1,3-Pentadién
| 1,3-Pentadién[1] | |||
 transz izomer | |||
 cisz izomer | |||
| IUPAC-név | penta-1,3-dién | ||
| Más nevek | piperilén | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 2004-70-8, 1574-41-0, 504-60-9 | ||
| PubChem | 62204 | ||
| ChemSpider | 56020 | ||
| EINECS-szám | 207-995-2 | ||
| |||
| |||
| InChIKey | PMJHHCWVYXUKFD-SNAWJCMRSA-N | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C5H8 | ||
| Moláris tömeg | 68,117 g/mol | ||
| Megjelenés | színtelen folyadék | ||
| Sűrűség | 0,683 g/cm³ (transz izomer)[2] 0,691 g/cm³ (cisz izomer)[3] | ||
| Olvadáspont | −87 °C (transz izomer)[2] −141 °C (cisz izomer)[3] | ||
| Forráspont | 42 °C (transz izomer)[2] 44 °C (cisz izomer)[3] | ||
| Oldhatóság | oldódik etanolban, éterben, acetonban és benzolban[4] | ||
| Törésmutató (nD) | 1,430 (20 °C) (transz izomer)[2] 1,437 (20 °C) (cisz izomer)[3] | ||
| Veszélyek | |||
| EU osztályozás |  F  Xn
| ||
| R mondatok | R11 R36 R37 R38 | ||
| S mondatok | S16 S26 S36 S37 S39 | ||
| Lobbanáspont | −28 °C (cisz izomer)[5] | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
Az 1,3-pentadién, triviális nevén piperilén a diének közé tartozó illékony, gyúlékony szénhidrogén. Molekulájában két kettős kötés található, két geometriai (cisz és transz) izomerje létezik. Az etilén kőolajból történő előállításának melléktermékeként nyerik.
Színtelen anyag,[6] műanyagok, ragasztók és műgyanták monomerjeként használják.[7]
Előállítása
[szerkesztés]Előállítható 1,3-butadién dimetil-szulfoxiddal bázis, például kálium-terc-butoxid jelenlétében történő metilezésével. A keletkező termék mintegy 80%-a transz, 20%-a cisz izomer.[4]
Wittig-reakcióval is elő lehet állítani acetaldehidből, akroleinből vagy krotonaldehidből. A reakciók hozama és cisz/transz szelektivitása különböző tényezőktől (például a kiindulási anyagtól és az alkalmazott oldószertől) függ.[8]
Piperidin Hofmann-eliminációs reakciója során is keletkezhet, ismételt kimerítő metilezés és azt követő trimetil-amin elimináció révén 1,4-pentadién keletkezik, mely a reakció körülményei között 1,3-pentadiénné izomerizálódik.[9]
A pirolízisbenzin (pirobenzin) nyers C5 frakciójának elválasztásával is előállítható – ezek az etiléngyártás melléktermékei.[7]
Felhasználása
[szerkesztés]Felhasználják más vegyületek, például 2-metilfurán előállítására. Műanyagok, ragasztók és műgyanták monomerjei gyártásának köztiterméke. Piperilén-alapú termékek találhatók a modern – például borítékok, ragasztószalagok, pelenkák gyártásához használt – ragasztókban, továbbá az útburkolati jelekben.[7]
Jegyzetek
[szerkesztés]- ↑ Safety (MSDS) data for piperylene Archiválva 2007. október 11-i dátummal a Wayback Machine-ben. Hozzáférés ideje: 2007-11-14.
- ↑ a b c d trans-1,3-Pentadiene, 90% adatlap a Sigma-Aldrichtól, hozzáférés: 2012.10.13
- ↑ a b c d cis-1,3-Pentadiene, 98% adatlap a Sigma-Aldrichtól, hozzáférés: 2012.10.13
- ↑ a b trans-1,3-Pentadiene a Hazardous Substances Data Bank oldalán, hozzáférés: 2012.10.13.
- ↑ Römpp vegyészeti lexikon: Harmadik kötet L–P. Budapest: Műszaki Könyvkiadó, 652. o. (1983). ISBN 963 10 4297 9
- ↑ Archivált másolat. [2011. augusztus 12-i dátummal az eredetiből archiválva]. (Hozzáférés: 2015. január 18.)
- ↑ a b c Shell Chemicals: Piperylene product overview
- ↑ Jerome Thomas Kresse: The investigation of factors influencing the stereochemistry of the Wittig reaction (PDF; 3,9 MB), University of Florida, Diss., 1965.
- ↑ Albert Gossauer. Struktur und Reaktivität der Biomoleküle. John Wiley & Sons, 255. o. (2003). ISBN 3-90639029-2. Hozzáférés ideje: 2017. május 25.
Fordítás
[szerkesztés]- Ez a szócikk részben vagy egészben a Piperylene című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.
- Ez a szócikk részben vagy egészben a(z) 1,3-Pentadien című német Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.