Acide isovalérianique
acide isovalérique | |
Identification | |
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Nom UICPA | acide 3-méthylbutanoïque |
Synonymes |
acide isopentanoïque |
No CAS | |
No ECHA | 100.007.251 |
No CE | 207-975-3 |
PubChem | 10430 |
FEMA | 3102 |
SMILES | |
InChI | |
Propriétés chimiques | |
Formule | C5H10O2 [Isomères] |
Masse molaire[1] | 102,131 7 ± 0,005 3 g/mol C 58,8 %, H 9,87 %, O 31,33 %, |
pKa | 4.77 (20 °C) |
Propriétés physiques | |
T° fusion | −35 °C |
T° ébullition | 176 °C |
Solubilité | 25 g·l-1 (eau, 20 °C) |
Masse volumique | 0,937 g·cm-3 (15 °C)[2] |
Point d’éclair | 70 °C |
Pression de vapeur saturante | 0,44 mmHg (25 °C) |
Thermochimie | |
Cp | |
Propriétés optiques | |
Indice de réfraction | 1,401 8 [2] |
Précautions | |
SIMDUT[4] | |
Produit non classé |
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NFPA 704 | |
Directive 67/548/EEC | |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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L’acide isovalérianique ou acide 3-méthylbutanoïque (nom IUPAC) est un acide carboxylique à 5 atomes de carbone, c'est donc un isomère de l'acide pentanoïque.
C'est aussi un marqueur chimique présent dans les urines du chat. Ce composé sert au marquage du territoire de l'animal. Présent chez les deux sexes, la quantité de molécules excrétée par le mâle est supérieure à celle de la femelle. Ceci est responsable de l’odeur caractéristique, plus ou moins soutenue selon le sexe.[réf. nécessaire]
C'est aussi un composant important de la sécrétion des glandes périanales du binturong (Viverridae)[5].
L'acide isovalérique est également une substance présente dans l'odeur des pieds. Ce composé possède également des propriétés hypnotiques de par son effet allostérique positif sur les récepteurs GABAA. Ce qui explique l'effet narcotique de l'odeur concentrée des pieds.
Sources
[modifier | modifier le code]- Unité de Physiologie, ENV Nantes.
Références
[modifier | modifier le code]- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) J. G. Speight, Norbert Adolph Lange, Lange's handbook of chemistry, McGraw-Hill, , 16e éd., 1623 p. (ISBN 0-07-143220-5), p. 2.289
- (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., (ISBN 0-88415-858-6)
- « Acide isopentanoïque » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
- Paul Weldon, Michael F Gorra, William F Wood, « Short-chain carboxylic acids from the anal glands of the binturong, Arctictis binturong (Viverridae, Mammalia) », Biochemical Systematics and Ecology, vol. 28, no 9, , p. 903-904