Chlorméthine
Apparence
Chlorméthine | |||
![]() | |||
Identification | |||
---|---|---|---|
Nom UICPA | 2-chloro-N-(2-chloroéthyl)-N-méthyléthanamine | ||
No CAS | (N-oxide)
|
||
No ECHA | 100.000.110 | ||
No CE | 200-120-5 200-246-0 (HCl) |
||
Code ATC | L01 | ||
SMILES | |||
InChI | |||
Propriétés chimiques | |||
Formule | C5H11Cl2N [Isomères] |
||
Masse molaire[1] | 156,054 ± 0,009 g/mol C 38,48 %, H 7,1 %, Cl 45,44 %, N 8,98 %, |
||
Propriétés physiques | |||
T° fusion | −60 °C | ||
T° ébullition | 87 °C | ||
Précautions | |||
SIMDUT[4] | |||
Produit non classé |
|||
Transport | |||
|
|||
Classification du CIRC | |||
Groupe 2A : Probablement cancérogène pour l'homme[2] (Moutarde azotée) Groupe 2B : Peut-être cancérogène pour l'homme[3] (N-oxyde de moutarde azotée) |
|||
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
modifier ![]() |
La chlorméthine a été le premier agent alkylant à être utilisé en thérapeutique (1942). Cette moutarde azotée est historiquement utilisée en oncologie, mais aussi en dermatologie.
Synthèse
[modifier | modifier le code]Pharmacologie
[modifier | modifier le code]
Chlorméthine | |
Informations générales | |
---|---|
Princeps |
|
Classe | Agents antinéoplasiques et immunomodulants, agents alkylants analogues de moutarde azotée, ATC code L01AA05 |
Forme | préparation de 10 mg à diluer en solution avant injection IV ou application cutanée |
Administration | injection IV ; application cutanée |
Sels | chlorhydrate |
Laboratoire | Actelion Pharmaceuticals, Recordati |
Identification | |
No CAS | |
No ECHA | 100.000.110 |
Code ATC | L01AA05 |
DrugBank | DB00888 |
modifier ![]() |
Indications
[modifier | modifier le code]- maladie de Hodgkin
- mycosis fongoïde (le Valchlor est disponible dans cette indication aux États-Unis, cette spécialité des laboratoires Actelion fait l'objet d'autorisation temporaire d'utilisation en France[5])
- psoriasis
Contre-indications
[modifier | modifier le code]Toxicité et effets secondaires
[modifier | modifier le code]Notes et références
[modifier | modifier le code]- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 2A : Probablement cancérogènes pour l'homme »(Archive.org • Wikiwix • Archive.is • Google • Que faire ?), sur monographs.iarc.fr, CIRC, (consulté le ).
- IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 2B : Peut-être cancérogènes pour l'homme »(Archive.org • Wikiwix • Archive.is • Google • Que faire ?), sur monographs.iarc.fr, CIRC, (consulté le ).
- « N-Méthyl-bis (2-chloroéthyl)amine » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
- Agence nationale de sécurité du médicament et des produits de santé (ANSM) - Actelion Pharmaceuticals France 2014.
Voir aussi
[modifier | modifier le code]Bibliographie
[modifier | modifier le code] : document utilisé comme source pour la rédaction de cet article.
- 1 Agence nationale de sécurité du médicament et des produits de santé (ANSM) - Actelion Pharmaceuticals France, Protocole d'utilisation thérapeutique et de recueil d'informations : valchlor® (chlorméthine ou méchloréthamine) gel pour application cutanée, (lire en ligne [PDF])
Liens externes
[modifier | modifier le code]- Page spécifique dans la base de données sur les produits pharmaceutiques (Canada)
- Page spécifique sur le Vidal.fr