Néomycine

	Néomycine et son sulfate
Informations générales
Princeps	BACTEOMYCINE pommade (France),; NEOMYCINE DIAMANT collyre (France),; Néomycine Drossapharm comprimés (Suisse); ; (Belgique : uniquement en associations);
Classe	Antibiotique
Identification
No CAS	1404-04-2 <img alt="Voir et modifier les données sur Wikidata" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/73/Blue_pencil.svg/10px-Blue_pencil.svg.png" decoding="async" width="10" height="10" class="mw-file-element" data-file-width="600" data-file-height="600">
No ECHA	100.014.333
Code ATC	A07AA51, J01GB05, S03AA01, D06AX04, S01AA03, B05CA09, A07AA01, R02AB01, A01AB08 et S02AA07
DrugBank	DB00994 <img alt="Voir et modifier les données sur Wikidata" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/73/Blue_pencil.svg/10px-Blue_pencil.svg.png" decoding="async" width="10" height="10" class="mw-file-element" data-file-width="600" data-file-height="600">
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	sulfate de néomycine
Identification
No CAS	1405-10-3
No ECHA	100.014.333
No CE	215-773-1
PubChem	6419968
SMILES
InChI
Apparence	poudre jaune
Propriétés chimiques
Formule	C23H52N6O25S3 [Isomères];
Masse molaire	908,879 ± 0,046 g/mol ; C 30,39 %, H 5,77 %, N 9,25 %, O 44,01 %, S 10,58 %,
Propriétés physiques
Solubilité	500 g·L-1 eau à 20 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC
	; T ; Phrases R : 36/37/38, 42/43, 60, 61, ; Phrases S : 26, 28, 36/37/39, 37, 45,
Écotoxicologie
DL50	>8 000 mg·kg-1 souris oral (base); 17,4 mg·kg-1 souris i.v. ; 190 mg·kg-1 souris s.c. ; 305 mg·kg-1 souris i.p.
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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	Néomycine
Identification
No CAS	1404-04-2
No ECHA	100.014.333
Code ATC	A01AB08 A07AA01 B05CA09 D06AX04 J01GB05 R02AB01 S01AA03 S02AA07 S03AA01 D09AA01 S01AA07
DrugBank	DB00994
PubChem	8378
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule	C23H46N6O13 [Isomères];
Masse molaire	614,643 7 ± 0,026 7 g/mol ; C 44,94 %, H 7,54 %, N 13,67 %, O 33,84 %,
Propriétés physiques
Solubilité	soluble dans l'eau ; (6 g / l pour le sulfate)
Précautions
SIMDUT
	; D2B,
Écotoxicologie
DL50	2 880 mg·kg-1 souris oral ; 27,6 mg·kg-1 souris i.v. ; 275 mg·kg-1 souris s.c. ; 116 mg·kg-1 souris i.p.
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
	modifier

La néomycine est un antibiotique aminoside proche de la gentamicine. On la trouve surtout dans divers médicaments topiques (locaux) tels des crèmes, pommades, collyres, à cause d'une très faible biodisponibilité orale.

Historique

La néomycine a été découverte en 1949 par le microbiologiste Selman Waksman. Elle est produite naturellement par la bactérie Streptomyces fradiae.

Utilisation dans les organismes génétiquement modifiés

Le gène de résistance à la néomycine, la neomycin phosphotransferase (npt), a été introduit dans de nombreux organismes génétiquement modifiés à des fins de marquage et de sélection des cellules génétiquement modifiées^[4].

Code ATC

usage parentéral : J01GB05
antiseptique intestinal : A07AA01
en stomatologie : A01AB08

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ « Néomycine » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 23 avril 2009
↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ « Neomycin phosphotransferase (npt) gene », US patent n^o US 6174 724 et n^o 5034 322

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[Reptox-2] « Néomycine » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 23 avril 2009

[3] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[4] « Neomycin phosphotransferase (npt) gene », US patent n^o US 6174 724 et n^o 5034 322

[1]

[2]

[3]

[4]

Identification
Néomycine

N^o CAS	1404-04-2
N^o ECHA	100.014.333
Code ATC	A01AB08 A07AA01 B05CA09 D06AX04 J01GB05 R02AB01 S01AA03 S02AA07 S03AA01 D09AA01 S01AA07
DrugBank	DB00994
PubChem	8378
SMILES	C1C(C(C(C(C1N)OC2C(C(C(C(O2)CN)O)O)N)OC3C(C(C(O3)CO)OC4C(C(C(C(O4)CN)O)O)N)O)O)N PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C23H46N6O13/c24-2-7-13(32)15(34)10(28)21(37-7)40-18-6(27)1-5(26)12(31)20(18)42-23-17(36)19(9(4-30)39-23)41-22-11(29)16(35)14(33)8(3-25)38-22/h5-23,30-36H,1-4,24-29H2/t5-,6+,7-,8+,9-,10-,11-,12+,13-,14-,15-,16-,17-,18-,19-,20-,21-,22-,23+/m1/s1
Propriétés chimiques
Formule	C₂₃H₄₆N₆O₁₃ [Isomères]
Masse molaire^[1]	614,643 7 ± 0,026 7 g/mol C 44,94 %, H 7,54 %, N 13,67 %, O 33,84 %,
Propriétés physiques
Solubilité	soluble dans l'eau (6 g / l pour le sulfate)
Précautions
SIMDUT^[2]
D2B, D2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques Divulgation à 1,0 % selon les critères de classification
Écotoxicologie
DL₅₀	2 880 mg·kg^-1 souris oral 27,6 mg·kg^-1 souris i.v. 275 mg·kg^-1 souris s.c. 116 mg·kg^-1 souris i.p.

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Informations générales
Néomycine et son sulfate

Princeps	BACTEOMYCINE pommade (France), NEOMYCINE DIAMANT collyre (France), Néomycine Drossapharm comprimés (Suisse) (Belgique : uniquement en associations)
Classe	Antibiotique
Identification
N^o CAS	1404-04-2
N^o ECHA	100.014.333
Code ATC	A07AA51, J01GB05, S03AA01, D06AX04, S01AA03, B05CA09, A07AA01, R02AB01, A01AB08 et S02AA07
DrugBank	DB00994
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