Annuleni

Gli annuleni sono idrocarburi ciclici caratterizzati dal possedere un solo anello che presenta tutti doppi legami coniugati. Possiedono formula generica C_nH_n (con n numero pari) o C_nH_n+1 (con n numero dispari). Le convenzioni IUPAC stabiliscono che gli annuleni con 7 o più atomi di carbonio vengono chiamati [n]annulene, dove n è il numero di atomi di carbonio che costituiscono l'anello, sebbene talvolta anche gli annuleni più piccoli vengano nominati anche in tale modo e il benzene venga talvolta definito semplicemente annulene.

I primi tre annuleni sono il ciclobutadiene, il benzene e il cicloottatetraene ([8]annulene). Alcuni annuleni, come il ciclobutadiene, il ciclodecapentene ([10]annulene), il ciclododecaesaene ([12]annulene) e il [14]annulene sono instabili (particolarmente il ciclobutadiene). Gli annuleni possono essere aromatici (benzene, [14]annulene, [18]annulene), non aromatici ([8]annulene) o antiaromatici (ciclobutadiene). Solo il benzene è totalmente planare, sebbene il [14]annulene e il [18]annulene con gli idrogeni in trans all'interno dell'anello possono generare la conformazione planare necessaria per l'aromaticità, seguendo la regola di Hückel. Il [14]annulene mostra una tensione di anello dovuta all'impedimento sterico. Nessuno degli annuleni più grandi è stabile quanto il benzene.

Negli annulini un doppio legame è rimpiazzata da un legame triplo.

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  Ciclobutadiene ([4]annulene)
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  Benzene ([6]annulene)
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  Cicloottatetraene ([8]annulene)
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  Ciclotetradecaeptene ([14]annulene)
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  Cicloottadecanonene ([18]annulene)

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Collegamenti esterni

• (EN) Definizione IUPAC, su goldbook.iupac.org.
• (EN) Panoramica sugli annuleni, su webpages.dcu.ie. URL consultato il 28 maggio 2007 (archiviato dall'url originale il 23 maggio 2007).

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