti contro eventuali cariche elettrostatiche.

Mezzi protettivi individuali

• Maschera protettiva: nelle esposizioni brevi e minime utilizzare la maschera; nelle esposizioni più intense e durature indossare l'autorespiratore. Ricorrere a respiratori solo in caso di formazione di aerosol o nebbia. Il filtro deve essere adatto a vapori organici.
• Guanti: guanti protettivi in neoprene.
• Occhiali: occhiali protettivi a tenuta.

Norme generali protettive e di igiene

Tenere lontano da cibo, bevande e foraggi. Togliere immediatamente gli abiti contaminati. Lavarsi le mani prima dell'intervallo o a lavoro terminato.

Limiti del composto negli ambienti

Mesitilene (TLV): 100 mg/m³, 20 ppm

Dispersione accidentale

In caso di dispersione accidentale di quantitativi di mesitilene, indossare equipaggiamento protettivo. Allontanare le persone non equipaggiate e, in caso di vapori/polvere/aerosol, adottare protezioni respiratorie.

• Misure di protezione ambientale: in caso di infiltrazione nei corpi d'acqua o nelle fognature avvertire le autorità competenti.

Impedire infiltrazioni nella fognatura/nelle acque superficiali/nelle acque freatiche.

• Metodi di pulitura/assorbimento: aspirare il liquido in adatto recipiente e assorbire il resto con materiale poroso (tripoli, legante di acidi, legante universale, ecc.). Provvedere, poi, ad una sufficiente aerazione.

Stoccaggio

Non conservare a contatto con ossidanti e mantenere i recipienti ermeticamente chiusi.

Smaltimento

Non smaltire il prodotto insieme ai rifiuti domestici, né immettere nelle fognature. Riciclare se possibile altrimenti rivolgersi ad un'azienda autorizzata per smaltimento rifiuti industriali. Lavare gli imballaggi con solventi da inviare a incenerimento.

Immagini tridimensionali

Anaglifo 3D del Mesitilene. Per la corretta visione utilizzare gli occhialini a lenti rosse e blu.

Bibliografia

• ECDIN (Environmental Chem. Data and Information Network)
• IUCLID (International Uniform Chemical Information Database)
• NIOSH - Registry of Toxic Effects of Chemical Substances
• Roth - Wassergefährdende Stoffe
• Verschueren - Handbook of Environmental Data on Organic Chemicals
• ChemDAT - Safety Data Sheets from E.Merck on CD-ROM
• Merian - Metals and their compounds in the environment

Altri progetti

Altri progetti

• Wikimedia Commons

• Wikimedia Commons contiene immagini o altri file su mesitilene

Collegamenti esterni

• Mesitilene - Scheda di sicurezza - Carlo Erba, su carloerbareagenti.com. URL consultato il 13 marzo 2010 (archiviato dall'url originale il 17 giugno 2008).
• (EN) Safety (MSDS) data for mesitylene, su msds.chem.ox.ac.uk. URL consultato il 13 marzo 2010 (archiviato dall'url originale il 31 gennaio 2009).
• (EN) ChemicalLand - Mesitilene, su chemicalland21.com.