Composé insaturé

Modèle:Ébauche chimie Les composés insaturés sont, en chimie organique, des composés présentant parmi leurs liaisons des liaisons dites doubles ou triples, c'est-à dire que certains des atomes constitutifs ne sont pas portés à la valence que l'on peut déduire de leur cortège électronique.

Saturation et insaturation

En chimie organique, le terme d'insaturation indique l'existence de liaisons multiples au sein de la molécule étudiée, à l'inverse, un composé saturé est un composé présentant uniquement des liaisons simples. Ainsi, le cas le plus simple de composé insaturé à liaison double est l'éthène (ou éthylène) (H₂C=CH₂), dérivé de l'éthane (H₃C=CH₃). La liaison carbone-carbone dans l'éthane est une liaison sigma (simple) engageant deux électrons (un provenant de chaque carbone) alors que dans l'éthène, la liaison carbone-carbone est double (liaison sigma et liaison pi), engageant quatre électrons (deux en provenance de chaque carbone). Le terme d'insaturation indique en fait le fait que la liaison π peut être ouverte - par divers types de réactions chimiques, avec ou sans catalyseurs - et les électrons ainsi libérés engagés dans des liaisons covalentes avec d'autres atomes (typiquement de l'hydrogène).
Ainsi, une ouverture de la liaison π dans l'éthylène et une addition de dihydrogène H₂ permet d'obtenir de l'éthane, le composé saturé correspondant. D'un point de vue structural, le carbone passant de trivalent (sp², plan) à tétravalent (sp³), « suscite » un degré de liberté supplémentaire permet de passer d'une configuration à une autre par rotation autour de la liaison carbone-carbone.

Par contre dans les composés insaturés, par exemple l'éthène (C₂H₄) ou le propène (C₃H₆), il existe une liaison double ou triple.

Pour l'éthène on a :

    H   H

    |   |

    C = C

    |   |

    H   H

et pour le propène, la formule développée est la suivante :

            H

            |

H - C = C - C - H

    |   |   |

    H   H   H

Dans ce cas, on dit que ces composés sont insaturés. Comme l'addition d'atomes sur les liaisons doubles pour obtenir des composés saturés est généralement favorable thermodynamiquement, cette insaturation permet au raffineur (et aux chimistes en général) de faire toutes sortes de manipulations afin d'obtenir des composés nouveaux.

L'éthyne de formule C₂H₂ est un exemple de composé insaturé à triple liaison :

H - C ≡ C - H

Comme il est plus insaturé que l'éthène, il est encore facile de réaliser des additions d'atomes extérieurs. C'est ainsi que l'éthyne est très inflammable et s'enflamme facilement au contact de l'air (réaction avec l'oxygène). On l'utilise couramment pour faire des soudures. La réaction chimique pour une combustion complète de l'éthyne est la suivante :

2C2H2 + 5O2 -> 4CO2 + 2H2O

Nombre d'insaturations

En chimie organique il peut être intéressant de déterminer, à partir de la formule brute d'une molécule, le nombre d'insaturations qu'elle peut avoir (nombre de cycles + nombre de double ou triple liaisons)

Pour une molécules du type $C_{x}H_{y}O_{z}N_{w}$, on peut déterminer le nombre d'insaturations par:

$N=(2x-y+w+2)/2$

Dans le cas général, on compte le nombre d'électrons de valence de chaque atome (IV pour C, I pour H, III pour N...) et la formule devient:

$N=(2*IV-I+III+2)/2$ soit "2 fois le nombre de tétravalents, moins le nombre de monovalents, plus le nombre de trivalent , plus 2, le tout sur 2".