3-Aminofenol
| 3-Aminofenol[1] | |||
 |
| ||
| Más nevek | m-aminofenol meta-aminofenol 3-hidroxianilin m-hidroxianilin meta-hidroxianilin | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 591-27-5 | ||
| PubChem | 11568 | ||
| ChemSpider | 11080 | ||
| EINECS-szám | 209-711-2 | ||
| KEGG | C05058 | ||
| ChEBI | 28924 | ||
| |||
| |||
| InChIKey | CWLKGDAVCFYWJK-UHFFFAOYSA-N | ||
| UNII | L3WTS6QT82 | ||
| ChEMBL | 269755 | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C6H7NO | ||
| Moláris tömeg | 109,13 g/mol | ||
| Megjelenés | fehér rombos kristályok | ||
| Sűrűség | 1,195 g/cm3 | ||
| Olvadáspont | 122–123 °C[3] | ||
| Forráspont | 164 °C (1,47 kPa)[3] | ||
| Savasság (pKa) | 4,37 (amino; 20 °C, H2O) 9,82 (fenol; 20 °C, H2O)[4] | ||
| Veszélyek | |||
| R mondatok | R20/22 R51/53 | ||
| S mondatok | S28 S61 | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
A 3-aminofenol szerves vegyület, a C6H4(NH2)(OH) képletű aminofenol 3 izomerjének egyike (a másik két izomer a 2-aminofenol és a 4-aminofenol). Aromás molekulájában amin és fenol funkciós csoport is található.
Előállítása
[szerkesztés]Előállítható a 3-aminobenzolszulfonsav lúgos ömlesztésével (nátrium-hidroxiddal 6 órán át 245 °C-on hevítve)[3] vagy rezorcinból ammónium-hidroxidos szubsztitúciós reakcióval.[5]
Felhasználása
[szerkesztés]Legjelentősebb felhasználása a 3-(dietilamino)fenol előállítása, mely több fluoreszkáló festék, például a rodamin B gyártásának fontos köztiterméke.[forrás?] Felhasználják hajszínezékekben, illetve hajfestékek gyártásához, valamint klórtartalmú, hőre lágyuló műanyagok stabilizátoraként. Fő felhasználása a tuberkulózis ellen használt 4-amino-2-hidroxibenzoesav gyártása.[3]
Jegyzetek
[szerkesztés]- ↑ 3-Aminophenol at Sigma-Aldrich.
- ↑ Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry, 690. o.. DOI: 10.1039/9781849733069-FP001 (2014. október 15.). ISBN 978-0-85404-182-4 „Only one name is retained, phenol, for C6H5-OH, both as a preferred name and for general nomenclature. The structure is substitutable at any position. Locants 2, 3, and 4 are recommended, not o, m, and p.”
- ↑ a b c d (2000. október 15.) „Aminophenols”. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. DOI:10.1002/14356007.a02_099.
- ↑ szerk.: Haynes, William M.: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 97th, CRC Press, 5–89. o. (2016). ISBN 978-1498754286
- ↑ Method for the production of m-aminophenol EP0197633A1. Google Patents . Sumitomo Chemical Company, Limited, 1986 (Hozzáférés: 2015. február 3.)
Fordítás
[szerkesztés]Ez a szócikk részben vagy egészben a(z) 3-Aminophenol című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.