Epossidi: differenze tra le versioni

Un '''epossido''', detto anche '''ossirano''', è un [[eteri|etere]] ciclico in cui l'[[ossigeno]] è uno degli atomi di un anello a tre termini. La molecola di un epossido è del tipo R₁R₂C(O)CR₃R₄ con gli R radicali [[Alchile|alchilici]] o [[Arile|arilici]]. Pur essendo degli [[eteri]], essi presentano una reattività del tutto eccezionale e degli schemi di sintesi alquanto differenti. In generale, gli epossidi a basso peso molecolare sono gas o liquidi volatili molto infiammabili, incolori e poco polari, solubili anche in acqua (con la quale però lentamente reagiscono), oltre che nei comuni solventi organici eterei, idrocarburici o alogenati. <ref name=UllmannEpoxides>{{Ullmann |anno=2000 |titolo=Epoxides |volume=|p=|autore= Guenter Sienel; Robert Rieth; Kenneth T. Rowbottom |wkautore= | doi=10.1002/14356007.a09_531 }}</ref>

Tale reattività degli epossidi che va ben oltre quella degli eteri alifatici o ciclici ad almeno 5 termini è causata dalla [[tensione d'anello]], nelle sue componenti angolare e torsionale; la prima è dovuta alla notevole riduzione degli angoli di legame a circa 60°, valore molto distante dallldall'angolo tetraedrico (109,5°) ideale per l'ibridazione ''sp''³ (tensione angolare); la seconda (tensione torsionale, dovuta all'eclissamento degli idrogeni dell'anello) è un poco inferiore a quella nel [[ciclopropano]], perché rispetto ad esso qui mancano due idrogeni e quindi i loro eclissamenti, ma resta comunque notevole. Tutto questo porta ad una facile apertura dell'anello e questa può avvenire in molti modi che comprendono sia attacchi [[Nucleofilo|nucleofili]], che [[Elettrofilo|elettrofili]].

Il più comune fra questi composti è detto comunemente [[ossido di etilene]] (IUPAC: 1,2-epossietano. IUPAC PREFERITOpreferita : ossirano).

* La nomenclatura IUPAC ('''n,n+1-epossi ... -ano''') (al posto di n+1 ci può essere anche n+2, n+3, ... etc.)

:in questo sistema l'atomo di ossigeno è considerato un sostituente (in 2 posizioni) col nome ''epossi-'', preceduto dalladalle posizioneposizioni degli atomi di carbonio sopra cui si trova nel ramo principale (C-1,C-2,...C-n,C-(n+1),...C-t) e seguito dal nome dell'[[Alcani|alcano]] base o dai suoi isomeri.

| CH₃₂CH₂(O)CH₂

| C(CH₂₃H)₆₂C(O)CH₂

| 21,21-dimetilossirano

| CCH₂₃HCHCH₆₂C(O)CH₂

| CCH₂₃HCH(O)CH₆₂C(O)CH₂

| CCH₂HCH₆₂C(O)CH₂CH₂

<gallery caption="" widths="180px180" heights="120px120" perrow="4">

File: Diepoxybutane.svg|Diepossi-butano

File: 1,2-epoxy-1-methylcyclobutane.svg|1,2-epossi-1-metilciclobutano

File: 5,6-Epoxycyclohexa-1,3-diene.svg|5,6-Epossi-cicloesa-1,3-diene

File:(3R)-4,6-diphenyl-5,6-epoxy-hex-1-en-3-ol.svg|(3R3''R'')-4,6-difenil-5,6-epossi-es-1-en-3-olo

* La riduzione con un reagente ottenuto trattando l'[[esacloruro di tungsteno]] con [[N-butillitio|''n''-butillitio]] produce l'[[Alcheni|alchene]]<ref>{{Cita pubblicazione |rivista = [[Journal of the American Chemical Society|J. Am. Chem. Soc.]] |autore = [[Barry Sharpless|K. Barry Sharpless]], Martha A. Umbreit, Marjorie T. Nieh, Thomas C. Flood |titolo = Lower valent tungsten halides. New class of reagents for deoxygenation of organic molecules |anno = 1972 |volume = 94 |numero = 18 |pp = 6538–65406538-6540 |lingua = en |doi = 10.1021/ja00773a045}}</ref>

Gli epossidi sono [[Alchilazione|agenti alchilanti]], rendendone molti altamente tossici.<ref>{{Cita pubblicazione |rivista = [[Environmental Toxicology and Chemistry|Environ. Toxicol. Chem.]] |autore = Christian Niederer; Renata Behra; Angela Harder; René P. Schwarzenbach; Beate I. Escher |titolo = Mechanistic approaches for evaluating the toxicity of reactive organochlorines and epoxides in green algae |url = https://archive.org/details/sim_environmental-toxicology-and-chemistry_2004-03_23_3/page/697 |anno = 2004|volume = 23 |numero = 3 |pp = 697–704697-704 |lingua = en |doi = 10.1897/03-83 |pmid = 15285364}}</ref>